1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)-2-nitroethanol
• 化学式: C₈H₈FNO₃
• 分子量: 185.155
• InChiKey: XYSAAJOXQJRHMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以83%的产率得到1-氟-3-[(E)-2-硝基乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC AMINE AZAHETEROCYCLIC CARBOXAMIDES
  [FR] CARBOXAMIDES AZAHÉTÉROCYCLIQUES D'AMINES CYCLIQUES

  摘要：

  这项发明提供了根据式(I)、式(II)和式(III)制备的新型环胺氮杂杂环羧酰胺，以及它们用于治疗高增殖性疾病，如癌症的用途。

  公开号：

  WO2012016001A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 在 N-硝基琥珀酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  来自多功能和自由基硝化试剂的合成多样性。

  摘要：

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201902966

文献信息

• Biphenyl-Based Bis(thiourea) Organocatalyst for Asymmetric and syn-Selective Henry Reaction
  作者：Pavel Bobal、Jan Otevrel

  DOI：10.1055/s-0036-1588594

  日期：——

  excellent enantioselectivities. The achieved high reactivity and enantioselectivity in the nitroaldol reaction of nitroalkanes with aromatic aldehydes suggests promising potential for this catalyst. Moreover, a significant syn-diastereoselectivity was observed. A scalable, efficient and chromatography-free synthesis of a new enantiopure C 2-symmetric bis(thiourea) catalyst was accomplished from a readily

  摘要 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟醛反应中实现的高反应活性和对映选择性表明该催化剂具有广阔的发展前景。而且，一个重要的同步-非对映选择性。 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟
• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。
• 一种双手性氨基醇化合物及其制备方法和应 用
  申请人：辽宁科技大学

  公开号：CN105061225B

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种双手性氨基醇化合物及其制备方法和应用，遴选并合成手性配体以制备手性催化剂。该化合物的化学名称为：N,N'‑双[(1S)‑2‑羟基‑1‑芳基乙基]‑1,4‑苯二甲胺，其结构式为：或者化学名称为：N,N'‑双[(1S)‑2‑羟基‑1‑芳基乙基]‑1,3‑苯二甲胺，结构式为：该方法以苯二甲醛和L‑氨基醇反应制备中间产物N,N'‑双[(1S)‑2‑羟基‑1‑芳基乙基]‑1,4‑苯二甲亚胺，中间产物在硼氢化钠的还原作用下合成双手性氨基醇化合物。该化合物的应用，双手性氨基醇化合物与铜离子配位结合，加入到芳醛与硝基甲烷的反应体系中，采用硅胶柱色谱法分离提纯。本发明催化体系反应条件温和，手性选择性好，收率较高。
• 一种含铜手性螺旋配位聚合物及其制备方法与应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN105481884A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种含铜手性螺旋配位聚合物及其制备方法与应用，其化学式为[Cu(R,R-cdpa)(H2O)2].2NO3.2H2O}，制备方法包括将Cu(NO3)2·3H2O和R,R-cdpa加入5mL甲醇溶液混合，制得悬浊液，将该悬浊液在室温下静置后，即制得含铜手性螺旋配位聚合物。优点为本发明采用基于手性环己二胺的双螯合配体R,R-cdpa与Cu(II)制备一种一维螺旋配位聚合物，该配位聚合物具有右手31螺旋结构，且具有二阶非线性光学活性；同时，本发明的制备工艺简单，无需复杂的合成设备，降低生产成本；此外，制备的配位聚合物能够应用于芳香醛与硝基甲烷的不对称亨利反应。
• Cyclic Amine Azaheterocyclic Carboxamides
  申请人：Huck Bayard R.

  公开号：US20130217709A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention provides novel cyclic amine azaheterocyclic carboxamide according to Formula (I), Formula (II) and Formula (III) their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  该发明提供了新型的环状胺氮杂杂环羧酰胺，其化学式为(I)、(II)和(III)，以及它们的制造和用于治疗高增殖性疾病，如癌症的用途。