4-(hex-5-en-1-yl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(hex-5-en-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(hex-5-enyl)-morpholine；4-(5-hexenyl) morpholine；4-Hex-5-enylmorpholine
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: BURMTLZLAWVISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hex-5-en-1-yl)morpholine 在 iron(II) acetate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-morpholino-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的可调和位点选择性烯烃转位

  摘要：

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08631
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 5-己烯-1-醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到4-(hex-5-en-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的醇对胺的温和非配位化N-烷基化作用

  摘要：

  当涉及光学活性醇和胺时，涉及氧化/亚胺-亚胺形成/还原的一锅两步序列允许胺被醇的N-烷基化而没有任何差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol201351a

文献信息

• 3-cyanoquinolines, 3-cyano-1,6-naphthyridines, and 3-cyano-1,7-naphthyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020026052A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  This invention provides compounds of Formula (I), having the structure 1 where T, Z, X, A, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , R 4 , and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of osteoporosis and polycystic kidney disease.

  这项发明提供了具有结构的化合物（I）的公式， 其中T、Z、X、A、R 1 、R 2a 、R 2b 、R 2c 、R 3 、R 4 和n在此处定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤药物，并用于骨质疏松症和多囊肾病的治疗。
• Aminomethylation of organic halides promoted by zinc in protic medium
  作者：Idália H.S. Estevam、Margarete F. da Silva、Lothar W. Bieber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.139

  日期：2005.10

  halides undergo smooth aminomethylation by secondary amines and aqueous formaldehyde promoted by metallic zinc under copper(I) catalysis. Good to excellent yields are obtained with primary, secondary, and tertiary iodides, allylic, propargylic, and benzylic bromides and with α-bromoesters. In most cases, DMSO is the best solvent, but dioxane is preferable for some more reactive halides. Additional experiments

  在铜（I）催化下，有机卤化物可通过仲胺和甲醛水溶液（由金属锌促进）进行平滑的氨甲基化反应。用伯，仲和叔碘化物，烯丙基，炔丙基和苄基溴化物以及α-溴代酸酯可获得良好或优异的收率。在大多数情况下，DMSO是最好的溶剂，但对于一些更具活性的卤化物，二恶烷是优选的。使用自由基猝灭剂和促进剂的其他实验以及“自由基钟”的使用表明，逐步反应机理是由烷基自由基攻击亚胺离子引发的。
• Olefin functionalization/isomerization enables stereoselective alkene synthesis
  作者：Chen-Fei Liu、Hongyu Wang、Robert T. Martin、Haonan Zhao、Osvaldo Gutierrez、Ming Joo Koh

  DOI：10.1038/s41929-021-00658-2

  日期：——

  Despite tremendous efforts aimed at devising methods for stereoselective alkene synthesis, critical challenges are yet to be addressed. Direct access to a diverse range of 1-aryl(boryl)-1-methyl-functionalized tri- and tetrasubstituted trans alkenes, entities that are prevalent in many important molecules, through a catalytic manifold from readily available α-olefin substrates remains elusive. Here

  尽管在设计立体选择性烯烃合成方法方面付出了巨大努力，但仍有待解决的关键挑战。通过来自现成的 α-烯烃底物的催化歧管直接获得各种 1-芳基（硼基）-1-甲基官能化的三和四取代的反式烯烃（在许多重要分子中普遍存在的实体）仍然难以捉摸。在这里，我们证明催化量的非贵重N-杂环卡宾-Ni(I) 配合物与空间庞大的碱基结合促进位点和反式单取代烯烃与多种亲电子试剂的选择性结合，以高达 92% 的产率和 >98% 的区域和立体选择性提供三取代和四取代烯烃。该协议适用于制备碳和杂原子取代的 C=C 键，与现有的转换相比具有明显的优势。通过生物活性化合物的简洁立体选择性合成突出了实用性。
• Electrocatalytic Allylic C−H Alkylation Enabled by a Dual‐Function Cobalt Catalyst**
  作者：Ming Chen、Zheng‐Jian Wu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202115954

  日期：2022.3.28

  An electrocatalytic allylic C−H alkylation reaction with carbon nucleophiles is reported, which employs an easily available cobalt–salen complex as the molecular catalyst. The method is characterized by its excellent functional group tolerance, substrate compatibility with both linear and branched terminal alkenes, and scalability (up to 200 mmol scale) with a low loading of electrolyte (down to 0

  报道了与碳亲核试剂的电催化烯丙基 C-H 烷基化反应，该反应使用易于获得的钴-salen 配合物作为分子催化剂。该方法的特点是其优异的官能团耐受性、与直链和支链末端烯烃的底物相容性以及可扩展性（高达 200 mmol 规模）和低电解质负载量（低至 0.05 equiv）。
• Cobalt-electrocatalytic HAT for functionalization of unsaturated C–C bonds
  作者：Samer Gnaim、Adriano Bauer、Hai-Jun Zhang、Longrui Chen、Cara Gannett、Christian A. Malapit、David E. Hill、David Vogt、Tianhua Tang、Ryan A. Daley、Wei Hao、Rui Zeng、Mathilde Quertenmont、Wesley D. Beck、Elya Kandahari、Julien C. Vantourout、Pierre-Georges Echeverria、Hector D. Abruna、Donna G. Blackmond、Shelley D. Minteer、Sarah E. Reisman、Matthew S. Sigman、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04595-3

  日期：2022.5.26

  The study and application of transition metal hydrides (TMHs) has been an active area of chemical research since the early 1960s1, for energy storage, through the reduction of protons to generate hydrogen2,3, and for organic synthesis, for the functionalization of unsaturated C–C, C–O and C–N bonds4,5. In the former instance, electrochemical means for driving such reactivity has been common place since

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。