hex-5-en-1-yl benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-5-en-1-yl benzenesulfonate
• 英文别名: Hex-5-enyl benzenesulfonate；hex-5-enyl benzenesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: YPINLULSLDFKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-en-1-yl benzenesulfonate 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-碘-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  The reactions of organic halides with (.pi.-allyl)nickel halide complexes: a mechanistic study

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00306a012
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到hex-5-en-1-yl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Direct oxidative isoperfluoropropylation of terminal alkenes via hexafluoropropylene (HFP) and silver fluoride

  摘要：

  六氟丙烯直接在铜介导的氧化异全氟丙基化反应中使用。这种策略为合成烯烃异全氟丙基化化合物提供了一种通用且直接的方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc07614b

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Addition of Dibromofluoromethane to Alkenes: Direct Synthesis of 1-Bromo-1-fluoroalkanes
  作者：Feng Chen、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00639

  日期：2021.3.19

  is a direct and efficient route to 1-bromo-1-fluoroalkanes through the reaction of unactivated alkenes with dibromofluoromethane under photoredox catalysis. The key to the success of these addition reactions is the employment of a suitable photoredox catalyst. In particular, hydro- and bromo-bromofluoromethylated products were chemoselectively formed using THF and DMF/H2O as solvents, respectively. Furthermore

  本文报道的是在光氧化还原催化下，未活化的烯烃与二溴氟甲烷的反应，是直接有效的途径生成1-溴-1-氟烷烃。这些加成反应成功的关键是采用合适的光氧化还原催化剂。特别地，分别使用THF和DMF / H 2 O作为溶剂，化学选择性地形成氢溴和溴溴氟甲基化产物。此外，已制备的1-溴-1-氟代烷烃的合成应用已通过其转化为多种含氟化合物得到了证明。
• Organic Dye-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition–Elimination (ATRE) Reaction for the Synthesis of Perfluoroalkylated Alkenes
  作者：Deo Prakash Tiwari、Saumya Dabral、Jian Wen、Jan Wiesenthal、Steven Terhorst、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01952

  日期：2017.8.18

  An atom transfer radical addition elimination (ATRE) reaction of terminal alkenes with perfluoroalkyl halides under visible light is described. The photoredox catalysis with Eosin Y provides perfluoroalkenes in good yields. The reaction has been utilized for the late stage perfluoroalkenylation of an estrone-derived alkene.

  描述了在可见光下末端烯烃与全氟烷基卤化物的原子转移自由基加成消除（ATRE）反应。曙红Y的光氧化还原催化以良好的产率提供了全氟烯烃。该反应已用于雌酮衍生的烯烃的全氟烯基的晚期反应。
• Copper-Mediated Radical 1,2-Bis(trifluoromethylation) of Alkenes with Sodium Trifluoromethanesulfinate
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00601

  日期：2015.4.17

  An efficient chemoselective 1,2-bis(trifluoromethylation) of alkenes with CF3SO2Na promoted by t-BuOOH/CuCl was developed. This protocol provided the first convenient preparation of 1,2-bis(trifluoromethylated) compounds by the vicinal difunctionalization of alkenes. The chemoselectivity of this reaction was accomplished by increasing the concentration of the CF3 radical.

  开发了由t- BuOOH / CuCl促进的具有CF 3 SO 2 Na的烯烃的高效化学选择性1,2-双（三氟甲基化）烯烃。该方案通过烯烃的邻位双官能化提供了第一种方便的1,2-双（三氟甲基化）化合物的制备方法。该反应的化学选择性通过增加CF 3基的浓度来实现。
• Oxidative Hydro-, Bromo-, and Chloroheptafluoroisopropylation of Unactivated Alkenes with Heptafluoroisopropyl Silver
  作者：Chao-Lai Tong、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03705

  日期：2019.12.6

  three-component hydro-, bromo-, and chloroheptafluoroisopropylation of unactivated alkenes are disclosed. In these reactions, the CF(CF3)2 radical was generated from the oxidation of AgCF(CF3)2. Then the addition of this perfluorinated radical to alkenes, followed by hydrogenation, bromination, or chlorination, gave the corresponding difunctionalized CF(CF3)2-containing products in high yields.

  公开了氧化剂引起的未活化烯烃的三组分加氢，溴和氯庚氟异丙基化。在这些反应中，CF（CF3）2自由基是由AgCF（CF3）2的氧化生成的。然后将此全氟自由基加到烯烃中，然后进行氢化，溴化或氯化反应，可以高收率得到相应的含双官能团的CF（CF3）2产物。
• Mechanisms and applications of cyclometalated Pt(<scp>ii</scp>) complexes in photoredox catalytic trifluoromethylation
  作者：Won Joon Choi、Sungkyu Choi、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Eun Jin Cho、Youngmin You

  DOI：10.1039/c4sc02537g

  日期：——

  non-prefunctionalized alkenes and heteroarenes in the presence of CF3I under visible light irradiation. The high excited-state redox potentials of the complexes permitted oxidative quenching during the cycle, whereas reductive quenching was forbidden. Spectroscopic measurements, including time-resolved photoluminescence and laser flash photolysis, were performed to identify the catalytic intermediates and

  在现有支架中引入三氟甲基可以为设计新药和农用化学品提供有效的策略。在众多的三氟甲基化方法中，由可见光驱动的光氧化还原催化介导的自由基三氟甲基化引起了极大的兴趣，因为它提供了独特的机会来规避常规方法中遇到的缺点。对控制催化作用的机理和分子参数的了解有限，阻碍了光氧化还原催化反应的充分利用。为了解决这一挑战，我们评估和研究了光氧化还原催化三氟甲基化反应，该反应使用了一系列环氧化的Pt（II）配合物，这些配合物具有系统地变化的配体结构。铂（II）络合物在CF 3存在下能够催化非预官能化烯烃和杂芳烃的三氟甲基化我在可见光照射下。配合物的高激发态氧化还原电势可在循环中进行氧化淬灭，而还原淬灭则被禁止。进行光谱测量，包括时间分辨的光致发光和激光闪光光解，以鉴定催化中间体并直接监测其转化率。机理研究提供了令人信服的证据，表明催化循环选择了氧化淬灭途径。我们还发现，在循环的每个步骤中，电子转移都严格遵守M