1-<(5-norbonen-2-ylmethylene)amino>-3-hydroxyguanidine tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(5-norbonen-2-ylmethylene)amino>-3-hydroxyguanidine tosylate
• 英文别名: 1-[(5-norbonen-2-ylmethylene)amino]-3-hydroxyguanidine tosylate；2-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylmethylideneamino)-1-hydroxyguanidine;4-methylbenzenesulfonic acid
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₉H₁₄N₄O
• 分子量: 366.441
• InChiKey: KEEQQIGYFOHCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134.87
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-methylisothiosemicarbazide tosylate 在 羟胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-<(5-norbonen-2-ylmethylene)amino>-3-hydroxyguanidine tosylate
  参考文献：
  名称：

  优化N-羟基-N'-氨基胍的席夫碱作为抗癌和抗病毒药物。

  摘要：

  羟基脲，羟基胍和一些硫代半氨基甲酮已被证明具有抗癌和抗病毒活性。它们的可能作用位点之一是核糖核苷酸还原酶（RR）。这些化合物的结构特征的结合导致了N-羟基-N'-氨基胍的席夫碱的设计和合成。这些化合物中某些化合物的合成和结构活性研究表明，增大尺寸和亲脂性是活性的重要因素。为了优化该系列化合物的活性，已合成了13个具有高亲脂性和分子大小的衍生物，并对其生物学活性进行了研究。体外对L1210最具活性的抗癌化合物（化合物9和12）的活性是羟基胍和羟基脲的约7倍。体外对鸡成纤维细胞的劳斯肉瘤病毒转化最有效的抗病毒化合物（7、9）的活性是羟基胍的约40倍。其中一种化合物（4）在体内显示出令人鼓舞的活性（％T / C = 140，可抵抗小鼠中的P388白血病），并且正在接受美国国家癌症研究所（NCI）的进一步研究。劳斯肉瘤病毒对鸡胚细胞转化的抑制作用研究表明，所有这些化合物均抑制转化，而某些化合物也抑制病毒复制。

  DOI：

  10.1021/jm00146a022