N-(2-methoxyethyl)prop-2-ene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)prop-2-ene-1-sulfonamide
• 化学式: C₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 179.24
• InChiKey: HQGCRKGCMUJFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyethyl)prop-2-ene-1-sulfonamide 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到N-(allylsulfonyl)-N-(2-methoxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用砜试剂对酰胺中未活化的C-H键进行位点选择性远程自由基C-H官能化

  摘要：

  介绍了一种通过自由基化学方法对各种酰胺中未活化的脂肪族CH键进行远程位点选择性官能化的通用和实用策略。通过使用易于安装的N-烯丙基磺酰基部分作为N-自由基前体，可以实现C-H键的功能化。原位生成的N自由基参与分子内1,5-氢原子转移，生成易位的C基团，随后将其捕获在各种砜试剂中，以提供相应的CHH官能化酰胺。该方法的通用性由成功的远程C-N记录3，C-CL，C-BR，C-SCF 3，C-SPh上，和C-C键的形成。未活化的叔和仲CH键以及活化的CH主键可以通过此方法轻松地进行功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807455
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-磺酰氯 、 2-甲氧基乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-(2-methoxyethyl)prop-2-ene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用砜试剂对酰胺中未活化的C-H键进行位点选择性远程自由基C-H官能化

  摘要：

  介绍了一种通过自由基化学方法对各种酰胺中未活化的脂肪族CH键进行远程位点选择性官能化的通用和实用策略。通过使用易于安装的N-烯丙基磺酰基部分作为N-自由基前体，可以实现C-H键的功能化。原位生成的N自由基参与分子内1,5-氢原子转移，生成易位的C基团，随后将其捕获在各种砜试剂中，以提供相应的CHH官能化酰胺。该方法的通用性由成功的远程C-N记录3，C-CL，C-BR，C-SCF 3，C-SPh上，和C-C键的形成。未活化的叔和仲CH键以及活化的CH主键可以通过此方法轻松地进行功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807455

文献信息

• Remote Site-Specific Radical Alkynylation of Unactivated C–H Bonds
  作者：Lin Wang、Yong Xia、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02514

  日期：2018.9.21

  A method for remote radical C–H alkynylation at unactivated sites is reported. C–H functionalization proceeds via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) to amidyl radicals that are generated via an addition/fragmentation reaction. The readily installed N-allylsulfonyl moiety is used as a precursor of the N-centered radical. Unactivated secondary and tertiary as well as selected primary C–H bonds can be functionalized

  报道了一种在未激活位点进行远程自由基C–H炔基化的方法。C–H官能化通过1,5-氢原子转移（HAT）进行，通过加成/片段化反应生成的a基自由基。易于安装的N-烯丙基磺酰基部分用作N中心自由基的前体。未激活的二级和三级以及选定的一级C–H键可通过此方法进行功能化。
• Site-Selective Remote Radical C−H Functionalization of Unactivated C−H Bonds in Amides Using Sulfone Reagents
  作者：Yong Xia、Lin Wang、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201807455

  日期：2018.9.24

  A general and practical strategy for remote site‐selective functionalization of unactivated aliphatic C−H bonds in various amides by radical chemistry is introduced. C−H bond functionalization is achieved by using the readily installed N‐allylsulfonyl moiety as an N‐radical precursor. The in situ generated N‐radical engages in intramolecular 1,5‐hydrogen atom transfer to generate a translocated C radical

  介绍了一种通过自由基化学方法对各种酰胺中未活化的脂肪族CH键进行远程位点选择性官能化的通用和实用策略。通过使用易于安装的N-烯丙基磺酰基部分作为N-自由基前体，可以实现C-H键的功能化。原位生成的N自由基参与分子内1,5-氢原子转移，生成易位的C基团，随后将其捕获在各种砜试剂中，以提供相应的CHH官能化酰胺。该方法的通用性由成功的远程C-N记录3，C-CL，C-BR，C-SCF 3，C-SPh上，和C-C键的形成。未活化的叔和仲CH键以及活化的CH主键可以通过此方法轻松地进行功能化。