6-(4-bromophenyl)-2-methyl-2H-1,4-oxazin-2(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-2-methyl-2H-1,4-oxazin-2(4H)-one
• 英文别名: 6-(4-bromophenyl)-2-methyl-4H-1,4-oxazin-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: UZJZXXUXSGLCFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2H-azirine 、 二溴二氟甲烷 、 乙醛 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到6-(4-bromophenyl)-2-methyl-2H-1,4-oxazin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与 2H-azirines 的反应：应变偶氮甲碱叶立德的生成和转化 - aziriniodifluoromethanides

  摘要：

  二氟卡宾与氮丙啶的反应提供了一种新型的偶氮甲碱叶立德，即应变的氮丙啶二氟甲烷。由 2-未取代的 3-芳基氮丙啶衍生的叶立德与乙炔二羧酸二甲酯和醛的 1,3-偶极环加成得到 2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯-3,4-二羧酸的衍生物和 1,4-oxazin-3(4H)-ones，分别。衍生自 2-单-和 2,2-二取代的氮丙啶的叶立德经历异构化为 2-氮杂-1,3-二烯衍生物。2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯以高产率转化为2-氟吡啶衍生物并与胺反应生成2,4-二氨基-1-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯衍生物。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000041305.50408.ed

文献信息

• Reaction of difluorocarbene with 2H-azirines: generation and transformations of strained azomethine ylides — aziriniodifluoromethanides
  作者：A. F. Khlebnikov、M. S. Novikov、A. A. Amer

  DOI：10.1023/b:rucb.0000041305.50408.ed

  日期：2004.5

  The reaction of difluorocarbene with azirines affords a new type of azomethine ylides, viz., strained aziriniodifluoromethanides. 1,3-Dipolar cycloadditions of ylides derived from 2-unsubstituted 3-arylazirines to dimethyl acetylenedicarboxylate and aldehydes give derivatives of 2,2-difluoro-1-azabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,4-dicarboxylic acids and 1,4-oxazin-3(4H)-ones, respectively. Ylides derived

  二氟卡宾与氮丙啶的反应提供了一种新型的偶氮甲碱叶立德，即应变的氮丙啶二氟甲烷。由 2-未取代的 3-芳基氮丙啶衍生的叶立德与乙炔二羧酸二甲酯和醛的 1,3-偶极环加成得到 2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯-3,4-二羧酸的衍生物和 1,4-oxazin-3(4H)-ones，分别。衍生自 2-单-和 2,2-二取代的氮丙啶的叶立德经历异构化为 2-氮杂-1,3-二烯衍生物。2,2-二氟-1-氮杂双环[3.1.0]己-3-烯以高产率转化为2-氟吡啶衍生物并与胺反应生成2,4-二氨基-1-氮杂双环[3.1.0]己-2-烯衍生物。

表征谱图