4-(cyclopentyl)-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclopentyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-cyclo-pentylbenzonitrile；4-cyclopentylbenzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD11111748
• 分子量: 171.242
• InChiKey: KBWRYDHEFSUOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopentyl)-benzonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4-cyclopentylphenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS

  摘要：

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。

  公开号：

  US20120040942A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊基三氯硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₃₄H₁₈F₁₀IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(cyclopentyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硅酸盐作为潜在的烷基自由基前体：高价双邻苯二酚硅化合物的可见光光催化氧化

  摘要：

  这项工作介绍了高价双邻苯二酚硅化合物作为可见光光催化时烷基自由基的通用来源。使用Ir [（dF（CF 3）ppy）2（bpy）]（PF 6）（dF（CF 3）ppy = 2-（2,4-二氟苯基）-5-三氟甲基吡啶，bpy = bipyridine）作为催化光氧化剂，可以产生一系列的烷基，包括高反应性的伯基，并参与各种分子间的均解反应。在循环伏安法，斯特恩-沃尔默研究的基础上，并在计算的支持下，提出了一种机制，该机制涉及从硅酸盐到光活化铱配合物的单电子转移。这种氧化光催化过程可以有效地与镍催化的C merge合并C交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201504963

文献信息

• Cross-Coupling Reactions through the Intramolecular Activation of Alkyl(triorgano)silanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Masahide Takeda、Takuya Matsumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201000816

  日期：2010.6.14

  Cross‐Si‐ing the Jordan: Cross‐coupling reactions of 2‐(2‐hydroxyprop‐2‐yl)phenyl‐substituted alkylsilanes with a variety of aryl halides proceed in the presence of palladium and copper catalysts. The use of K3PO4 base allows for highly chemoselective alkyl coupling with both primary and secondary alkyl groups (Alk).

  乔丹的交叉反应：2-（2-羟基丙-2-基）苯基取代的烷基硅烷与各种芳基卤化物的交叉偶联反应在钯和铜催化剂的存在下进行。K 3 PO 4碱的使用允许与伯烷基和仲烷基（Alk）都高度化学选择性的烷基偶联。
• Iron–Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers
  作者：Samantha A. Green、Suhelen Vásquez-Céspedes、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b05868

  日期：2018.9.12

  electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri-, and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。
• Mild Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes at Low Catalyst Loadings
  作者：Zelong Liu、Ningning Dong、Mizhi Xu、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1021/jo400803s

  日期：2013.8.2

  3a exhibited extremely high catalytic activity toward Negishi cross-coupling of alkylzinc reagents with a wide range of (hetero)aryl halides under mild reaction conditions within 30 min. Besides a great number of bromoarenes, various less expensive and inactive (hetero)aryl chlorides were coupled successfully with the alkyl- and arylzinc reagents, in which active functional groups (such as -NH2) were

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面
• [EN] NOVEL BRONCHODILATING DIAZAHETEROARYLS<br/>[FR] NOUVEAUX DIAZAHÉTÉROARYLES BRONCHODILATATEURS
  申请人：RESPIRATORIUS AB

  公开号：WO2010097410A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), and which compounds are useful to treat a disorder or disease characterized by bronchoconstriction, e.g. COPD and asthma.

  这项发明涉及具有通式（I）的新化合物，这些化合物可用于治疗由支气管痉挛引起的疾病或疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）和哮喘。
• Ruphos-mediated Suzuki cross-coupling of secondary alkyl trifluoroborates
  作者：Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Jan Willem Terpstra、Melle Koch、Gerben M. Visser、Martin Visser、Ties J. Korstanje、Johann T.B.H. Jastrzebski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.129

  日期：2008.6

  A Ruphos-mediated Suzuki cross-coupling between (hetero)aryl bromides and secondary alkyltrifluoroborates is described using palladium catalysis. The Ruphos ligand showed superior properties as compared to S-Phos in this type of reaction. This method constitutes a valuable extension to current methods for the straightforward production of secondary-alkylated (hetero)aryl derivatives.

  使用钯催化描述了Ruphos介导的（杂）芳基溴化物和仲烷基三氟硼酸盐之间的Suzuki交叉偶联。在这种类型的反应中，Ruphos配体与S-Phos相比显示出优异的性能。该方法构成了直接生产仲烷基化的（杂）芳基衍生物的现有方法的重要扩展。