ethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: DRQPQQQYFHVJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 1,2,3,4-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(nitromethyl)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应产率的影响

  摘要：

  摘要 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341125

文献信息

• Enantioselective Nitroaldol Reaction of α-Ketoesters Catalyzed by Cinchona Alkaloids
  作者：Hongming Li、Baomin Wang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja057237l

  日期：2006.1.1

  The development of highly enantioselective and general catalytic nitroaldol (Henry) reactions with ketones is a challenging yet desirable task in organic synthesis. In this communication, we report an asymmetric nitroaldol reaction with alpha-ketoesters catalyzed by a new C6'-OH cinchona alkaloid catalyst. This is the first highly efficient organocatalytic asymmetric Henry reaction with ketones. This

  与酮的高度对映选择性和通用催化硝基醛醇 (Henry) 反应的发展是有机合成中一项具有挑战性但理想的任务。在这篇通讯中，我们报告了一种由新的 C6'-OH 金鸡纳生物碱催化剂催化的与 α-酮酯的不对称硝基醛醇反应。这是第一个与酮的高效有机催化不对称亨利反应。该反应操作简单，对广泛的α-酮酯具有高对映选择性和良好的收率。
• ——
  作者：Christina Christensen、Karsten Juhl、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b105929g

  日期：2001.10.23

  The development and potential of a catalytic enantioselective Henry reaction of nitromethane with various a keto esters catalyzed by chiral bisoxazoline-copper(II) complexes are presented.
• Asymmetric aldol additions using bifunctional cinchona-alkaloid-based catalysts
  申请人：Deng Li

  公开号：US20070112199A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  One aspect of the present invention relates to asymmetric catalytic nitroaldol (Henry) reactions with ketones as the electrophilic component. In one embodiment, the present invention relates to asymmetric nitroaldol reactions with α-keto esters catalyzed by a new C6′-OH cinchona alkaloid catalyst. In certain embodiments, this reaction is operationally simple and affords high enantioselectivity as well as good to excellent yield for an exceptionally broad range of α-keto esters.
• US8765955B2
  申请人：——

  公开号：US8765955B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• Design Aspects of Metal-Free Nitrogen-Based Catalysts and Their Influence on the Yield in the Henry Reaction
  作者：Zaher Judeh、Qiong Yao、Duc Khong、Qi Gao

  DOI：10.1055/s-0033-1341125

  日期：——

  exclusively the corresponding β-nitro alcohol adducts in excellent yields under very mild conditions. Design aspects of metal-free nitrogen-based catalysts and their influence on the yield in the Henry reaction are disclosed. C 1-Symmetric, N,N-1,2-disposed amine-imine type catalysts were found to be most efficient. C 1-N,N-1,2-Disposed 1,2,3,4-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline selectively and efficiently catalyzed

  摘要 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。