2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran
• 化学式: C₁₅H₉F₃O
• 分子量: 262.231
• InChiKey: RYJUFFIVYTYVRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （+）-Corsifuran的高度不对称合成A.阐明钌-NHC催化的苯并呋喃加氢中的电子要求

  摘要：

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.109
• 作为产物：
  描述：

  苯氧基乙醛乙酸二乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苯并呋喃与 N'-酰基芳基肼的区域选择性 C-2 芳基化

  摘要：

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800374

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Regiocontroled Palladium-Catalysed Direct Arylation at Carbon C2 of Benzofurans using Benzenesulfonyl Chlorides as the Coupling Partners
  作者：Lenka Loukotova、Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201301077

  日期：2014.3.10

  products together with C2,C3 diarylation products. We found that the use of benzenesulfonyl chlorides instead of aryl halides as the coupling partner allows for controlling the regioselectivity of the palladium‐catalysed arylation of benzofurans in favour of carbon C2. This method tolerates a variety of substituents on the benzenesulfonyl derivative.

  苯并呋喃与芳基卤化物的区域选择性钯催化的直接芳基化反应具有挑战性，因为碳C2和C3表现出相似的反应性。这样的偶联通常导致C 2和C 3芳基化产物与C 2，C 3二芳基化产物的混合物。我们发现，使用苯磺酰氯代替芳基卤作为偶合剂可以控制钯催化的苯并呋喃芳基化的区域选择性，有利于碳C2。该方法可耐受苯磺酰基衍生物上的各种取代基。
• Direct Arylations of Heteroarenes with Benzenesulfonyl Chlorides Using Pd/C Catalyst
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201901561

  日期：2020.1.9

  homogeneous palladium catalysts. Better yields were obtained with electron-deficient benzenesulfonyl chlorides than with the electron-rich ones. Notably, useful substituents such as bromo or iodo on the benzenesulfonyl chloride were tolerated, as no cleavage of the C-Br or C-I bonds was observed under these conditions. The use of Pd/C presents several advantages compared to the previously employed homogeneous

  使用 10% Pd/C 作为催化剂探索了杂芳烃与苯磺酰氯直接芳基化的反应性。使用（苯并）噻吩、（苯并）呋喃、吡咯和硒吩，在芳基化杂芳烃中获得了高产率。这些芳基化反应仅使用 5 mol% Pd/C 和 Li2CO3 作为廉价碱进行。区域选择性与用均相钯催化剂观察到的相似。用缺电子苯磺酰氯比用富电子苯磺酰氯获得更好的产率。值得注意的是，苯磺酰氯上的有用取代基如溴或碘是可以容忍的，因为在这些条件下没有观察到 C-Br 或 Cl 键的断裂。与以前使用的均相钯催化剂相比，Pd/C 的使用具有几个优点，因为它可以在反应结束时通过过滤轻松去除。该反应的主要副产物是与 Li2CO3 相关的 HBr。因此，这个新协议在成本、简单性和低环境影响方面提供了一个非常有吸引力的合成方案，以获取芳基化杂芳烃。
• Highly asymmetric synthesis of (+)-corsifuran A. Elucidation of the electronic requirements in the Ruthenium–NHC catalyzed hydrogenation of benzofurans
  作者：Nuria Ortega、Bernhard Beiring、Slawomir Urban、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.109

  日期：2012.7

  synthesis of ent-corsifuran A by a highly asymmetric hydrogenation of a benzofuran precursor is reported. In addition, the electronic influence of the substituents on the asymmetric hydrogenation of benzofurans is provided. Whereas the hydrogenation of electron-deficient benzofurans was achieved under very mild conditions, the presence of electron-donating groups in the benzofuran required harsher reaction

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。
• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。