N,N-dimethyl-4-((1H-indol-3-yl)(4-cyanophenyl)methyl)aniline | 1526937-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-((1H-indol-3-yl)(4-cyanophenyl)methyl)aniline
• 英文别名: 4-((4-(dimethylamino)phenyl)(1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile；4-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(1H-indol-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1526937-70-1
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• 分子量: 351.451
• InChiKey: CNKPCZQZUSVADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N,N-二甲基苯胺 、 4-氰基苯甲醛 在 C₁₄H₃₂O₈Zr₂⁽⁴⁺⁾*4C₈F₁₇O₃S^(1-)*2C₄H₈O*4H₂O 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N,N-dimethyl-4-((1H-indol-3-yl)(4-cyanophenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的全氟辛烷磺酸双（双乙基环戊二烯基）锆双核络合物的合成，结构及其在一锅三组分氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应中的催化应用

  摘要：

  通过（CH 3 CH 2 Cp）2 ZrCl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag的反应成功地合成了双（乙基环戊二烯基）锆全氟辛烷磺酸（1a）的空气稳定的路易斯酸性双核配合物。复数1a用不同的技术对其进行表征，发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸度的性质。此外，它的溶解度高于我们先前报道的单核锆茂双（全氟辛烷磺酸盐）的溶解度。这种复合物在吲哚与醛和N，N-二甲基苯胺的一锅三组分氮杂-Friedel-Crafts反应中显示出高催化效率，良好的可回收性和可重复使用性。相应的3-二芳基甲基吲哚的产率高于传统的路易斯酸性催化剂的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.131

文献信息

• PMA-SiO₂–Mediated MCR in PEG-400: A Greener aza-Friedel–Crafts Reaction Leading to 3-Arylmethyl/Diarylmethyl Indoles
  作者：Dinne Naresh Kumar Reddy、Kothapalli Bannoth Chandrasekhar、Yaddanapudi Sesha Siva Ganesh、Srikanth Sharathchandra Gorantla、Siddabathuni Ramanjaneyulu、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1080/00397911.2014.966392

  日期：2015.2.16

  A greener approach for the synthesis of 3-arylmethyl/diarylmethyl indoles has been achieved via a PMA-SiO2-mediated three-component reaction (the aza-Friedel-Crafts reaction) involving indoles, aldehydes, and N,N-disubstituted anilines in PEG-400. A variety of indole derivatives were prepared by using this operationally simple and straightforward methodology in acceptable yields.
• Corrigenda
  作者：Reddy, Dinne Naresh Kumar、Chandrasekhar, Kothapalli Bannoth、Ganesh, Yaddanapudi Sesha Siva、Gorantla, Srikanth Sharathchandra、Ramanjaneyulu, Siddabathuni、Kumar, K. Shiva、Pal, Manojit

  DOI：10.1080/00397911.2015.1087250

  日期：2015.10.18