4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: MPTBHZVRXMFXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 N,N-二甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 ClO₄^(3-)*Fe⁽³⁺⁾*(x)H₂O 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  铁通过酰胺和苯胺中氮附近的氧化C sp3 -H键官能化形成铁催化的C N键：合成N-烷基和N-苄基唑

  摘要：

  开发了铁催化的氧化方案，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的反应条件下，将唑类与酰胺偶联，以中等至极好的收率生成N-烷基唑衍生物。此外，该方案探索了将唑与N-烷基苯胺偶联，在这些氧化条件下出乎意料地获得了N-苄基唑作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.048

文献信息

• One-Pot Synthesis of <i>N</i> -Alkyl Benzotriazoles via a Brønsted Acid-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Xiangdong Wang、Chunqi Jia、Yadong Feng、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.201700873

  日期：2018.1.17

  A novel three‐component condensation reaction of benzotriazoles, aldehydes and tertiary anilines efficiently catalyzed by readily available organic acid p‐toluenesulfonic acid (PTSA) has been developed. A series of N‐alkyl benzotriazoles were synthesized in up to 97% yield for 21 examples starting from anilines, benzotriazoles and formaldehyde. This strategy features a simple system, atom economy,

  已经开发出一种新型的三组分苯并三唑，醛和叔苯胺的缩合反应，该反应可通过现成的有机酸对甲苯磺酸（PTSA）有效地催化。从苯胺，苯并三唑和甲醛开始，合成了21个实例的一系列N-烷基苯并三唑，收率高达97％。该策略的特点是系统简单，原子经济，环境友好，效率高，区域选择性好，官能团耐受性好，原料易得，催化剂便宜。机理研究表明，氮杂苯醌甲基化物可能作为这种转化的中间体。
• Katritzky, Alan R.; El-Zemity, Saad; Lang, Hengyuan, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 8, p. 1813 - 1822
  作者：Katritzky, Alan R.、El-Zemity, Saad、Lang, Hengyuan

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky Alan R., El-Zemity Saad, Lang Hengyuan, Heterocycles, 38 (1994) N 8, S 1813-1822
  作者：Katritzky Alan R., El-Zemity Saad, Lang Hengyuan

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalyzed C–N bond formation via oxidative Csp3–H bond functionalization adjacent to nitrogen in amides and anilines: Synthesis of N-alkyl and N-benzyl azoles
  作者：G. Saidulu、R. Arun Kumar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.048

  日期：2015.7

  Iron catalyzed oxidative protocol was developed to couple azoles with amides to generate N-alkylazole derivatives in moderate to excellent yields using tertiarybutyl hydroperoxide as an oxidant under mild reaction conditions. Furthermore, this protocol explored to couple azoles with N-alkylanilines, unexpectedly N-benzyl azoles were obtained as major products under these oxidative conditions.

  开发了铁催化的氧化方案，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的反应条件下，将唑类与酰胺偶联，以中等至极好的收率生成N-烷基唑衍生物。此外，该方案探索了将唑与N-烷基苯胺偶联，在这些氧化条件下出乎意料地获得了N-苄基唑作为主要产物。