五氟苯基-2'-硝基-1,1'-联苯 | 25506-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五氟苯基-2'-硝基-1,1'-联苯
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-2'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-2'-nitrobiphenyl；pentafluorophenyl-2′-nitro-1,1′-biphenyl；1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(2-nitrophenyl)benzene
• CAS: 25506-47-2
• 化学式: C₁₂H₄F₅NO₂
• 分子量: 289.161
• InChiKey: ZUXYSSCCWKTRNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  292.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯基-2'-硝基-1,1'-联苯 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Pentafluorophenyl-1H-indole: An Anion Receptor for Anion–π Interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378449
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟联苯 在 硫酸 、 硝酸 、 二氧化氮 、 溶剂黄146 作用下， 生成 五氟苯基-2'-硝基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物。第XLVIII部分。2,3,4,5,6-五氟联苯的一些亲电取代反应

  摘要：

  2,3,4,5,6-五氟联苯已用溴和三溴化铝的混合物溴化，得到4'-溴五氟联苯（90％），然后用发烟的硝酸-硫酸混合物和冰醋酸硝化，得到4' -硝基-和2'-硝基五氟联苯的比例为4：1，并用甲基溴和三溴化铝的混合物进行甲基化，得到主要包含多甲基化的五氟联苯的复杂混合物。

  DOI：

  10.1039/j39690002747

文献信息

• Fluorinated biphenyls from aromatic arylations with pentafluorobenzenediazonium and related cations. Competition between arylation and azo coupling
  作者：Dmitry Kosynkin、T. Michael Bockman、Jay K. Kochi

  DOI：10.1039/a701745f

  日期：——

  High yields of the mixed perfluorinated biaryls (C6F5–Ar) are obtained by the catalytic dediazoniation of the pentafluorobenzenediazonium salt (C6F5N2+BF4–) in acetonitrile solutions containing various aromatic substrates (ArH) together with small amounts of iodide salts. Activated (electron-rich) as well as deactivated (electron-poor) arenes are successfully pentafluorophenylated by this method. The arylation is distinct from the azo coupling of the same substrates, which takes place in the absence of the iodide catalyst and yields the corresponding diazene (C6F5NN–Ar) as product. The catalytic role of iodide, and the isomeric product distributions obtained with this procedure indicate that the arylation proceeds via the pentafluorophenyl radical in a efficient homolytic chain process. Since azo coupling involves electrophilic aromatic substitution of electron-rich ArH by C6F5N2+, the two competing pathways are distinct and do not have reactive intermediates in common.

  通过催化脱重氮化反应，在含有各种芳香族底物（ArH）及少量碘化盐的乙腈溶液中，五氟苯重氮盐（C6F5N2+BF4–）能够高效生成混合全氟联苯（C6F5–Ar），产率较高。无论是活化的（电子富集的）还是去活化的（电子贫乏的）芳香族化合物，都能通过此方法成功实现五氟苯基化。这种芳基化反应与同种底物的偶氮耦合反应截然不同，后者在无碘催化剂存在下进行，产物为相应重氮烯（C6F5NN–Ar）。碘化物在催化中的作用以及由此过程获得的不同异构产物分布表明，芳基化反应是通过高效的均裂链式过程，经由五氟苯基自由基进行的。由于偶氮耦合涉及电子富集的ArH通过亲电芳香取代反应与C6F5N2+的结合，这两种竞争路径是不同的，且没有共同的反应中间体。
• The influence of the nature of phosphine ligand on palladium catalysts for cross-coupling of weakly nucleophilic potassium pentafluorophenyltrifluoroborate with ArHal and PhCH2Hal (Hal=Br, Cl)
  作者：Anton Yu. Shabalin、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Valentin N. Parmon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.019

  日期：2014.6

  the nature of bulky phosphines used as ligands. As a result, conditions for involving the electron-deficient organoboron reagent—potassium pentafluorophenyltrifluoroborate—in the palladium-catalyzed cross-coupling with aryl bromides and aryl chlorides were identified. It was demonstrated that the chosen conditions are appropriate for the reaction of K[C6F5BF3] with benzyl chloride and benzyl bromide

  研究了配体性质对钯催化剂催化弱亲核性五氟苯基三氟硼酸钾与偶合芳族卤化物ArHal（Hal = Br，Cl）的行为的模仿，该反应亲和力弱的亲核五氟苯基三氟硼酸钾的行为。发现由Pd（OAc）2和合适的含磷配体原位产生的催化剂的活性和反应选择性取决于用作配体的大膦的性质。结果，确定了在钯催化的与芳基溴化物和芳基氯化物的交叉偶联中涉及缺电子的有机硼试剂（五氟苯基三氟硼酸钾）的条件。结果表明，所选择的条件适合于K [C 6F 5 BF 3 ]与苄基氯和苄基溴衍生的五氟苯基芳基甲烷，C 6 F 5 CH 2 Ar。
• Highly efficient heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl halides leading to polyfluorobiaryls
  作者：Yang Lin、Mingzhong Cai、Zhiqiang Fang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c7ra05711c

  日期：——

  reaction of potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides was achieved in diglyme or DMAc at 130 or 160 °C in the presence of 10–20 mol% of a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex, [MCM-41-Phen-CuI], yielding a variety of polyfluorobiaryls in good to excellent yields. This heterogeneous copper(I) complex could easily be prepared via a simple procedure

  多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的异质脱羧交叉偶联反应是在130或160°C的二甘醇二甲醚或DMAc中，在10–20 mol％的1,10-菲咯啉官能化的MCM-41固定化的情况下完成的铜（I）配合物[MCM-41-Phen-CuI]，可产生多种多氟联芳基化合物，收率好至极好。这种异质的铜（I）络合物可以通过简单的方法轻松地从市售易得的廉价试剂中制备，具有与均相CuI / Phen系统相同的催化活性，并且可以通过过滤反应溶液进行回收并循环至少8次。倍，而没有明显丧失催化活性。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Thiazole, Benzoxazole, and Polyfluorobenzene with Substituted Benzoic Acids
  作者：Kai Xie、Zhiyong Yang、Xingjian Zhou、Xiujian Li、Sizhuo Wang、Ze Tan、Xiangyu An、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/ol100296b

  日期：2010.4.2

  with various substituted benzoic acids is developed. The reaction is compatible with both electron-rich and electron-poor benzoic acids. It can also be extended to the synthesis of polyfluoro-substituted biaryls using polyfluorobenzenes as the starting materials.

  建立了Pd催化的噻唑和苯并恶唑与各种取代的苯甲酸的脱羧偶联反应。该反应与富电子和贫电子的苯甲酸都相容。它也可以扩展到以多氟苯为原料合成多氟取代的联芳基。
• Homolytic reactions of perfluoroaromatic compounds. Part II. Reactions of perfluorobenzoyl peroxide with aromatic compounds
  作者：P. H. Oldham、Gareth H. Williams

  DOI：10.1039/j39700001260

  日期：——

  Perfluorobenzoyl peroxide decomposes in benzene and in nitrobenzene at 80° to give mainly pentafluorobiaryls and pentafluorobenzoic acid. In hexafluorobenzene the main product is a high-boiling residue, and in chloro- and bromo-benzene pentafluorobenzoic acid and phenyl pentafluorobenzoate are formed. The latter product must arise by benzoyloxylation of the halogenobenzenes at the 1-position. The results

  全氟过氧化苯甲酰在80°C的条件下在苯和硝基苯中分解，主要生成五氟联芳基和五氟苯甲酸。在六氟苯中，主要产物是高沸点残留物，在氯苯和溴苯中，形成五氟苯甲酸和五氟苯甲酸苯酯。后一种产物必须通过在1-位上的卤代苯的苯甲酰氧基化而产生。结果进行了讨论。