3,3,4,4,4-pentafluoro-1-((4-methoxyphenethyl)thio)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3,4,4,4-pentafluoro-1-((4-methoxyphenethyl)thio)butan-2-one
• 英文别名: GK388；3,3,4,4,4-Pentafluoro-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethylsulfanyl]butan-2-one；3,3,4,4,4-pentafluoro-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethylsulfanyl]butan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₃F₅O₂S
• 分子量: 328.303
• InChiKey: JBJRTBFJHMCXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenethyl)thio)acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3,4,4,4-pentafluoro-1-((4-methoxyphenethyl)thio)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子动力学和结构-活性关系指导的VIA族钙独立磷脂酶A 2的有效和选择性抑制剂的开发

  摘要：

  磷脂酶A 2（PLA 2）抑制剂的开发对于阐明酶在各种生物学途径中的意义很重要。PLA 2酶是与多种炎性疾病有关的重要药理靶标。计算化学，有机合成和体外测定法被用来为VIA组钙独立的PLA 2开发有效的和选择性的抑制剂。研究了一组氟酮抑制剂与两种人胞质PLA 2酶（IVA cPLA 2组和VIA iPLA 2组）的结合方式。合成了新化合物，并针对三种主要PLA 2进行了分析s。这项研究导致了针对GVIA iPLA 2的四种有效的和选择性的硫醚氟代酮抑制剂以及硫醚酮1,2,4-恶二唑抑制剂的开发，它们将作为未来开发和研究的先导化合物。具有硫醚的1,2,4-恶二唑酮官能团是一种新颖的结构，它将被用作开发具有更高效力和对GVIA iPLA 2选择性的抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00377