2-(bromodifluoromethylthio)-pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(bromodifluoromethylthio)-pyrimidine
• 英文别名: Pyrimidine, 2-[(bromodifluoromethyl)thio]-；2-[bromo(difluoro)methyl]sulfanylpyrimidine
• 化学式: C₅H₃BrF₂N₂S
• 分子量: 241.059
• InChiKey: FZYLCPPDEPUYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromodifluoromethylthio)-pyrimidine 、 [1.1.1]螺桨烷 在 C₂₄H₁₉N 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到2-(((3-bromobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)difluoromethyl)thio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A General Organophotoredox Strategy to Difluoroalkyl Bicycloalkane (CF2‐BCA) Hybrid Bioisosteres**

  摘要：

  摘要我们在此报告一种合成二氟烷基双环烷烃（CF2-BCAs）的通用方法，作为芳基酮和醚的结构代用品。化学反应由二氢苯并吖啶光催化剂驱动，该催化剂可参与催化电子-供体受体（EDA）复合物，或直接还原含氟底物。这两种趋同的流形导致 R-CF2 自由基的产生，并与 [1.1.1]- 或 [3.1.1.]- 丙烷发生反应。该方法非常通用，可扩展到复杂的生物活性分子（30 个实例，收率高达 87%）。我们通过单晶 X 射线研究了 CF2-BCP 混合生物异质体的结构特征。最后，我们合成了一种白三烯 A4 水解酶抑制剂的 CF2-BCP 类似物，取代了原来的芳基醚基团。硅学对接研究表明，这种新的类似物在酶袋内保持了相同的排列方式，从而剖析了 CF2-BCA 混合生物异构体在药物化学领域的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303585
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 2-巯基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以33 %的产率得到2-(bromodifluoromethylthio)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A General Organophotoredox Strategy to Difluoroalkyl Bicycloalkane (CF2‐BCA) Hybrid Bioisosteres**

  摘要：

  摘要我们在此报告一种合成二氟烷基双环烷烃（CF2-BCAs）的通用方法，作为芳基酮和醚的结构代用品。化学反应由二氢苯并吖啶光催化剂驱动，该催化剂可参与催化电子-供体受体（EDA）复合物，或直接还原含氟底物。这两种趋同的流形导致 R-CF2 自由基的产生，并与 [1.1.1]- 或 [3.1.1.]- 丙烷发生反应。该方法非常通用，可扩展到复杂的生物活性分子（30 个实例，收率高达 87%）。我们通过单晶 X 射线研究了 CF2-BCP 混合生物异质体的结构特征。最后，我们合成了一种白三烯 A4 水解酶抑制剂的 CF2-BCP 类似物，取代了原来的芳基醚基团。硅学对接研究表明，这种新的类似物在酶袋内保持了相同的排列方式，从而剖析了 CF2-BCA 混合生物异构体在药物化学领域的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303585

文献信息

• Pesticides based on 2-halogenoalkylthio-substituted pyrimidine
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04978382A1

  公开（公告）日：1990-12-18

  A method of combating pests which comprises applying to such pests or to a pest habitat a pesticidally effective amount of a 2-halogenoalkylthio-substituted pyrimidine of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents halogenoalkyl, R represents hydrogen, alkyl, alkylthio, alkoxy, halogenoalkyl, halogenoalkylthio, halogenoalkoxy, optionally substituted aryl or halogen and m represents a number 0, 1, 2 or 3. Those compounds other than 2-(difluoromethylthiomethylthio)-4,6-dimethyl-pyrimidine, 2,4-bis(difluoromethylthio)-6-methylpyrimidine and 4-(difluoromethoxy)-2-(difluoromethylthio(-6-methylpyrimidine are new.

  一种对抗害虫的方法，包括向该害虫或害虫栖息地施加一种含有2-卤代烷基硫代嘧啶的杀虫剂有效量的配方，该配方的化学式为##STR1##其中R.sup.1代表卤代烷基，R代表氢，烷基，硫代烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷基硫代基，卤代烷氧基，可选取代的芳基或卤素，m代表数字0、1、2或3。除2-（二氟甲基硫甲基硫代）-4,6-二甲基嘧啶，2,4-双（二氟甲基硫代）-6-甲基嘧啶和4-（二氟甲氧基）-2-（二氟甲基硫代）-6-甲基嘧啶外，其它化合物均为新化合物。
• KRAATZ, UDO;KYSELA, ERNST;HARTWIG, JURGEN;BECKER, BENEDIKT
  作者：KRAATZ, UDO、KYSELA, ERNST、HARTWIG, JURGEN、BECKER, BENEDIKT

  DOI：——

  日期：——