1-<(5-norbonen-2-ylmethylene)amino>-3-hydroxyguanidine tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(5-norbonen-2-ylmethylene)amino>-3-hydroxyguanidine tosylate
• 英文别名: 1-[(5-norbonen-2-ylmethylene)amino]-3-hydroxyguanidine tosylate；2-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylmethylideneamino)-1-hydroxyguanidine;4-methylbenzenesulfonic acid
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₉H₁₄N₄O
• 分子量: 366.441
• InChiKey: KEEQQIGYFOHCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134.87
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-methylisothiosemicarbazide tosylate 在 羟胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-<(5-norbonen-2-ylmethylene)amino>-3-hydroxyguanidine tosylate
  参考文献：
  名称：

  优化N-羟基-N'-氨基胍的席夫碱作为抗癌和抗病毒药物。

  摘要：

  羟基脲，羟基胍和一些硫代半氨基甲酮已被证明具有抗癌和抗病毒活性。它们的可能作用位点之一是核糖核苷酸还原酶（RR）。这些化合物的结构特征的结合导致了N-羟基-N'-氨基胍的席夫碱的设计和合成。这些化合物中某些化合物的合成和结构活性研究表明，增大尺寸和亲脂性是活性的重要因素。为了优化该系列化合物的活性，已合成了13个具有高亲脂性和分子大小的衍生物，并对其生物学活性进行了研究。体外对L1210最具活性的抗癌化合物（化合物9和12）的活性是羟基胍和羟基脲的约7倍。体外对鸡成纤维细胞的劳斯肉瘤病毒转化最有效的抗病毒化合物（7、9）的活性是羟基胍的约40倍。其中一种化合物（4）在体内显示出令人鼓舞的活性（％T / C = 140，可抵抗小鼠中的P388白血病），并且正在接受美国国家癌症研究所（NCI）的进一步研究。劳斯肉瘤病毒对鸡胚细胞转化的抑制作用研究表明，所有这些化合物均抑制转化，而某些化合物也抑制病毒复制。

  DOI：

  10.1021/jm00146a022

文献信息

• Optimization of the Schiff bases of N-hydroxy-N'-aminoguanidine as anticancer and antiviral agents
  作者：Anne T'ang、Eric J. Lien、Michael M. C. Lai

  DOI：10.1021/jm00146a022

  日期：1985.8

  Hydroxyurea, hydroxyguanidine, and some thiosemicarbazones have been shown to have anticancer and antiviral activities. One of their possible sites of action is the enzyme ribonucleotide reductase (RR). Combination of the structural features of these compounds led to the design and synthesis of the Schiff bases of N-hydroxy-N'-aminoguanidine. Synthesis and structure-activity studies of some of these

  羟基脲，羟基胍和一些硫代半氨基甲酮已被证明具有抗癌和抗病毒活性。它们的可能作用位点之一是核糖核苷酸还原酶（RR）。这些化合物的结构特征的结合导致了N-羟基-N'-氨基胍的席夫碱的设计和合成。这些化合物中某些化合物的合成和结构活性研究表明，增大尺寸和亲脂性是活性的重要因素。为了优化该系列化合物的活性，已合成了13个具有高亲脂性和分子大小的衍生物，并对其生物学活性进行了研究。体外对L1210最具活性的抗癌化合物（化合物9和12）的活性是羟基胍和羟基脲的约7倍。体外对鸡成纤维细胞的劳斯肉瘤病毒转化最有效的抗病毒化合物（7、9）的活性是羟基胍的约40倍。其中一种化合物（4）在体内显示出令人鼓舞的活性（％T / C = 140，可抵抗小鼠中的P388白血病），并且正在接受美国国家癌症研究所（NCI）的进一步研究。劳斯肉瘤病毒对鸡胚细胞转化的抑制作用研究表明，所有这些化合物均抑制转化，而某些化合物也抑制病毒复制。