3-chloro-2-nitromethyl-5-(trifluoromethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-nitromethyl-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 3-chloro-2-nitromethyl-5-trifluoromethylpyridine；2,3-dichloro-5-trifluoropyridine；3-Chloro-2-(nitromethyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₇H₄ClF₃N₂O₂
• 分子量: 240.569
• InChiKey: QFYJRXNYDDTTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-nitromethyl-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨甲基-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists

  摘要：

  在这项研究中，我们系统地设计并合成了一系列融合杂环衍生物，并评估其作为GLP-1R激动剂的活性。我们采用了简短的合成步骤和可以容忍各种功能团的反应，适合平行操作，从而快速生成多样化和结构复杂的小分子库。在合成的化合物中，3-(8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲烷磺酸酯(8e)是最强的激动剂，EC50为7.89μM，因而是应用潜力最大的化合物。这些发现为设计和发现可口服给药的小分子GLP-1R激动剂提供了宝贵的起点。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0253-9
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-chloro-2-nitromethyl-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of glucagon-like peptide-1 receptor agonists

  摘要：

  在这项研究中，我们系统地设计并合成了一系列融合杂环衍生物，并评估其作为GLP-1R激动剂的活性。我们采用了简短的合成步骤和可以容忍各种功能团的反应，适合平行操作，从而快速生成多样化和结构复杂的小分子库。在合成的化合物中，3-(8-氯-6-(三氟甲基)咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲烷磺酸酯(8e)是最强的激动剂，EC50为7.89μM，因而是应用潜力最大的化合物。这些发现为设计和发现可口服给药的小分子GLP-1R激动剂提供了宝贵的起点。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0253-9

文献信息

• オキシム置換アミド化合物及び有害生物防除剤
  申请人：日産化学工業株式会社

  公开号：JP2016011286A

  公开（公告）日：2016-01-21

  【課題】 新規な有害生物防除剤、特に殺菌剤及び殺線虫剤を提供する。【解決手段】 式（I）：【化１】［式中、G１はG１-1、G１-27等で表される構造を表し、G２はG２-2等で表される構造を表し、Wは酸素原子等を表し、X１はジフルオロメチル、トリフルオロメチル等を表し、X２、X３、X４及びX５は水素原子等を表し、Y１ハロゲン原子等を表し、Y２水素原子、ハロゲン原子、C１〜C３アルコキシ等を表し、Y３はハロゲン原子、トリフルオロメチル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル等を表し、Y４は水素原子、ハロゲン原子等を表し、R１はC１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C６アルケニル等を表し、R２及びR３は各々独立して水素原子、メチル等を表し、R４は水素原子等を表し、R５はメチル等を表し、R６はC３〜C６シクロアルキル、C１〜C４アルコキシ等を表す。］で表されるオキシム置換アミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。【選択図】 なし

  提供新型有害生物防治剂，特别是杀菌剂和杀线虫剂。通过式（I）：【化１】［式中，G₁代表由G₁-1、G₁-27等表示的结构，G₂代表由G₂-2等表示的结构，W代表氧原子等，X₁代表二氟甲基、三氟甲基等，X₂、X₃、X₄和X₅代表氢原子等，Y₁代表卤原子等，Y₂代表氢原子、卤原子、C₁〜C₃烷氧基等，Y₃代表卤原子、三氟甲基、C₂〜C₆炔基、由R₆任选取代的(C₂〜C₆)炔基等，Y₄代表氢原子、卤原子等，R₁代表C₁〜C₆烷基、C₁〜C₄卤基烷基、C₃〜C₆烯基等，R₂和R₃各自独立地代表氢原子、甲基等，R₄代表氢原子等，R₅代表甲基等，R₆代表C₃〜C₆环烷基、C₁〜C₄烷氧基等。］表示的氧肟取代酰胺化合物或其盐，以及含有它们的有害生物防治剂。【选择图】无
• 一种制备2-氨甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的 方法
  申请人：天津市均凯化工科技有限公司

  公开号：CN106220555B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种制备2‑氨甲基‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的方法。其包括如下步骤：以2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶作为原料，加入相转移催化剂，碱性物质在一定温度下与硝基甲烷进行反应而制得3‑氯‑2‑硝基甲基‑5‑三氟甲基吡啶；然后在离子液体中经Ni/SiO2催化加氢还原得到2‑氨甲基‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶。本发明提供的制备2‑氨甲基‑3‑氯‑5‑三氟甲基吡啶的方法具有以下有益效果：原材料易于购买，后处理操作简单，原材料可回收套用，收率高，产品质量好以及环境污染较小等优点。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-AMINOMETHYLPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE LA 2- AMINOMETHYLPYRIDINE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004096772A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to a novel process for the preparation of 2-amino-methylpyridine derivatives of the formula (I), comprising reacting in a first step 2-substituted pyridine derivatives of the formula (II), with a nitroalkane of the formula (III), in the presence of a base resulting in 2-nitromethylpyridine derivatives of the formula (IV) and hydrogenating these 2-nitromethylpyridine derivatives of the formula (IV) in a second step in the presence of a catalyst and in the presence of an acid, where in the formulae n, X, Y, R1, R2 and A are as defined in the description.

  本发明涉及一种新型的制备2-氨基甲基吡啶衍生物的方法，包括以下步骤：第一步，将式（II）的2-取代吡啶衍生物与式（III）的硝基烷在碱的存在下反应，得到式（IV）的2-硝基甲基吡啶衍生物；第二步，在催化剂和酸的存在下，对式（IV）的2-硝基甲基吡啶衍生物进行氢化反应，得到式（I）的2-氨基甲基吡啶衍生物。其中，式中n、X、Y、R1、R2和A的定义详见说明书。
• Novel process for the preparation of 2-aminomethylpyrimidine derivatives
  申请人：Stolting Jorn

  公开号：US20060235229A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention relates to a novel process for the preparation of 2-amino-methylpyridine derivatives of the formula (I), comprising reacting in a first step 2-substituted pyridine derivatives of the formula (II), with a nitroalkane of the formula (III), in the presence of a base resulting in 2-nitromethylpyridine derivatives of the formula (IV) and hydrogenating these 2-nitromethylpyridine derivatives of the formula (IV) in a second step in the presence of a catalyst and in the presence of an acid, where in the formulae n, X, Y, R 1 , R 2 and A are as defined in the description.

  本发明涉及一种新型的制备2-氨基甲基吡啶衍生物的方法，包括在第一步中，将式（II）的2-取代吡啶衍生物与式（III）的硝基烷在碱的存在下反应，得到式（IV）的2-硝基甲基吡啶衍生物，并在第二步中在催化剂和酸的存在下加氢这些式（IV）的2-硝基甲基吡啶衍生物，其中在式中n，X，Y，R1，R2和A的定义如描述中所定义。
• Process for the preparation on 2-aminomethylpyridine derivatives
  申请人：Bayer Cropscience AG

  公开号：US07608720B2

  公开（公告）日：2009-10-27

  The present invention relates to a novel process for the preparation of 2-amino-methylpyridine derivatives of the formula (I), comprising reacting in a first step 2-substituted pyridine derivatives of the formula (II), with a nitroalkane of the formula (III), in the presence of a base resulting in 2-nitromethylpyridine derivatives of the formula (IV) and hydrogenating these 2-nitromethylpyridine derivatives of the formula (IV) in a second step in the presence of a catalyst and in the presence of an acid, where in the formulae n, X, Y, R1, R2 and A are as defined in the description.

  本发明涉及一种新型方法，用于制备式（I）的2-氨基甲基吡啶衍生物，包括在第一步中反应式（II）的2-取代吡啶衍生物和式（III）的硝基烷，在碱的存在下生成式（IV）的2-硝基甲基吡啶衍生物，并在第二步中在催化剂和酸的存在下加氢这些式（IV）的2-硝基甲基吡啶衍生物，其中在公式中，n、X、Y、R1、R2和A的定义如描述中所定义。