6-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-Methyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-diol；6-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 194.113
• InChiKey: FQOBVYMVJCJZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 、 三氟碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到6-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  不含催化剂的可见光可促进尿嘧啶和胞嘧啶的三氟甲基化和全氟烷基化†

  摘要：

  氟烷基化的烯胺酮，例如三氟吡啶和5-三氟甲基尿嘧啶，在药物和农用化学品中具有广泛的应用。尽管这类药物通常在核心结构中带有CF 3和全氟烷基基序，但要获得此类类似物通常需要多步合成。在这里，我们报告了一种温和，无金属且操作简单的策略，可通过可见光诱导的全氟烷基碘化物途径，直接对尿嘧啶，胞嘧啶和吡啶酮进行全氟烷基化。这种光化学转化具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂以及高官能团耐受性的特点，为在药物化学中的应用提供了便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c8cc07759b

文献信息

• 一种5-三氟甲基尿嘧啶的合成方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN108484508B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本申请公开了一种简便条件下制备一种5‑三氟甲基尿嘧啶的合成方法，该方法由尿嘧啶和三氟碘甲烷出发，加入碱后，在可见光照射下，高效率地得到5‑三氟甲基尿嘧啶的结构。得到的部分产物是上市的药物分子或者重要的药物中间体。该方法使用廉价易得的尿嘧啶和三氟碘甲烷为原料，反应过程中仅仅需要光照以及加入廉价的碱而无需使用催化剂，大量生产时，溶剂可以通过减压蒸馏的方法回收。整个生产过程绿色、经济、高效，和以往的生产工艺相比，具有十分显著的优势。
• Aqueous Electrochemical Synthesis of 5-Trifluoromethyluracil in Batch and Continuous Flow
  作者：Ruoqu Gong、Yicheng Zhou、Dandan Sui、Yang Chen、Wenbo Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00361

  日期：——

  chemical oxidants and metal catalysts, an aqueous electrochemical synthesis of 5-trifluoromethyluracil in batch and continuous flow was reported. The green and economically friendly approach employing commercially available CF3SO2Na as a CF3 source and cheap (NH4)2SO4 as a supporting electrolyte afforded the 5-trifluoromethyluracil in 10 g scale in batch electrolysis. The continuous flow-electrolysis

  据报道，在不使用化学氧化剂和金属催化剂的情况下，以间歇和连续流动方式水相电化学合成 5-三氟甲基尿嘧啶。采用市售的CF 3 SO 2 Na作为CF 3源和廉价的(NH 4 ) 2 SO 4作为支持电解质的绿色且经济友好的方法在间歇电解中提供了10g规模的5-三氟甲基尿嘧啶。采用连续流动电解技术进一步促进5-三氟甲基尿嘧啶的放大合成。
• JPH04261161A
  申请人：——

  公开号：JPH04261161A

  公开（公告）日：1992-09-17
• Catalyst-free and visible light promoted trifluoromethylation and perfluoroalkylation of uracils and cytosines
  作者：Yang Huang、Yun-Yun Lei、Liang Zhao、Jiwei Gu、Qiuli Yao、Ze Wang、Xiao-Fei Li、Xingang Zhang、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c8cc07759b

  日期：——

  perfluoroalkyl motifs in the core structure, access to such analogues typically requires multi-step synthesis. Here, we report a mild, metal-free and operationally simple strategy for the direct perfluoroalkylation of uracils, cytosines and pyridinones through a visible-light induced pathway from perfluoroalkyl iodides. This photochemical transformation features synthetic simplicity, mild reaction

  氟烷基化的烯胺酮，例如三氟吡啶和5-三氟甲基尿嘧啶，在药物和农用化学品中具有广泛的应用。尽管这类药物通常在核心结构中带有CF 3和全氟烷基基序，但要获得此类类似物通常需要多步合成。在这里，我们报告了一种温和，无金属且操作简单的策略，可通过可见光诱导的全氟烷基碘化物途径，直接对尿嘧啶，胞嘧啶和吡啶酮进行全氟烷基化。这种光化学转化具有合成简单，反应条件温和，无任何光氧化还原催化剂以及高官能团耐受性的特点，为在药物化学中的应用提供了便捷的途径。