3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)oxetan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)oxetan-3-ol
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)oxetan-3-ol；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)oxetan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: MRNAXDURSOMYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)oxetan-3-ol 在 sodium periodate 、 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 碳酸氢钠 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 正庚烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)oxetane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过选择性呋喃氧化裂解短时间合成氧杂环丁烷和氮杂环丁烷3-芳基-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  尽管四元环为药物化学提供了引人注目的理化性质，但它们仍然是未开发的基序。带有氧杂环丁烷，氮杂环丁烷和环丁烷的丙烯酸可以分两个步骤制备：从四元环醇底物进行的Friedel-Crafts催化反应，然后进行温和的氧化裂解。产品作为构建基块的适用性体现在其易于纯化和易于衍生化方面。实例包括杂芳族化合物和芳基三氟甲磺酸酯，以及氧杂环丁烷衍生的芬芬药物类似物和含有氮杂环丁烷氨基酸残基的新内啡肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01214
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)oxetan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  结构发散的锂催化 Oxetan-3-醇上的傅克反应：3,3-二芳基氧杂环丁烷和 2,3-二氢苯并呋喃的合成

  摘要：

  3,3-二芳基氧杂环丁烷的第一个例子是在锂催化和底物依赖性发散弗里德尔-克来福特反应中制备的。使用氧杂环丁烷-3-醇对苯酚进行对位选择性弗里德尔-克来福特反应，通过羟基的置换得到 3,3-二芳基氧杂环丁烷。这些构成二苯甲酮和二芳基甲烷的新电子等排体。相反，酚的邻位选择性弗里德尔-克来福特反应通过串联烷基化-开环反应得到3-芳基-3-羟甲基-二氢苯并呋喃；反应的结果根据底物的区域选择性而分化为结构不同的产物。氧杂环丁烷产品的进一步反应性得到证实，适合纳入药物发现工作。

  DOI：

  10.1002/chem.201604031

文献信息

• Oxetan-3-ols as 1,2-bis-Electrophiles in a Brønsted-Acid-Catalyzed Synthesis of 1,4-Dioxanes
  作者：Juan J. Rojas、Elena Torrisi、Maryne A. J. Dubois、Riashat Hossain、Andrew J. P. White、Giovanni Zappia、James J. Mousseau、Chulho Choi、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00568

  日期：2022.4.1

  that combine diacceptors with bis-nucleophiles are uncommon. Here, we report the synthesis of 1,4-dioxanes from 3-aryloxetan-3-ols, as 1,2-bis-electrophiles and 1,2-diols. Brønsted acid Tf2NH catalyzes both the selective activation of the oxetanol, to form an oxetane carbocation that reacts with the diol, and intramolecular ring opening of the oxetane. High regio- and diastereoselectivity are achieved

  将双受体与双亲核试剂结合的环化并不常见。在这里，我们报告了从 3-aryloxetan-3-ols 合成 1,4-二恶烷，作为 1,2-bis-亲电子试剂和 1,2-diols。布朗斯台德酸 Tf 2 NH 催化氧杂环丁烷的选择性活化，形成与二醇反应的氧杂环丁烷碳正离子，以及氧杂环丁烷的分子内开环。不对称二醇实现了高区域和非对映选择性。取代的二恶烷和稠合双环产物为药物发现提供了有趣的基序，并且可以进一步功能化。
• Synthesis of oxetane and azetidine ethers as ester isosteres by Brønsted acid catalysed alkylation of alcohols with 3-aryl-oxetanols and 3-aryl-azetidinols
  作者：Peerawat Saejong、Juan J. Rojas、Camille Denis、Andrew J. P. White、Anne Sophie Voisin-Chiret、Chulho Choi、James A. Bull

  DOI：10.1039/d3ob00731f

  日期：——

  Oxetanes and azetidines continue to draw significant interest in medicinal chemistry, as small, polar and non-planar motifs. Oxetanes also represent interesting surrogates for carbonyl-containing functional groups. Here we report a synthesis of 3,3-disubstituted oxetane- and azetidine-ethers, with comparisons made to the ester functional group. The tertiary benzylic alcohols of the 4-membered rings

  氧杂环丁烷和氮杂环丁烷作为小的、极性的和非平面的基序继续引起药物化学的极大兴趣。氧杂环丁烷也代表了含羰基官能团的有趣替代物。在这里，我们报告了 3,3-二取代的氧杂环丁烷醚和氮杂环丁烷醚的合成，并与酯官能团进行了比较。使用布朗斯台德酸催化选择性活化四元环的叔苄醇，并与简单的醇反应形成醚并保持氧杂环丁烷环完整。这种方法避免了使用强碱和卤化物烷基化剂，并允许利用醇库。氧杂环丁醚在一系列条件下表现出优异的化学稳定性，并且相对于其他化合物具有更高的稳定性在碱性和还原条件下生成类似的酯。
• Structurally Divergent Lithium Catalyzed Friedel-Crafts Reactions on Oxetan-3-ols: Synthesis of 3,3-Diaryloxetanes and 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Rosemary A. Croft、James J. Mousseau、Chulho Choi、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.201604031

  日期：2016.11.2

  first examples of 3,3‐diaryloxetanes are prepared in a lithium‐catalyzed and substrate dependent divergent Friedel–Crafts reaction. para‐Selective Friedel–Crafts reactions of phenols using oxetan‐3‐ols afford 3,3‐diaryloxetanes by displacement of the hydroxy group. These constitute new isosteres for benzophenones and diarylmethanes. Conversely, ortho‐selective Friedel–Crafts reactions of phenols afford

  3,3-二芳基氧杂环丁烷的第一个例子是在锂催化和底物依赖性发散弗里德尔-克来福特反应中制备的。使用氧杂环丁烷-3-醇对苯酚进行对位选择性弗里德尔-克来福特反应，通过羟基的置换得到 3,3-二芳基氧杂环丁烷。这些构成二苯甲酮和二芳基甲烷的新电子等排体。相反，酚的邻位选择性弗里德尔-克来福特反应通过串联烷基化-开环反应得到3-芳基-3-羟甲基-二氢苯并呋喃；反应的结果根据底物的区域选择性而分化为结构不同的产物。氧杂环丁烷产品的进一步反应性得到证实，适合纳入药物发现工作。
• Short Synthesis of Oxetane and Azetidine 3-Aryl-3-carboxylic Acid Derivatives by Selective Furan Oxidative Cleavage
  作者：Maryne A. J. Dubois、Milo A. Smith、Andrew J. P. White、Alvin Lee Wei Jie、James J. Mousseau、Chulho Choi、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01214

  日期：2020.7.17

  Four-membered rings remain underexplored motifs despite offering attractive physicochemical properties for medicinal chemistry. Arylacetic acids bearing oxetanes, azetidines, and cyclobutanes are prepared in two steps: a catalytic Friedel–Crafts reaction from four-membered ring alcohol substrates, followed by mild oxidative cleavage. The suitability of the products as building blocks is reflected in

  尽管四元环为药物化学提供了引人注目的理化性质，但它们仍然是未开发的基序。带有氧杂环丁烷，氮杂环丁烷和环丁烷的丙烯酸可以分两个步骤制备：从四元环醇底物进行的Friedel-Crafts催化反应，然后进行温和的氧化裂解。产品作为构建基块的适用性体现在其易于纯化和易于衍生化方面。实例包括杂芳族化合物和芳基三氟甲磺酸酯，以及氧杂环丁烷衍生的芬芬药物类似物和含有氮杂环丁烷氨基酸残基的新内啡肽衍生物。