2,3-O-(1-methylethylidene)-4,5-O-sulfonyl-β-D-fructopyranose (2,2,2-trifluoroethyl)-sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3-O-(1-methylethylidene)-4,5-O-sulfonyl-β-D-fructopyranose (2,2,2-trifluoroethyl)-sulfamate
• 英文别名: 2,3-O-(1-methylethylidene)-4,5-O-sulfonyl-β-D-fructopyranose (2,2,2-trifluoroethyl)sulfamate；2,3-O-(1-methylethylidene)-4,5-O-sulfonyl-beta-D-fructopyranose (2,2,2-trifluoroethyl)sulfamate；[(1S,2S,6R,9S)-11,11-dimethyl-4,4-dioxo-3,5,8,10,12-pentaoxa-4lambda6-thiatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-9-yl]methyl N-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfamate；[(1S,2S,6R,9S)-11,11-dimethyl-4,4-dioxo-3,5,8,10,12-pentaoxa-4λ6-thiatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-9-yl]methyl N-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfamate
• 化学式: C₁₁H₁₆F₃NO₁₀S₂
• 分子量: 443.376
• InChiKey: IWMWWUDHWPUZJG-ODXREFDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-(isopropylidene)-4,5-O-sulfonyl-β-D-fructopyranose 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-O-(1-methylethylidene)-4,5-O-sulfonyl-β-D-fructopyranose (2,2,2-trifluoroethyl)-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  与托吡酯有关的抗惊厥糖氨基磺酸盐的结构活性研究。环状硫酸盐衍生物的效力增强。

  摘要：

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非

  DOI：

  10.1021/jm970790w

文献信息

• Anticonvulsant fructopyranose cyclic sulfites and sulfates
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US05242942A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  Compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, n and p are as herein defined; exhibit anticonvulsant activity and are thus useful in the treatment of conditions such as epilepsy. Compounds of this class are also useful for the treatment of glaucoma, peptic ulcers, hypertension, congestive heart failure and other types of edema. Furthermore, pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) as well as methods for their use and novel intermediates are disclosed.

  通式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6，n和p如此处所定义；表现出抗癫痫活性，因此在治疗癫痫等疾病方面很有用。这一类化合物还对青光眼、消化性溃疡、高血压、充血性心力衰竭和其他类型的水肿的治疗也很有用。此外，还披露了含有通式（I）化合物的药物组合物，以及其使用方法和新颖的中间体。
• Tricyclic monosaccharide derivatives useful in treating acute ischemia-induced neurodegeneration
  申请人：Ortho McNeil-Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06495523B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  Anticonvulsant compounds of the general formula I: where X, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as herein defined; are useful in treating acute ischemia-induced neurodegeneration, such as occurs during and after stroke, head trauma, spinal injury, non-fatal cardiac arrest, or major surgical procedures. Furthermore, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I as well as methods for their use are disclosed.

  通用公式I的抗抽搐化合物：其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义；在治疗急性缺血诱导的神经退行性疾病方面很有用，例如中风、头部创伤、脊柱损伤、非致命性心脏骤停或重大手术后发生的情况。此外，还揭示了含有公式I化合物的药物组合物以及其使用方法。
• TRICYCLIC MONOSACCHARIDE DERIVATIVES USEFUL IN TREATING ACUTE ISCHEMIA-INDUCED NEURODEGENERATION
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1204669B1

  公开（公告）日：2005-11-09
• COMBINATION THERAPIES WITH TOPIRAMATE FOR SEIZURES, RESTLESS LEGS SYNDROME, AND OTHER NEUROLOGICAL CONDITIONS
  申请人：Ehrenberg Bruce L.

  公开号：US20110244057A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention provides compositions and methods of treating various conditions, including neurological conditions, with pharmaceutical compositions including a sulfamate (e.g., topiramate) and magnesium.
• Structure−Activity Studies on Anticonvulsant Sugar Sulfamates Related to Topiramate. Enhanced Potency with Cyclic Sulfate Derivatives
  作者：Bruce E. Maryanoff、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Michael N. Greco、Richard P. Shank、James J. Schupsky、Marta P. Ortegon、Jeffry L. Vaught

  DOI：10.1021/jm970790w

  日期：1998.4.1

  22-25, 27, 84), (2) the linker between the sulfamate group and the pyran ring (9, 10, 21a,b), (3) the substituents on the 2,3- (58-60, 85, 86) and 4, 5-fused (30-38, 43, 45-47, 52, 53) 1,3-dioxolane rings, (4) the constitution of the 4,5-fused 1,3-dioxolane ring (2, 54, 55, 63-68, 76, 77, 80, 83a-r, 84-87, 90a, 91a, 93a), (5) the ring oxygen atoms (95, 96, 100-102, 104, 105), and (6) the absolute stereochemistry

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非