(E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)pyridine
• 英文别名: 4-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]pyridine
• 化学式: C₈H₆F₃N
• 分子量: 173.138
• InChiKey: LKCAWUHBNIERIW-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 三氟碘甲烷 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 cesium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  批量生产和流动中苯乙烯的实际光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化

  摘要：

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201608297

文献信息

• [EN] PYRIDINE COMPOUND, PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PEST<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE, COMPOSITION PESTICIDE ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009066786A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A pyridine compound represented by the following general formula (1); the pyridine compound in which R1 is a C1-C3 fluoroalkyl group or a C1-C3 fluoroalkoxy group; the pyridine compound in which R2 is a hydrogen atom; the pyridine compound in which R2 is a group represented by Q1; a pesticidal composition containing the pyridine compound as an active ingredient; and a method of controlling a pest including applying an effective amount of the pyridine compound to the pest or a place where the pest inhabits, are provided.

  以下是通用公式（1）表示的吡啶化合物；其中R1是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2是氢原子的吡啶化合物；其中R2是由Q1表示的基团的吡啶化合物；包含所述吡啶化合物作为活性成分的杀虫剂组合物；以及一种控制害虫的方法，包括向害虫或害虫栖息地施加有效量的吡啶化合物。
• Convenient Synthesis of 3,3,3-Trifluoropropenyl Compounds from Aromatic Aldehydes by Means of the TBAF-Mediated Horner Reaction
  作者：Tetsuya Kobayashi、Takuya Eda、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo0111311

  日期：2002.5.1

  A simple synthesis of 3,3,3-trifluoropropenyl compounds by means of the TBAF-mediated Horner reaction is described. The reagent, 2,2,2-trifluoroethyldiphenylphosphine oxide, was readily prepared either by Arbuzov reaction of ethyl diphenylphosphinite with 2,2,2-trifluoroethyl iodide or by treating chlorodiphenylphosphine with trifluoroacetic acid and water. Treatment of the phosphine oxide with aromatic

  描述了借助于TBAF介导的霍纳反应的3,3,3-三氟丙烯基化合物的简单合成。通过乙基二苯基次膦酸酯与2,2,2-三氟乙基碘的Arbuzov反应或通过用三氟乙酸和水处理氯二苯基膦，可以容易地制备试剂2,2,2-三氟乙基二苯基膦氧化物。在室温下在TBAF存在下用芳族醛处理膦氧化物，以良好的收率得到相应的3,3,3-三氟丙烯基化合物。就试剂的可获得性，操作简便性和产物的高产率而言，本方法对于由芳族醛制备3,3,3-三氟丙烯基化合物非常方便。
• PYRIDINE COMPOUND, PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PEST
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2215086A1

  公开（公告）日：2010-08-11
• Hydroxylamine‐Mediated C(sp2)−H Trifluoromethylation of Terminal Alkenes
  作者：Xiao Zhao、Bing Zhong、Likun Dong、Yu-Shan Zhang、Hai-Tian Luo、Jin-Dong Yang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.202400995

  日期：——

  Introduction of the trifluoromethyl (CF3) group into organic compounds has garnered substantial interest because of its significant role in pharmaceuticals and agrochemicals. Here, we report a hydroxylamine‐mediated radical process for C(sp2)−H trifluoromethylation of terminal alkenes. The reaction shows good reactivity, impressive E/Z selectivity (up to > 20:1), and broad functional group compatibility. Expansion of this approach to perfluoroalkylation and late‐stage trifluoromethylation of bioactive molecules demonstrates its promising application potential. Mechanistic studies suggest that the reaction follows a radical addition and subsequent elimination pathway.
• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。