N-(4-methoxyphenyl)-cyclopentanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-cyclopentanecarboxamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)cyclopentanecarboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03365890
• 分子量: 219.283
• InChiKey: YKQPMEUETFVVNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 、 4'-甲氧基甲酰苯胺 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二叔丁基过氧化物 、 一氧化碳 作用下， 110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化未反应烷烃与甲虫胺的有效氨基羰基化-利用酰亚胺的甲酰基化行为

  摘要：

  具有挑战性的C（sp 3）-H的功能化最近引起了有机化学家的广泛关注。在本文中，我们开发了Ni（acac）2催化一氧化碳存在下的无甲烷与甲腈的活化，以提供中等至优异的酰胺收率。这是使用镍基催化剂对惰性烷烃进行氨基羰基化的第一个例子，由于酰亚胺中间体具有独特的甲酰基化性质，因此甲酰苯胺被认为是令人关注的胺源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.045

文献信息

• Iron‐Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides and Simple Alkanes towards Amide Synthesis
  作者：Hongdong Yuan、Zhiqiang Liu、Yushu Shen、Hongbin Zhao、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.201801619

  日期：2019.4.23

  An iron‐catalyzed oxidative coupling reaction of isocyanide and readily available alkane has been disclosed. In the presence of a catalytic amount of FeCp2 (10 mol%), heating a mixture of alkane, isocyanide, and DTBP in DCE allows for the formation of an amide. This reaction tolerates many simple alkanes including cycloalkanes and chain alkanes. Furthermore, a series of aromatic isocyanides having

  已经公开了铁催化的异氰酸酯与易得烷烃的氧化偶联反应。在催化量的FeCp 2（10摩尔％）的存在下，在DCE中加热烷烃，异氰化物和DTBP的混合物可形成酰胺。该反应可耐受许多简单的烷烃，包括环烷烃和链烷烃。此外，还证明了在芳环上具有不同取代基的一系列芳族异氰酸酯是有效的反应组分。不幸的是，使用脂肪族异氰酸酯不能提供所需的产物。本策略避免了繁琐的程序和有毒原料的使用，从而为酰胺合成提供了环境友好和有效的方案。
• SPIROCYCLIC AMIDES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1490043A2

  公开（公告）日：2004-12-29
• EP1490043A4
  申请人：——

  公开号：EP1490043A4

  公开（公告）日：2007-05-30
• [EN] SPIROCYCLIC AMIDES AS CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AMIDES SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR CANNABINOIDE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003082190A2

  公开（公告）日：2003-10-09

  Novel compounds of structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as psychotropic drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as, the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.
• Nickel (II)-Catalyzed efficient aminocarbonylation of unreactive alkanes with formanilides—Exploiting the deformylation behavior of imides
  作者：Zhang Han、Dai Chaowei、Liu Lice、Ma Hongfei、Bu Hongzhong、Li Yufeng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.045

  日期：2018.7

  attracted much attention of organic chemists. In this paper, we developed a Ni(acac)2-catalyzed activation of unreactive alkanes with formanilides in the presence of carbon monoxide to furnish moderate to excellent yields of amides. This is the first example of aminocarbonylation of inert alkanes using nickel-based catalyst, and formanilides is disclosed to be an interesting amine source owing to the peculiar

  具有挑战性的C（sp 3）-H的功能化最近引起了有机化学家的广泛关注。在本文中，我们开发了Ni（acac）2催化一氧化碳存在下的无甲烷与甲腈的活化，以提供中等至优异的酰胺收率。这是使用镍基催化剂对惰性烷烃进行氨基羰基化的第一个例子，由于酰亚胺中间体具有独特的甲酰基化性质，因此甲酰苯胺被认为是令人关注的胺源。