5-[(4R,5R)-4-[(3S,4RS)-(E)-3-Hydroxy-4-methyl-1-octenyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]-furan-2-yl]pentanoic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(4R,5R)-4-[(3S,4RS)-(E)-3-Hydroxy-4-methyl-1-octenyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]-furan-2-yl]pentanoic Acid
• 英文别名: 5-[(4R,5R)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-enyl]-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]furan-2-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: ZJONPXMPENKZHF-KDJHBRGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4R,5R)-4-[(3S,4RS)-(E)-3-Hydroxy-4-methyl-1-octenyl]-5-hydroxy-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]-furan-2-yl]pentanoic Acid 、 methanesulfonyl isocyanate 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 甲基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Certain prostacyclins and their blood-pressure-lowering and

  摘要：

  一般式I的前列环素衍生物，其中R₁是残基OR₃，其中R₃表示氢或1-10个碳原子的烷基，如有需要，可以被卤素、芳基、C₁-C₄-烷氧基或C₁-C₄-二烷基氨基取代；环烷基、芳基或杂环残基；或是残基NHR₄，其中R₄表示氢、烷酰基残基或1-10个碳原子的烷磺酰基残基，A是--CH₂--CH₂--或trans--CH=CH--基团，W是，其中OH基团可以分别酯化为1-4个碳原子的苯甲酰基或烷酸残基，或者可以与四氢吡喃基、四氢呋喃基、C₁-C₄-烷氧基烷基或三(C₁-C₄-烷基)硅基残基醚化，其中游离或酯化的OH基团可以在α-或β-位置，D和E共同表示直链或支链的键合或D是1-5个碳原子的直链或支链烷基，E是氧原子或直链键合，R₂是1-6个碳原子的直链或支链烷基，2-6个碳原子的直链或支链烯基可以被苯基、卤素或C₁-C₄-烷基取代，如果D和E共同表示直链键合，则是2-6个碳原子的炔基残基，可选地在1-位置被卤素或C₁-C₄-烷基取代，R₅是一个羟基，可以与1-4个碳原子的烷酸残基酯化，或者可以与四氢吡喃基、四氢呋喃基、烷氧基烷基或三烷基硅基残基醚化，如果R₃是氢，则与生理兼容碱盐形成盐，并制备的方法。这些化合物具有降低血压和抑制血小板聚集活性。

  公开号：

  US04532236A1

文献信息

• NEUE PROSTACYCLINE UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0094951A1

  公开（公告）日：1983-11-30
• US4532236A
  申请人：——

  公开号：US4532236A

  公开（公告）日：1985-07-30
• [EN] NEW PROSTACYCLINS AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1983001951A1

  公开（公告）日：1983-06-09

  (EN) Prostacyclin derivatives having the general formula I$(10,)$wherein R1 is either the OR3 rest, wherein R3 may be hydrogen or an alkyl group with 1 to 10 atoms of carbon and optionally substituted by halogen, aryl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-dialkyl-amino, a cyclo-alkyl group, an aryl group or an heterocyclic group, or the rest NHR4, wherein R4 may be hydrogen, an alkanoyl or alkane-sulfonyl group with 1 to 10 atoms of carbon, A represents either -CH2-CH2- , or -CH=CH- (trans), W represents either $(5,)$wherein the group OH is either esterified with a benzoyl rest or an alkanoyl rest having 1 to 4 atoms of carbon, or is etherified with a tetra-hydro-pyranyl, tetra-hydro-furanyl, alkoxy-alkyl (1 to 4 atoms of carbon) or tri-(C1 to C4-alkyl)-silyl rest, the free or esterified OH group being in the position $g(a) or $g(b); the symbols D and E representing in common a direct bond or the symbol D representing itself an alkyl group in a straight or branched chain with 1 to 5 atoms of carbon and the symbol E representing an oxygen atom or a direct bond, the symbol R2 represents an alkyl group with a straight or branched chain having 1 to 6 atoms of carbon, an alkenyl group with a straight or branched chain having 2 to 6 atoms of carbon, group which may be substituted by phenyl, halogen or alkyl with 1 to 4 atoms of carbon or then, when the symbols D and E designate a direct bond, an alkinyl group with 2 to 6 atoms of carbon, optionally substituted in position 1 by halogen or alkyl with 1 to 4 atoms of carbon, the symbol R5 represents a hydroxy group which may be either esterified by an alkanoyl rest having 1 to 4 atoms of carbon, or etherified by a tetra-hydro-pyranyl, tetra-hydro-furanyl, alkoxy-alkyl or tri-alkyl-silyl rest and, providing that R3 is hydrogen, the salts of such derivatives with physiologically acceptable bases. Said compounds are characterized by a hypotensive activity and an inhibiting activity of thrombocyte aggregation. The invention also relates to preparation processes of such compounds.(FR) Des dérivés prostacyclines de formule générale I$(10,)$dans laquelle R1 représente soit le reste OR3, où R3 peut représenter l'hydrogène ou un groupe alkyle avec 1 à 10 atomes de carbone et éventuellement substitué par halogène, aryle, C1-C4-alkoxy ou C1-C4-dialkyle-amino, un groupe cyclo-alkyle, un groupe aryle ou un groupe hétérocyclique, soit alors le reste NHR4, où R4 peut représenter l'hydrogène, un groupe alkanoyle ou alkane-sulfonyle avec 1-10 atomes de carbone, A représente soit -CH2-CH2-, soit -CH=CH- (trans), W représente soit$(5,)$où le groupe OH est soit estérifié avec un reste benzoyle ou un reste alkanoyle possédant 1 à 4 atomes de carbone, soit alors éthérifié avec un reste tetra-hydro-pyranyle, tetra-hydro-furanyle, alkoxy-alkyle (1 à 4 atomes de carbone) ou tri-(C1 à C4-alkyle)-silyle, le groupe OH libre ou estérifié pouvant être de position $g(a) - ou $g(b)-; les symboles D et E signifiant en commun une liaison directe ou alors le symbole D signifiant pour soi un groupe alkyle en chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 5 atomes de carbone et le symbole E signifiant un atome d'oxygène ou une liaison directe, le symbole R2 signifie un groupe alkyle en chaîne droite ou ramifiée avec 1 à 6 atomes de carbone, un groupe alkényle en chaîne droite ou ramifiée avec 2 à 6 atomes de carbone, groupe qui peut être substitué par phényle, halogène ou alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone ou alors, lorsque les symboles D et E désignent une liaison directe, un groupe alkinyle avec 2 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué en position 1 par halogène ou alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, le symbole R5 signifie un groupe hydroxy, qui peut être soit estérifié par un rest alkanoyle avec 1 à 4 atomes de carbone, soit éthérifié par un reste tetra-hydro-pyranyle, tetra-hydro-furanyle, alkoxy-alkyle ou tri-alkyle-silyle et, pour autant que R3 désigne l'hydrogène, les sels de tels dérivés avec des bases physiologiquement acceptables. Ces composés se caractérisent par une activé hypotensive et une activité inhibitrice de l'agrégation thrombocytaire. L'invention concerne également les procédés de préparation de tels composés.
• Certain prostacyclins and their blood-pressure-lowering and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04532236A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  Prostacyclin derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is the residue OR.sub.3 wherein R.sub.3 means hydrogen or alkyl of 1-10 carbon atoms substituted, if desired, by halogen, aryl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.4 -dialkylamino; cycloalkyl, aryl, or a heterocyclic residue; or is the residue NHR.sub.4 wherein R.sub.4 means hydrogen, an alkanoyl residue, or an alkanesulfonyl residue of respectively 1-10 carbon atoms, A is a --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or trans--CH.dbd.CH--group, W is a ##STR2## wherein the OH-group can be respectively esterified with a benzoyl or alkanoic acid residue of 1-4 carbon atoms, or can be etherified with a tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxyalkyl, or tri(C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl)-silyl residue, wherein the free or esterified OH-group can be in the .alpha.- or .beta.-position, D and E jointly mean a direct bond or D is a straight-chain or branched alkylene group of 1-5 carbon atoms, E is an oxygen atom or a direct bond, R.sub.2 is a straight-chain or branched-chain alkyl group of 1-6 carbon atoms, a straight-chain or branched-chain alkenyl group of 2-6 carbon atoms which can be substituted by phenyl, halogen, or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and, if D and E jointly represent a direct bond, is an alkynyl residue of 2-6 carbon atoms optionally substituted in the 1-position by halogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sub.5 is a hydroxy group which can be esterified with an alkanoic acid residue of 1-4 carbon atoms or which can be etherified with a tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, alkoxyalkyl, or trialkylsilyl residue and, if R.sub.3 is hydrogen, the salts thereof with physiologically compatible bases, and a process for the preparation thereof. The compounds exhibit blood-pressure-lowering and thrombocyte-aggregation-inhibiting activity.

  一般式I的前列环素衍生物，其中R₁是残基OR₃，其中R₃表示氢或1-10个碳原子的烷基，如有需要，可以被卤素、芳基、C₁-C₄-烷氧基或C₁-C₄-二烷基氨基取代；环烷基、芳基或杂环残基；或是残基NHR₄，其中R₄表示氢、烷酰基残基或1-10个碳原子的烷磺酰基残基，A是--CH₂--CH₂--或trans--CH=CH--基团，W是，其中OH基团可以分别酯化为1-4个碳原子的苯甲酰基或烷酸残基，或者可以与四氢吡喃基、四氢呋喃基、C₁-C₄-烷氧基烷基或三(C₁-C₄-烷基)硅基残基醚化，其中游离或酯化的OH基团可以在α-或β-位置，D和E共同表示直链或支链的键合或D是1-5个碳原子的直链或支链烷基，E是氧原子或直链键合，R₂是1-6个碳原子的直链或支链烷基，2-6个碳原子的直链或支链烯基可以被苯基、卤素或C₁-C₄-烷基取代，如果D和E共同表示直链键合，则是2-6个碳原子的炔基残基，可选地在1-位置被卤素或C₁-C₄-烷基取代，R₅是一个羟基，可以与1-4个碳原子的烷酸残基酯化，或者可以与四氢吡喃基、四氢呋喃基、烷氧基烷基或三烷基硅基残基醚化，如果R₃是氢，则与生理兼容碱盐形成盐，并制备的方法。这些化合物具有降低血压和抑制血小板聚集活性。