Tetramethylammonium tetrakis-(pentafluorophenyl)borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tetramethylammonium tetrakis-(pentafluorophenyl)borate
• 英文别名: tetramethylammonium tetra(perfluorophenyl)borate；Tetramethylammonium tetrakis(perfluorophenyl)-borate；tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide;tetramethylazanium
• 化学式: C₄H₁₂N*C₂₄BF₂₀
• 分子量: 753.189
• InChiKey: HZMCCWXBPMSNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetramethylammonium tetrakis-(pentafluorophenyl)borate 在 二氟代氙 、 氢氟酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 五氟苯
  参考文献：
  名称：

  无水氟化氢（aHF）中的氟-五氟苯基取代反应：合成五氟苯基异戊二烯盐的一种有趣的新方法

  摘要：

  在无水氟化氢（aHF）中（非均相反应），B（C 6 F 5）3将所有三个芳基转移到XeF 2上，形成[C 6 F 5 Xe] +盐。加入KF后，分离出[C 6 F 5 Xe] [HF 2 ]盐，收率为78.7％。溶于MeCN的[C 6 F 5 Xe] [HF 2 ]表现出显着的阳离子-阴离子相互作用，并在20°C下在14天内分解。aHF溶剂的酸度决定XeF 2与B（C 6 F 5）反应中产物的性质）3。讨论了在aHF中这种氟-芳基取代的新方法方法的反应路径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00526-7
• 作为产物：
  描述：

  四甲基氯化铵 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以66%的产率得到Tetramethylammonium tetrakis-(pentafluorophenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  卤化物提取有机催化中的阳离子多齿卤素键供体：通过预组织优化催化剂

  摘要：

  与在有机催化中牢固建立的氢键相反，卤素键在该领域的应用仍然很少。在此，我们首次展示了阳离子卤素键供体在卤化物提取反应中的催化应用。首先，系统地测试了基于卤代吡啶鎓、卤咪唑鎓和卤化 1,2,3-三唑鎓的催化剂。与吡啶鎓化合物相比，咪唑鎓和三唑鎓盐均显示出有希望的效力。对于基于卤代咪唑鎓的有机催化剂，我们可以证明催化活性基于卤素键合，例如使用氯化衍生物作为参考化合物。在这些研究的基础上，研究了卤代苯并咪唑鎓有机催化剂。单齿化合物与相应的咪唑鎓类似物具有相同的趋势，但表现出更强的催化活性。为了制备预先组织用于阴离子结合的二齿形式，合成了一类新的刚性双（卤代苯并咪唑鎓）化合物并对其进行了结构表征。相应的顺式异构体显示出前所未有的催化效力，可以低至 0.5 mol% 用于 1-氯异色满与甲硅烷基烯醇醚的基准反应。计算证实顺式异构体可能以双齿方式与氯化物结合。各自的反异构体活性较低并且以单齿方式结合卤

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07863
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 苊 在 硫酸 、 Tetramethylammonium tetrakis-(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 di-5,5'-acenaphthylmethane
  参考文献：
  名称：

  Kachurin, O. I.; Velichko, L. I.; Zaraiskaya, N. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 5, p. 660 - 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic Multidentate Halogen-Bond Donors in Halide Abstraction Organocatalysis: Catalyst Optimization by Preorganization
  作者：Stefan H. Jungbauer、Stefan M. Huber

  DOI：10.1021/jacs.5b07863

  日期：2015.9.23

  show that the catalytic activity is based on halogen bonding using, e.g., the chlorinated derivatives as reference compounds. On the basis of these studies, halobenzimidazolium organocatalysts were then investigated. Monodentate compounds featured the same trends as the corresponding imidazolium analogues but showed a stronger catalytic activity. In order to prepare bidentate versions which are preorganized

  与在有机催化中牢固建立的氢键相反，卤素键在该领域的应用仍然很少。在此，我们首次展示了阳离子卤素键供体在卤化物提取反应中的催化应用。首先，系统地测试了基于卤代吡啶鎓、卤咪唑鎓和卤化 1,2,3-三唑鎓的催化剂。与吡啶鎓化合物相比，咪唑鎓和三唑鎓盐均显示出有希望的效力。对于基于卤代咪唑鎓的有机催化剂，我们可以证明催化活性基于卤素键合，例如使用氯化衍生物作为参考化合物。在这些研究的基础上，研究了卤代苯并咪唑鎓有机催化剂。单齿化合物与相应的咪唑鎓类似物具有相同的趋势，但表现出更强的催化活性。为了制备预先组织用于阴离子结合的二齿形式，合成了一类新的刚性双（卤代苯并咪唑鎓）化合物并对其进行了结构表征。相应的顺式异构体显示出前所未有的催化效力，可以低至 0.5 mol% 用于 1-氯异色满与甲硅烷基烯醇醚的基准反应。计算证实顺式异构体可能以双齿方式与氯化物结合。各自的反异构体活性较低并且以单齿方式结合卤
• The fluorine-pentafluorophenyl substitution reaction in anhydrous hydrogen fluoride (aHF): a new interesting methodical approach to synthesize pentafluorophenylxenonium salts
  作者：Hermann-Josef Frohn、Thorsten Schroer

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00526-7

  日期：2001.12

  In anhydrous hydrogen fluoride (aHF) (heterogeneous reaction) B(C6F5)3 transfers all the three aryl groups to XeF2 forming [C6F5Xe]+ salts. Upon addition of KF, the [C6F5Xe] [HF2] salt was isolated in 78.7% yield. [C6F5Xe] [HF2] dissolved in MeCN exhibits significant cation–anion interactions and decomposes within 14 days at 20 °C. The acidity of the aHF solvent determines the nature of the products

  在无水氟化氢（aHF）中（非均相反应），B（C 6 F 5）3将所有三个芳基转移到XeF 2上，形成[C 6 F 5 Xe] +盐。加入KF后，分离出[C 6 F 5 Xe] [HF 2 ]盐，收率为78.7％。溶于MeCN的[C 6 F 5 Xe] [HF 2 ]表现出显着的阳离子-阴离子相互作用，并在20°C下在14天内分解。aHF溶剂的酸度决定XeF 2与B（C 6 F 5）反应中产物的性质）3。讨论了在aHF中这种氟-芳基取代的新方法方法的反应路径。