五氟苯基硫代异氰酸酯 | 35923-79-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫氰酸盐/异硫氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五氟苯基硫代异氰酸酯
• 中文别名: 五氟苯基硫氰酸酯；五氟苯基硫异氰酸酯
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-isothiocyanatobenzene
• 英文别名: pentafluorophenyl isothiocyanate；Pentafluorphenylisothiocyanat
• CAS: 35923-79-6
• 化学式: C₇F₅NS
• 分子量: 225.142
• InChiKey: NGNKMRBGZPDABE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-39 °C0.2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.594 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  109-110°C/35mm
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34
• 危险品运输编号：
  UN 2206 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37,S45
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥、通风保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯基硫代异氰酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  改进的Edman程序用于测量蛋白质加合物的适用性：苯硫基乙内酰脲的形成和降解机理。

  摘要：

  血红蛋白（Hb）中N-末端缬氨酸残基的加合物用于监测亲电体的体内剂量，并通过改良的Edman方法，即“ N-烷基Edman方法”进行定量。在与五氟苯基异硫氰酸酯的反应中，N-烷基化的缬氨酸比未取代的N末端缬氨酸残基更有效地环化并脱离蛋白质，成为五氟苯基硫代乙内酰脲（PFPTH）。已经使用苯基和五氟苯基异硫氰酸酯的模型化合物研究了该反应以及可能的降解反应的机理。由于取代基对成环的影响，迅速环化为N-烷基缬氨酸-PTH。这种促进环化的过程有利于硫代氨基甲酰基氮原子直接攻击缬氨酸C-1，并且还观察到在未取代的N末端缬氨酸上缓慢发生。这种环化在质子溶剂中是有利的。在碱性条件下和空气中，水解和氧化过程会产生降解产物。N-烷基缬氨酸的PTH衍生物比未取代的缬氨酸的相应衍生物更不容易进行此类反应。我们得出的结论是，N-取代基的存在比氨基酸或Edman试剂的结构对环化过程的影响更大。对于不同结构的加合物，

  DOI：

  10.1021/tx000247+
• 作为产物：
  描述：

  N-(pentafluorophenyl)carbonimidoyl dichloride 在 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 五氟苯基硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  多氟芳族亚氨基酰氯衍生物与S-亲核试剂的反应

  摘要：

  的相互作用Ñ -pentafluorophenylcarbonimidoyl二氯化物，Ñ -pentafluorophenylbenzimidoyl酰氯和Ñ -pentafluorophenyl（C-五氟苯基）亚氨酰氯与S-亲核试剂硫脲，钠盐N，N- -diethyldithiocarbamate，在存在硫代羰基二氟化物和双（三氟甲基）三硫代碳酸酯研究了在无水K 2 CO 3存在下的CsF或AgSCF 3，或苯硫酚和多氟化苯酚。在碱的存在下，与带电荷的S-亲核试剂和与S-亲核试剂的反应进行，从而在反应产物中保留了NC多重键。通过改变反应条件N-五氟苯基-汽车-亚氨基二氯可以取代一个或两个氯，得到一或二硫代亚氨酸酯。当C 6 ˚F 5或SC 6 ˚F 5个基团存在于该NC多重键的C原子，所述的优先的取代对位-氟原子发生。半经验PM3计算数据用于解释这些反应的方向。N-五氟苯基碳亚氨基二氯与N

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03465-3

文献信息

• Synthesis of pyrrolidine-3-carboxylic acid derivatives <i>via</i> asymmetric Michael addition reactions of carboxylate-substituted enones
  作者：Feng Yin、Ainash Garifullina、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/c7ob01484h

  日期：——

  concisely synthesize highly enantiomerically enriched 5-alkylsubstituted pyrrolidine-3-carboxylic acids, organocatalytic enantioselective Michael addition reactions of 4-alkyl-substituted 4-oxo-2-enoates with nitroalkanes have been developed. Using the developed reaction method, 5-methylpyrrolidine-3-carboxylic acid with 97% ee was obtained in two steps.

  为了简明地合成高度对映体富集的5-烷基取代的吡咯烷-3-羧酸，已经开发了4-烷基取代的4-氧代-2-烯酸酯与硝基烷烃的有机催化对映选择性迈克尔加成反应。使用改进的反应方法，分两步获得具有97％ee的5-甲基吡咯烷-3-羧酸。
• Organocatalyzed Enantioselective Michael Addition of 2‐Hydroxypyridines and α,β‐Unsaturated 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Yu‐Chun Wu、Yi Jhong、Hui‐Jie Lin、Sharada Prasanna Swain、Hui‐Hsu Gavin Tsai、Duen‐Ren Hou

  DOI：10.1002/adsc.201900997

  日期：2019.11.5

  prevalent in biologically and medicinally important molecules. Here we report that chiral N‐substituted 2‐pyridones were prepared by enantioselective, organocatalytic aza‐Michael additions of halogenated 2‐hydroxypyridines (pyridin‐2(1H)‐ones) to α,β‐unsaturated‐1,4‐dketones or 1,4‐ketoesters. The reactions were optimized by the choice of solvents and systematic screening of Cinchona alkaloid‐based bifunctional

  2-吡啶酮的结构普遍存在于生物学和医学上重要的分子中。在这里我们报道了手性的N取代的2-吡啶酮是通过将对卤化的2-羟基吡啶（吡啶2（1 H）-一个）进行对映选择性的有机催化氮杂Michael加成反应而制备的，形成α，β-不饱和的1,4,4-酮或1,4-酮酸酯。通过选择溶剂和系统筛选基于金鸡纳生物碱的双功能催化剂，可以优化反应，以实现出色的收率和对映选择性（最高收率98％，ee≥99％）。密度泛函理论计算为观察到的对映选择性提供了理论依据。使用通过该方法产生的手性迈克尔加合物，可以实现人鼻病毒蛋白酶抑制剂的正式合成。
• Inhibition of Adipogenesis by Thiourea Derivatives
  作者：Hina Siddiqui、Sarah Shafi、Farah Mukhtar、Asma Ejaz、Atta ur-Rahman、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1573406413666171120161208

  日期：2018.7.6

  adipogenesis as the treatment for obesity. METHOD We describe here, the synthesis, and anti-adipogenic activity of thiourea derivatives 1-14. These derivatives were synthesized by the reactions of phenyl and pentafluorophenyl isothiocyanate with different aromatic amines. Pure compounds 1-14 were evaluated for their in vitro antiadipogenesis activity employing 3T3-L1 cells lines. RESULTS Compounds 1-3, 5-9, and

  背景技术肥胖是具有2型糖尿病，高血压，CVD等固有风险的主要健康问题之一。脂肪形成是肥胖过程中的主要贡献者。抑制脂肪细胞分化是治疗肥胖症的关键方法之一。目的发现新的脂肪形成抑制剂作为肥胖症的治疗方法。方法我们在这里描述了硫脲衍生物1-14的合成和抗脂肪形成活性。这些衍生物是通过苯基和五氟苯基异硫氰酸酯与不同的芳族胺反应合成的。使用3T3-L1细胞系评估纯化合物1-14的体外抗脂肪形成活性。结果化合物1-3、5-9和11-14可以显着抑制前脂肪细胞向脂肪细胞的分化，这是通过对细胞染色来测定的，并通过形态学检查。化合物10（1-（4“-氯苯基）-3-（五氟苯基）-硫脲）表现出对脂肪细胞分化的有效抑制作用，IC50 = 740.00±2.36 nM，比标准表没食子儿茶素没食子酸酯（IC50 = 16.73± 1.34μM）和姜黄素（IC50 = 18.62±0.74μM）。所有其他化合物均显示出
• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Bifunctional N‐Heterocylic Carbene‐Catalyzed Highly Enantioselective Trans‐Cyclopentannulation of Enals and Enones via Homoenolate
  作者：Zhiwei Jiang、Martial Toffano、Giang Vo‐Thanh、Chloée Bournaud

  DOI：10.1002/cctc.202001513

  日期：2021.1.20

  An efficient and flexible synthesis of a new class of chiral bifunctional NHC catalyst has been reported. These new imidazolylidene NHCs, bearing a (thio)urea function as a hydrogen bond donor promoted efficiently highly diastereoselective trans‐cyclopentannulation of enals and enones in moderate to good yields (up to 69 % yield) along with excellent enantioselectivity (up to 96 % ee). This methodology

  已经报道了新型的手性双官能NHC催化剂的有效和灵活的合成。这些具有（硫）脲作为氢键供体的新型咪唑基NHCs以中等至良好的收率（高达69％的收率）和出色的对映选择性（ee高达96％）高效地促进了烯类和烯酮的高非对映选择性反式环戊烯环化）。该方法可以应用于各种各样的基板（30个示例）。

表征谱图