五氟(乙烯基)环丙烷 | 168087-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 五氟(乙烯基)环丙烷
• 英文名称: 1-vinyl-1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropane
• 英文别名: vinyl(pentafluorocyclopropane)；vinylpentafluorocyclopropane；1-ethenyl-1,2,2,3,3-pentafluorocyclopropane
• CAS: 168087-02-3
• 化学式: C₅H₃F₅
• 分子量: 158.071
• InChiKey: QWLSILOFSSSNFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  14.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟(乙烯基)环丙烷 生成 1,5,5-trihydropentafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷：非常快速的乙烯基环丙烷重排

  摘要：

  报道了1-乙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（1）的合成及其热，单分子重排为1,4,4,5,5-五氟环戊烯的动力学（2）。动力学数据是通过气相NMR在80–120°C下获得的，重排1至2的活化参数为： kcal / mol， kcal / mol和 eu（log  A = 12.7，E a = 28.4 kcal） / mol）。乙烯基（五氟环丙烷）（1）在110°C下的半衰期仅为38分钟，是已知的最不耐热的乙烯基环丙烷之一。异构体E-和Z-1-丙烯基-1,2,2,3,3-五氟环丙烷（3）同样具有相对较低的活化参数：ΔG ‡（E）≅28.5kcal / mol和ΔG ‡（Z）≅31.1kcal / mol。提出了用于重排的有利的极性双自由基过渡态，以解决这些烯基五氟环丙烷的异常反应性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00187-2
• 作为产物：
  描述：

  二(2,2,3,3,3-五氟-1-氧代丙基)过氧化物 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成 五氟(乙烯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Polymers of vinyl(perfluorocyclopropane)

  摘要：

  本文披露了通过自由基聚合新型化合物乙烯（全氟环丙烷）及其他单体（可选）形成共聚物的聚合物。由乙烯（全氟环丙烷）形成的重复单元含有烯烃键，因此特别适用于作为嫁接和/或交联位点。

  公开号：

  US05420367A1

文献信息

• Addition Reaction of Halogens to Vinyl(pentafluorocyclopropanes):  Competition between a Radical Addition and an Electrophilic Addition
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/jo030112j

  日期：2003.6.1

  Vinylpentafluorocyclopropanes 1 react with I(2) to give the (Z)-1,5-adduct 2, whereas 1 reacts with Cl(2), Br(2) or I-Cl to produce (Z)-1,5-adduct 3 predominantly along with small amounts of 1,2-adduct 4, which are formed by a radical mechanism and an ionic mechanism, respectively.

  乙烯基五氟环丙烷1与I（2）反应生成（Z）-1,5-加合物2，而1与Cl（2），Br（2）或I-Cl反应生成（Z）-1,5-加合物3主要与少量的1，2-加合物4分别通过自由基机理和离子机理形成。
• Polymers of vinyl (perfluorocyclopropane)
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05478904A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  Disclosed herein are polymers made by free radically polymerizing the novel compound vinyl(perfluorocyclopropane), and optionally other monomers to form copolymers. The repeat unit formed by vinyl(perfluorocyclopropane) contains an olefinic bond, making it particularly useful as a grafting and/or crosslinking site.

  本文揭示了通过自由基聚合新型化合物乙烯（全氟环丙烷）和可选的其他单体形成共聚物的聚合物。由乙烯（全氟环丙烷）形成的重复单元包含烯烃键，使其特别适用于嫁接和/或交联位点。
• An Extraordinarily Rapid Polymerization of Vinylpentafluorocyclopropane:  Highly Stereo- and Regioselective Synthesis of Unsaturated Fluoropolymers
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/ja021289i

  日期：2003.1.1

  Vinylpentafluorocyclopropane 1 was prepared from the reaction of 1,1,2-trifluoro-4-bromobutene and hexafluoropropylene oxide at 190 degrees C, following by treatment with KOH. 1 is stable at low temperature (-40 degrees C) for 7 years, but it rearranged readily to 2,3,3,4,4-pentafluorocyclopentene-1, 2, at above 80 degrees C (Ea = 28.7 kcal/mol). Under radical conditions, 1 extraordinarily rapidly polymerizes to give highly crystalline Z-fluoropolyolefin (CF2CF2CF=CHCH2)n, 3, which is very useful for cross-linking and grafting but difficult to obtain by other means. The stereochemistry of 3 was further confirmed by radical addition of iodine to 1 to form Z-ICF2CF2CF=CHCH2I, 4, exclusively. The rapid polymerization with high stereoselectivity and regioselectivity could be rationalized by effects of a favorable polar transition state of a high ring strain and electron-deficient pentafluorocyclopropyl and a relative electron-rich double bond of 1.