2-[(4-formylphenyl)(methyl)amino]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-formylphenyl)(methyl)amino]acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-formyl-N-methylanilino)acetonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: MLKRAPQDCJSPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 对二甲氨基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt‑copper ferrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以41%的产率得到2-[(4-formylphenyl)(methyl)amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  纳米钴铜铁素体催化胺的区域选择性α-C（sp 3）–H氰化：仲，叔和药物分子

  摘要：

  在室温下，使用CoCuFe 2 O 4作为催化剂，使用NaCN作为廉价的氰化物源，可实现胺α位处sp 3 C–H键的氧化氰化。 发现CoCuFe 2 O 4是Csp [3] -Csp偶联的活性催化剂，可有效地以高收率从叔胺/仲胺传递有价值的α-氨基腈。获得了对α位置具有高选择性的相应产物。此外，官能团耐受性为生物活性分子的后期功能化应用提供了机会。这种转化以克为单位方便地进行，并且该催化剂可以在具有恒定催化活性的情况下重复使用几次。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106211

文献信息

• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• US4256458A
  申请人：——

  公开号：US4256458A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Nano cobalt-copper ferrite catalyzed regioselective α-C(sp3)–H cyanation of amines: Secondary, tertiary, and drug molecules
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Raheleh Pourkaveh、Mahdi Heidarian

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106211

  日期：2021.1

  sp3C–H bonds at the α position of amines was achieved using CoCuFe2O4 as a catalyst and NaCN as an inexpensive cyanide source at room temperature. CoCuFe2O4 was found to be an active catalyst for Csp [3]-Csp coupling, efficiently delivering valuable α-aminonitriles from tertiary/secondary amines in good yields. The corresponding products were obtained with high selectivity toward α position. In addition

  在室温下，使用CoCuFe 2 O 4作为催化剂，使用NaCN作为廉价的氰化物源，可实现胺α位处sp 3 C–H键的氧化氰化。 发现CoCuFe 2 O 4是Csp [3] -Csp偶联的活性催化剂，可有效地以高收率从叔胺/仲胺传递有价值的α-氨基腈。获得了对α位置具有高选择性的相应产物。此外，官能团耐受性为生物活性分子的后期功能化应用提供了机会。这种转化以克为单位方便地进行，并且该催化剂可以在具有恒定催化活性的情况下重复使用几次。