9-(benzofuran-2-yl)-9H-xanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(benzofuran-2-yl)-9H-xanthene
• 英文别名: 9-(1-benzofuran-2-yl)-9H-xanthene
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: JPXCPRDDZQVMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 氧杂蒽 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 以49%的产率得到9-(benzofuran-2-yl)-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  石墨烯-氧化物催化的直接CH-CH型交叉偶联：之字形边的固有催化活性

  摘要：

  用于C-C交叉偶联的基于氧化石墨烯（GO）的材料的开发代表了碳催化方面的重大进步。尽管GO已被广泛用于各种催化反应中，但是所报道的反应范围非常狭窄，并且对存在的官能团的类型与GO的比活性之间的关系还没有很好的理解。在本文中，我们探索了使用GO作为真正的碳催化剂而不是化学计量的反应物，将黄嘌呤与芳烃进行CH-CH型交叉偶联。进行了涉及分子类似物以及被捕集的中间体的机理研究，以探测活性位点，这些活性位点可以追溯到醌型官能团以及GO材料中的之字形边缘。GO催化的交叉脱氢偶联操作操作简单，显示了多个循环的可重复使用性，

  DOI：

  10.1002/anie.201802548

文献信息

• 一种2-(取代氧杂蒽基)苯并呋喃类化合物的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112851652B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种2‑(取代氧杂蒽基)苯并呋喃类化合物的催化氧化合成方法，以苯并呋喃和氧杂蒽类化合物为反应底物，以FeCl2为催化剂，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌为氧化剂，反应底物在1,2‑二氯乙烷溶剂中，加热到一定温度进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的2‑(取代氧杂蒽基)苯并呋喃类化合物。本发明所述的合成方法使用的催化剂FeCl2便宜易得，氧化剂DDQ也工业可得。
• Catalyst-free benzylic C(sp³)–H cross-coupling with organotrifluoroborates enabled by electrochemistry
  作者：Chao Li、Ran Ding、Heng-Yi Guo、Shuang Xia、Lei Shu、Pei-Long Wang、Hongji Li

  DOI：10.1039/d2gc02204d

  日期：——

  rare catalyst-free electrochemical cross-coupling of benzylic C–H bonds with organotrifluoroborates, which readily proceeds at room temperature and provides a unique protocol for forging C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds. In particular, this work discloses the dual role of organotrifluoroborates serving both as a coupling partner and an electrolyte in C(sp3)–H functionalization.

  在这里，我们报道了一种罕见的无催化剂的苄基 C-H 键与有机三氟硼酸盐的电化学交叉偶联，它在室温下很容易进行，并为锻造 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )-C(sp 2 )和C(sp 3 )-C(sp)键。特别是，这项工作揭示了有机三氟硼酸盐在 C(sp 3 )-H 官能化中作为偶联伙伴和电解质的双重作用。
• 一种9-芳基-9H-氧/硫杂蒽类化合物的合成方法
  申请人：淮北师范大学

  公开号：CN113322479B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种9‑芳基‑9H‑氧/硫杂蒽类化合物的合成方法，属于有机化学技术领域。以氧/硫杂蒽1和芳烃2为原料，在电化学阳极氧化下，进行C‑H/C‑H偶联，实现了9‑芳基‑9H‑氧/硫杂蒽类化合物3的快速合成。本发明采用电化学对C‑H/C‑H直接偶联具有很高原子/步骤经济性，同时该反应在无催化剂及氧化剂情况下实现，绿色环保，为合成9‑芳基‑9H‑氧/硫杂蒽系列产品提供了一种快速、高效、经济、绿色的新途径。