2-phenylthiobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthiobenzofuran
• 英文别名: 3-(phenylthio)benzofuran；2-(phenylthio)benzo[b]furan；2-(Phenylthio)benzofuran；2-phenylsulfanyl-1-benzofuran
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: FHXZWBYMDDNSCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthiobenzofuran 在 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  苯炔对二芳基（杂芳基）亚砜的脱硫

  摘要：

  已经证明了两个能够进行苯并炔的脱硫反应，它们分别将二芳基亚砜和杂芳基亚砜转化为联芳基和脱硫的杂芳烃。接近联芳基的反应可耐受各种官能团，例如卤化物，假卤化物和羰基。机理研究表明，两个反应均通过共同的组装过程进行，但生成的四芳基（杂芳基）硫烷的分解程度不同。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01144
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 、 苯硫酚 在 1,10-菲罗啉 、 四丁基氢氧化铵 、 水 、 氧气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-phenylthiobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Chan–Lam-Type S-Arylation of Thiols with Boronic Acids at Room Temperature

  摘要：

  In this work, an efficient CuSO4-catalyzed S-arylation of thiols with aryl and heteroaryl boronic acids at room temperature is established. This catalytic system can an tolerate a wide variety of thiols and arylboronic acids in the presence of only 5 mol % of CuSO4 as the catalyst and inexpensive 1,10-phen center dot H2O as the ligand. Moreover, this catalytic system used environment-friendly solvent (EtOH) and oxidant (oxygen).

  DOI：

  10.1021/jo300100x

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• Direct halosulfenylation of benzo[<i>b</i>]furans: a metal-free synthesis of 3-halo-2-thiobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Qianqian Zhen、Dayun Huang、Yinlin Shao、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c8ob02680g

  日期：——

  example of the direct halosulfenylation of benzo[b]furans with commercially available disulfides and N-halosuccinimides has been achieved, providing an efficient metal-free synthetic pathway to access diverse 3-halo-2-thiobenzo[b]furans in moderate to excellent yields. In particular, a halogen (e.g., bromo or iodo) substituent on the benzo[b]furan ring is amenable for further synthetic elaborations

  苯并[ b ]呋喃与市售二硫化物和N-卤代琥珀酰亚胺直接卤代亚磺酰化的第一个例子已经实现，它提供了一种有效的无金属合成途径，以中等到中等的程度使用各种3-卤-2-硫代苯并[ b ]呋喃。优异的产量。特别地，苯并[ b ]呋喃环上的卤素（例如，溴或碘）取代基适于进一步合成合成，从而扩大了产物的多样性。
• Synthesis of 2-selenyl(sulfenyl)benzofurans via Cu-catalyzed tandem reactions of 2-(gem-dibromovinyl)phenols with diorganyl diselenides(disulfides)
  作者：Jie Liu、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ra23361h

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-selenyl(sulfenyl)benzofurans has been accomplished through a copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols with diorganyl diselenides and disulfides in the presence of CuI/Mg/t-BuOLi in DMSO. Using this protocol, a variety of 2-selenyl(sulfenyl)benzofuran derivatives were obtained in good yields.

  已通过铜(I)催化的串联反应，高效合成了2-硒基（硫醇基）苯并呋喃，该反应是将2-（gem-二溴乙烯基）苯酚与二有机基二硒化物和二硫化物在CuI/Mg/t-BuOLi的存在下于DMSO中进行的。采用该方法，获得了多种2-硒基（硫醇基）苯并呋喃衍生物，产率良好。
• Shiotani, Shunsaku; Morita, Hiroyuki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 413 - 422
  作者：Shiotani, Shunsaku、Morita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Shiotani Shunsaku, Morita Hiroyuki, J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 2, S 413-433
  作者：Shiotani Shunsaku, Morita Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——