benzo-2-phenylsulfonylbicyclo[3.3.0]oct-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: benzo-2-phenylsulfonylbicyclo[3.3.0]oct-3-ene
• 英文别名: (3aR,4R,8bS)-4-(benzenesulfonyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[a]indene
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: ZHPRNYJNYOVASJ-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo-2-phenylsulfonylbicyclo[3.3.0]oct-3-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以92%的产率得到benzobicyclo[3.3.0]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过双（苯基磺酰基）碘鎓烷基化物与环烯烃的环加成反应，可以轻松地对官能化的1,2,3-三取代的苯并环戊烯进行非对映选择性合成。

  摘要：

  β-二磺酰基碘鎓烷基化物与环状烯烃的热环加成反应通过内酯对烯烃双键的亲电进攻，仅提供了1,2,3-三取代的顺式（1,2）/顺式（2,3）-构型的苯并环戊烯。当环戊烯用作环烯烃伴侣时，这种非常规的转化为官能化的双环[3.3.0]辛烷（聚喹烷天然产物中包含的特征结构单元）的非对映选择性合成提供了一种方便，直接的方法。

  DOI：

  10.1021/jo035362e
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 在 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzo-2-phenylsulfonylbicyclo[3.3.0]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过双（苯基磺酰基）碘鎓烷基化物与环烯烃的环加成反应，可以轻松地对官能化的1,2,3-三取代的苯并环戊烯进行非对映选择性合成。

  摘要：

  β-二磺酰基碘鎓烷基化物与环状烯烃的热环加成反应通过内酯对烯烃双键的亲电进攻，仅提供了1,2,3-三取代的顺式（1,2）/顺式（2,3）-构型的苯并环戊烯。当环戊烯用作环烯烃伴侣时，这种非常规的转化为官能化的双环[3.3.0]辛烷（聚喹烷天然产物中包含的特征结构单元）的非对映选择性合成提供了一种方便，直接的方法。

  DOI：

  10.1021/jo035362e