(2R*,5S*)-2,3-Diphenyl-5-(phenylethynyl)oxazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R*,5S*)-2,3-Diphenyl-5-(phenylethynyl)oxazolidin-4-one
• 英文别名: (2R,5S)-2,3-diphenyl-5-(2-phenylethynyl)-1,3-oxazolidin-4-one
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: RVGZTMSBQRPEDF-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 二溴二氟甲烷 、 (E)-N-benzylidenebenzenamine 在 增效醚 、 四丁基溴化铵 、 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以21%的产率得到(2R*,5R*)-2,3-Diphenyl-5-(phenylethynyl)oxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺和二氟卡宾衍生的甲亚胺基的1，3-偶极环加成至炔烃：一种新的活性Pb介导的2-氟吡咯衍生物的方法

  摘要：

  的多米诺骨牌反应 亚胺 在电子不足的情况下用二氟卡宾 炔烃生成2-氟吡咯衍生物。该过程涉及中间甲亚胺叶立德 形成，其 1,3-偶极环加成 到 炔烃，然后进行脱氟化氢。一种使用活性铅生产二溴二氟甲烷的改进的二氟卡宾生成方法减少提出了提供更短的反应时间并提高了氟吡咯的收率的方法。单活化反应乙炔发生区域选择性。这环加成 的 叶利德斯 诸如 苯丙醛，谁的 羰基 比三键更活跃，引起 恶唑烷 衍生物，暗示反应位点发生变化。

  DOI：

  10.1039/a905518e

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from imines and difluorocarbene to alkynes: a new active Pb-mediated approach to 2-fluoropyrrole derivatives
  作者：Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Elena S. Sidorina、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1039/a905518e

  日期：——

  Domino reactions of imines with difluorocarbene in the presence of electron-deficient alkynes lead to 2-fluoropyrrole derivatives. The process involves intermediate azomethine ylide formation, its 1,3-dipolar cycloaddition to alkyne, followed by dehydrofluorination. A modified difluorocarbene generation method using active lead for dibromodifluoromethane reduction is proposed, providing shorter reaction

  的多米诺骨牌反应 亚胺 在电子不足的情况下用二氟卡宾 炔烃生成2-氟吡咯衍生物。该过程涉及中间甲亚胺叶立德 形成，其 1,3-偶极环加成 到 炔烃，然后进行脱氟化氢。一种使用活性铅生产二溴二氟甲烷的改进的二氟卡宾生成方法减少提出了提供更短的反应时间并提高了氟吡咯的收率的方法。单活化反应乙炔发生区域选择性。这环加成 的 叶利德斯 诸如 苯丙醛，谁的 羰基 比三键更活跃，引起 恶唑烷 衍生物，暗示反应位点发生变化。