2-phenylethan-1-amine, trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethan-1-amine, trifluoroacetate
• 英文别名: 2-phenylethan-1-amine, TFA；2-Phenylethanamine;2,2,2-trifluoroacetic acid；2-phenylethanamine;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₈H₁₁N
• 分子量: 235.206
• InChiKey: RZWQYARMJGGBBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethan-1-amine, trifluoroacetate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-苯乙基)-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Concise and Versatile Syntheses of N-Arylalkylpiperidines as Potential Intermediates for 4-Anilidopiperidine Analgesics

  摘要：

  N-Arylalkylpiperidones and N-arylalkylspiroepoxypiperidine as potential intermediates for 4-anilidopiperidine analgesics and their structural analogues have been efficiently synthesized from the simple arylalkylamines by two and three step sequences respectively.

  DOI：

  10.3987/com-97-8056
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 环己硫醇 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 sodium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenylethan-1-amine, trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性芳乙胺合成的催化策略

  摘要：

  报道了一种用于合成高度特权苯乙胺药效团的温和、模块化和实用的催化系统。该系统使用独特的有机催化剂组合来促进电子和氢原子的转移，可将乙烯基胺衍生物与各种芳基卤化物（包括芳基氯）直接加氢芳基化。这种通用且高度化学选择性的方案提供了范围广泛的具有完全区域控制的芳乙胺产品。该过程的实用性因其可扩展性和一系列生物活性小分子的模块化合成而突出。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01077

文献信息

• Amine‐Directed Palladium‐Catalyzed C−H Halogenation of Phenylalanine Derivatives
  作者：Alexia Ville、Julien Annibaletto、Sébastien Coufourier、Christophe Hoarau、Rodolphe Tamion、Guillaume Journot、Cédric Schneider、Jean‐François Brière

  DOI：10.1002/chem.202102411

  日期：2021.10.7

  efficient primary-amine-directed, palladium-catalyzed C−H halogenation (X=I, Br, Cl) of phenylalanine derivatives is reported on a range of quaternary amino acid (AA) derivatives thanks to suitable conditions employing trifluoroacetic acid as additive. The extension of this original native functionality-directed ortho-selective halogenation was even demonstrated with the more challenging native phenylalanine

  由于采用三氟乙酸作为添加剂的合适条件，在一系列季氨基酸 (AA) 衍生物上报道了苯丙氨酸衍生物的有效伯胺导向、钯催化的 C−H 卤化 (X=I, Br, Cl)。这种原始的天然官能团导向的邻位选择性卤化的扩展甚至用更具挑战性的天然苯丙氨酸作为叔 AA 得到了证明。
• Ammonium salt catalyzed benzoxazine polymerization
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US10882955B2

  公开（公告）日：2021-01-05

  A process of preparing polybenzoxazines using an alkylammonium salt of an acid having a pKa in acetonitrile of 9 or more as catalyst is described.

  描述了一种使用在乙腈中 pKa 为 9 或以上的酸的烷基铵盐作为催化剂制备聚苯并噁嗪的工艺。
• AMMONIUM SALT CATALYZED BENZOXAZINE POLYMERIZATION
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20180162999A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  A process of preparing polybenzoxazines using an alkylammonium salt of an acid having a pKa in acetonitrile of 9 or more as catalyst is described.
• Concise and Versatile Syntheses of N-Arylalkylpiperidines as Potential Intermediates for 4-Anilidopiperidine Analgesics
  作者：Young-Ger Suh、Dong-Yun Shin、Kyung-Ho Cho、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.3987/com-97-8056

  日期：——

  N-Arylalkylpiperidones and N-arylalkylspiroepoxypiperidine as potential intermediates for 4-anilidopiperidine analgesics and their structural analogues have been efficiently synthesized from the simple arylalkylamines by two and three step sequences respectively.
• Catalytic Strategy for Regioselective Arylethylamine Synthesis
  作者：Allyson J. Boyington、Ciaran P. Seath、Avery M. Zearfoss、Zihao Xu、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.9b01077

  日期：2019.3.6

  modular, and practical catalytic system for the synthesis of the highly privileged phenethylamine pharmacophore is reported. Using a unique combination of organic catalysts to promote the transfer of electrons and hydrogen atoms, this system performs direct hydroarylation of vinyl amine derivatives with a wide range of aryl halides (including aryl chlorides). This general and highly chemoselective protocol

  报道了一种用于合成高度特权苯乙胺药效团的温和、模块化和实用的催化系统。该系统使用独特的有机催化剂组合来促进电子和氢原子的转移，可将乙烯基胺衍生物与各种芳基卤化物（包括芳基氯）直接加氢芳基化。这种通用且高度化学选择性的方案提供了范围广泛的具有完全区域控制的芳乙胺产品。该过程的实用性因其可扩展性和一系列生物活性小分子的模块化合成而突出。