2,4-diphenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a:4,3-a′]dipyrimidin-5-ium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diphenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a:4,3-a′]dipyrimidin-5-ium perchlorate
• 英文别名: 4,6-Diphenyl-3,7,8,10-tetraza-1-azoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,3,5,8,10,12-hexaene;perchlorate
• 化学式: C₂₀H₁₄N₅*ClO₄
• 分子量: 423.815
• InChiKey: NCDRUZCSOHCKBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 2-amino-5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到2,4-diphenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a:4,3-a′]dipyrimidin-5-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶与1,3-二酮的缩合反应，以多样性为导向合成多环杂环

  摘要：

  2-氨基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶及其类似物之间的酸催化缩合，嘧啶环和1,3-二酮或1,1,3,3-具有不同的饱和度评价四甲氧基丙烷作为合成三唑并嘧啶的不同取代的多环衍生物的新方法。4,5,6,7-四氢-或芳族氨基三唑并嘧啶的反应导致相应的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']双嘧啶-5-基团的选择性形成盐和含有4,7-二氢-[1,2,4]三唑[1,5- a ]的底物的缩合]嘧啶片段伴有二氢嘧啶环的异常再循环的级联重排，以产生部分氢化的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']二嘧啶-5或嘧啶基[ 1'，2'：1,5] [1,2,4]三唑并[3,4- b ]喹唑啉-5-盐。拟议的方法展示了广泛的范围，提供了快速访问[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架的缩聚衍生物。进行了可能的异构体的吉布斯自由能的DFT计算，以合理化实验观察到的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01908

文献信息

• Diversity Oriented Synthesis of Polycyclic Heterocycles through the Condensation of 2-Amino[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with 1,3-Diketones
  作者：Dmitry A. Pyatakov、Andrey N. Sokolov、Alexander V. Astakhov、Andrey Yu. Chernenko、Artem N. Fakhrutdinov、Victor B. Rybakov、Vladimir V. Chernyshev、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01908

  日期：2015.11.6

  corresponding [1,2,4]triazolo[1,5-a:4,3-a′]dipyrimidin-5-ium salts, and the condensation of substrates containing the 4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine fragment is accompanied by a cascade rearrangement with unusual recyclization of the dihydropyrimidine ring to yield partially hydrogenated [1,2,4]triazolo[1,5-a:4,3-a′]dipyrimidin-5-ium or pyrimido[1′,2′:1,5][1,2,4]triazolo[3,4-b]quinazolin-5-ium

  2-氨基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶及其类似物之间的酸催化缩合，嘧啶环和1,3-二酮或1,1,3,3-具有不同的饱和度评价四甲氧基丙烷作为合成三唑并嘧啶的不同取代的多环衍生物的新方法。4,5,6,7-四氢-或芳族氨基三唑并嘧啶的反应导致相应的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']双嘧啶-5-基团的选择性形成盐和含有4,7-二氢-[1,2,4]三唑[1,5- a ]的底物的缩合]嘧啶片段伴有二氢嘧啶环的异常再循环的级联重排，以产生部分氢化的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']二嘧啶-5或嘧啶基[ 1'，2'：1,5] [1,2,4]三唑并[3,4- b ]喹唑啉-5-盐。拟议的方法展示了广泛的范围，提供了快速访问[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架的缩聚衍生物。进行了可能的异构体的吉布斯自由能的DFT计算，以合理化实验观察到的反应性和选择性。