dimethyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-1-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: dimethyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-1-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂F₂NO₄
• 分子量: 378.159
• InChiKey: OGUZOXFIFNELBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-dibromoethyl)-2,4-dichlorobenzene 在 lead 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 dimethyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-difluoro-1-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与 2H-azirines 的反应：应变偶氮甲碱叶立德的生成和转化 - aziriniodifluoromethanides

  摘要：

  二氟卡宾与氮丙啶的反应提供了一种新型的偶氮甲碱叶立德，即应变的氮丙啶二氟甲烷。由 2-未取代的 3-芳基氮丙啶衍生的叶立德与乙炔二羧酸二甲酯和醛的 1,3-偶极环加成得到 2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯-3,4-二羧酸的衍生物和 1,4-oxazin-3(4H)-ones，分别。衍生自 2-单-和 2,2-二取代的氮丙啶的叶立德经历异构化为 2-氮杂-1,3-二烯衍生物。2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯以高产率转化为2-氟吡啶衍生物并与胺反应生成2,4-二氨基-1-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯衍生物。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000041305.50408.ed