1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)methylidene]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)methylidene]pyrrolidine
• 英文别名: ethyl 2-[(2E)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethylidene]pyrrolidin-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: MDYUALZGFDGEPP-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)methylidene]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的环链互变异构：从内酯的新型且实用的正式环转化反应合成杂环烯胺。

  摘要：

  从内酯的正式环转化反应已经开发出一种杂环烯胺的新方法。合成包括内酯的连续Reformatsky反应和在单锅反应中将所得的环链互变异构体混合物进行甲磺酰化，然后与伯胺进行环缩合反应。该方法的合成应用是通过N-（3-溴丙基）-取代的烯胺中间体直接制备吲哚并立定化合物来证明的。在非常温和的条件下使用廉价且容易获得的材料和试剂使这种正式的环转化方法实用且可用于制备各种杂环烯胺，这些杂环烯胺是（多）羟基化生物碱衍生物的前体。

  DOI：

  10.1021/jo026560t

文献信息

• Coupling of acceptor-substituted diazo compounds and tertiary thioamides: synthesis of enamino carbonyl compounds and their pharmacological evaluation
  作者：Jim Secka、Arpan Pal、Francis A. Acquah、Blaine H. M. Mooers、Anand B. Karki、Dania Mahjoub、Mohamed K. Fakhr、David R. Wallace、Takuya Okada、Naoki Toyooka、Adama Kuta、Naga Koduri、Deacon Herndon、Kenneth P. Roberts、Zhiguo Wang、Bethany Hileman、Nisha Rajagopal、Syed R. Hussaini

  DOI：10.1039/d2ra02415b

  日期：——

  This paper describes the synthesis of enamino carbonyl compounds by the copper(I)-catalyzed coupling of acceptor-substituted diazo compounds and tertiary thioamides. We plan to use this method to synthesize indolizidine (−)-237D analogs to find α6-selective antismoking agents. Therefore, we also performed in silico α6-nAchRs binding studies of selected products. Compounds with low root-mean-square

  本文描述了通过受体取代的重氮化合物和叔硫代酰胺的铜()催化偶联合成烯胺羰基化合物。我们计划利用该方法合成indolizidine (−)-237D类似物来寻找α6选择性抗吸烟药物。因此，我们还对选定的产品进行了计算机模拟α6-nAchRs 结合研究。具有低均方根偏差值的化合物表现出更有利的结合自由能。我们还报告了 indolizidine (−)-237D 的初步药代动力学数据，发现它对 CYP3A4 的活性较弱。此外，由于烯胺羰基化合物也具有抗菌特性，我们筛选了先前报道的和新的烯胺羰基化合物的抗菌、抗微生物和抗真菌特性。十一种化合物表现出显着的抗菌活性。
• Ring-Chain Tautomerism in Organic Synthesis:  Synthesis of Heterocyclic Enamines from a Novel and Practical Formal Ring Transformation Reaction of Lactones
  作者：Mei-Xiang Wang、Yong Liu、Hong-Yun Gao、Yan Zhang、Chu-Yi Yu、Zhi-Tang Huang、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/jo026560t

  日期：2003.4.1

  A novel approach to heterocyclic enamines has been developed from the formal ring transformation reaction of lactones. The synthesis comprises consecutive Reformatsky reaction of lactones and mesylation of the resulting mixture of ring-chain tautomers in a one-pot reaction, followed by cyclocondensation reaction with primary amines. The synthetic application of this method was demonstrated by a straightforward

  从内酯的正式环转化反应已经开发出一种杂环烯胺的新方法。合成包括内酯的连续Reformatsky反应和在单锅反应中将所得的环链互变异构体混合物进行甲磺酰化，然后与伯胺进行环缩合反应。该方法的合成应用是通过N-（3-溴丙基）-取代的烯胺中间体直接制备吲哚并立定化合物来证明的。在非常温和的条件下使用廉价且容易获得的材料和试剂使这种正式的环转化方法实用且可用于制备各种杂环烯胺，这些杂环烯胺是（多）羟基化生物碱衍生物的前体。