methyl 4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-2-phenethylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-2-phenethylbutanoate
• 英文别名: Methyl 4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-phenylethyl)butanoate；methyl 4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-2-(2-phenylethyl)butanoate
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₃
• 分子量: 276.256
• InChiKey: VSJMSPJFBGPPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenethylpropenoate 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 三乙基硼 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 4,4,4-trifluoro-2-hydroxy-2-phenethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.039

文献信息

• Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters
  作者：Tomoko Yajima、Chiaki Saito、Hajime Nagano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.039

  日期：2005.10

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.