cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: cytosine
• 英文别名: 4-amino-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；Uracil；Dihydrocytosine；4-amino-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: VHCGYVGVWSLOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 cytosine 在 iron(III) sulfate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以5.6%的产率得到5-trifluoromethylcytosine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing nucleic acid base having perfluoroalkyl group

  摘要：

  公开号：

  EP1947092B1
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxycytidine 5'-monophosphate disodium salt 在 phosphate buffer 、 [Ru(2,2':6':2''-terpyridine)(2,2'-bipyridine)O](2+) 作用下， 生成 cytosine
  参考文献：
  名称：

  Oxoruthenium (IV) 氧化糖和核苷酸的动力学和机制：预测聚合 DNA 和 RNA 切割模式的模型研究

  摘要：

  D-核糖、2-脱氧-~-nbose、5'-单磷酸腺苷 (AMP)、5'-二磷酸腺苷 (ADP)、2'-脱氧腺苷 5'-单磷酸 (dAMP)、胞苷 5 氧化的动力学参数'-单磷酸盐 (CMP)、2'-脱氧胞苷 5'-单磷酸盐 (dCMP) 和胸苷 5'-单磷酸盐 (TMP) 由 Ru(tpy)(bpy)O2+ 在 pH 7 磷酸盐缓冲液 (tpy = 2, 2',2”-三联吡啶，bpy = 2,2'-联吡啶）。kobs 与 [底物] 的图对于核糖、2-脱氧核糖、TMP 和 dCMP 的氧化呈线性，分别产生 0.029、0.082、0.38 和 0.46 M-' sl 的二级速率常数。从速率常数的温度依赖性，发现与通过氢化物转移氧化其他有机分子一致的活化参数。对于 CMP、AMP 和 dAMP，k& 由于 Ru(tpy)(bpy)02+ 与双阴离子核苷酸的静电结合，vs [底物] 图被弯曲，并且使用双倒数图处理数据，产生

  DOI：

  10.1021/ja00110a001

文献信息

• Pyrazolylborate−Zinc−Nucleobase-Complexes, 2:¹ Preparations and Structures of Tp^Cum,MeZn and Tp^Ph,MeZn Complexes
  作者：Dirk Badura、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1021/ic020280e

  日期：2002.11.1

  The interactions of the nine most significant nucleobases (thymine, uracil, dihydrouracil, cytosine, adenine, guanine, diaminopurine, xanthine, hypoxanthine, in their deprotonated forms) with zinc and with themselves in pyrazolylborate zinc complexes Tp(Cum,Me)Zn-base and Tp(Ph,Me)Zn-base are described. Except for guanine, the complexes Tp*Zn-base could be isolated in all cases. Structure determinations could be performed for seven of the eight product types. Except for dihydrouracil and xanthine, the zinc ion is attached to that nitrogen of the base which in nucleosides bears the sugar moiety. In the solid state, all zinc-bound nucleobases are involved in hydrogen bonding interactions. Except for xanthine, this includes homo base pairing across a crystallographic inversion center.