(R)-(-)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(3-nitrophenyl)-2-nitroethanol；2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethanol；(1R)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: IBFRLMGYDNNEOC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 间硝基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 1,6-bis(3-ethoxy-2-hydroxyphenyl)-(3S,4S)-(-)-diphenyl-2,5-diazahexane 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(R)-(-)-2-nitro-1-(3-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective catalysts for the Henry reaction: fine-tuning the catalytic components

  摘要：

  关于1,6-双(3-乙氧基-2-羟基苯基)-(3S,4S)-(-)-二苯基-2,5-二氮杂己烷（H22）和铜盐在对称亨利反应中的催化剂研究已经有了进展。通过优化反应条件（5 mol% H22，10 mol% CuI，四氢呋喃，295 K和2小时或273 K和12小时），将4-硝基苯甲醛与硝基甲烷反应转化为2-硝基-1-(4-硝基苯基)乙醇，产率达到了99%，对映体过量率为90-92%。这些催化条件对其他含有吸电子取代基的芳香醛以及吡啶醛同样有效；具有代表性的脂肪醛被转化为相应的β-羟基硝基衍生物，具有良好的对映选择性和适中的产率。这些催化条件对于简单的芳香醛或含有供电子取代基的芳香醛则无效。

  DOI：

  10.1039/b9nj00243j

文献信息

• A study of chiral oxazoline ligands with a 1,2,4-triazine and other six-membered aza-heteroaromatic rings and their application in Cu-catalysed asymmetric nitroaldol reactions
  作者：Ewa Wolińska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.001

  日期：2014.11

  Enantiomerically pure oxazoline ligands with variously substituted 1,2,4-triazine rings have been synthesized using the Pd-catalysed cross-coupling amination of 3-halo-1,2,4-triazines. The catalytic efficiency of the ligands was studied in the asymmetric Henry reaction of nitromethane with several aldehydes. The appropriate β-nitro alcohols were formed in good yields (up to 93%) and with up to 78%

  与各种取代的1,2,4-三嗪环的对映体纯的恶唑啉配位体已被使用的3-卤代-1,2,4-三嗪的钯催化的交叉偶联胺化合成。的配位体的催化效率与若干醛硝基甲烷的不对称亨利反应进行了研究。形成良好的产率（高达93％），并用高达78％ee的适当的β-硝基醇。对硝基醛醇反应的1,2,4-三嗪环的取代的影响进行了讨论。为了调查关于配体的催化活性的1,2,4-三嗪环的影响，配体，其中1,2,4-三嗪环替换为吡啶，嘧啶，吡嗪或吡啶ñ -氧化物环合成并应用到不对称硝基醛醇反应。
• Application of chiral N,N′-dialkyl-1,2-cyclohexanediamine derivatives in asymmetric copper(II)-catalyzed Henry reactions
  作者：Zhao Chunhong、Fei Liu、Shaohua Gou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.017

  日期：2014.2

  A series of chiral N,N′-dialkyl-1,2-cyclohexanediamine derivatives were designed, synthesized, and applied as ligands in asymmetric copper(II)-catalyzed Henry reactions. The catalysts based on such ligands and copper(II) acetate were found to promote asymmetric Henry reactions between aromatic/aliphatic aldehydes and nitromethane efficiently, and could provide the corresponding β-nitroalcohols in very

  设计，合成了一系列手性N，N'-二烷基-1,2-环己二胺衍生物，并将其作为配体应用于不对称铜（II）催化的亨利反应中。发现基于这种配体和乙酸铜（II）的催化剂有效地促进了芳族/脂族醛与硝基甲烷之间的不对称亨利反应，并且可以以非常好的收率和高达93.6％的对映选择性提供相应的β-硝基醇。
• Biphenyl-Based Bis(thiourea) Organocatalyst for Asymmetric and syn-Selective Henry Reaction
  作者：Pavel Bobal、Jan Otevrel

  DOI：10.1055/s-0036-1588594

  日期：——

  excellent enantioselectivities. The achieved high reactivity and enantioselectivity in the nitroaldol reaction of nitroalkanes with aromatic aldehydes suggests promising potential for this catalyst. Moreover, a significant syn-diastereoselectivity was observed. A scalable, efficient and chromatography-free synthesis of a new enantiopure C 2-symmetric bis(thiourea) catalyst was accomplished from a readily

  摘要 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟醛反应中实现的高反应活性和对映选择性表明该催化剂具有广阔的发展前景。而且，一个重要的同步-非对映选择性。 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟
• Catalytic asymmetric Henry reaction using copper(II) chiral tridentate Schiff-base complexes and their polymer-supported complexes
  作者：Qingbao Song、Xiaoxia An、Ting Xia、Xiaocong Zhou、Tianhua Shen

  DOI：10.1016/j.crci.2014.03.014

  日期：2015.2

  Abstract A series of chiral tridentate Schiff-base ligands and their polymer-supported ligands were conveniently prepared and introduced as copper(II) chiral complexes for the asymmetric Henry reaction. The structures of these ligands have been characterized by IR, 1 H NMR, 13 C NMR and MS. The experimental results showed that the corresponding β-nitro alcohols were obtained in moderate to high yields

  摘要 一系列手性三齿席夫碱配体及其聚合物负载的配体被方便地制备并作为铜（II）手性配合物引入不对称亨利反应。这些配体的结构已通过 IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和 MS 表征。实验结果表明，在温和条件下，以中等至高产率（高达98%）获得了相应的β-硝基醇，ee高达98%。由铜 (II) 聚合物负载的配体形成的复杂催化剂可以通过简单的过滤回收并至少重复使用 6 次，具有类似的良好催化效果（约 94% 的产率和 90% 的 ee）。
• Design of chiral sulfoxide–Schiff base hybrids and their application in Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c2cc31907a

  日期：——

  A new class of chiral sulfoxide–Schiff base ligands has been developed by the rational combination of two privileged chiral backbones. These sulfoxide–Schiff base ligands were found to be highly efficient for Cu-catalyzed asymmetric Henry reactions (up to 98% yield and 96% ee).

  通过合理结合两种优势手性骨架，开发出了一类新型手性亚砜-席夫碱配体。这些亚砜-席夫碱配体在铜催化的不对称亨利反应中表现出极高的效率（产率高达98%，对映体过量96%）。