ethyl 2-diazo-5-methylhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-diazo-5-methylhexanoate
• 英文别名: ethyl α-diazo-5-methylhexanoate；2-diazo-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester；2-Diazo-5-methyl-hexansaeure-aethylester；Ethyl 2-diazo-5-methylhexanoate
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: ZHJLSEXIXMUGNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 ethyl 2-diazo-5-methylhexanoate 在 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到(5S,6S)-(+)-3,4-benzo-6-ethoxycarbonyl-6-isopentyl-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  DeAngelis, Andrew; Dmitrenko, Olga; Yap, Glenn P. A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7230 - 7231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ethyl 2-diazo-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 125, p. 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Enantioselective C−H Functionalization of Indoles
  作者：Andrew DeAngelis、Valerie W. Shurtleff、Olga Dmitrenko、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ja1093309

  日期：2011.2.16

  A catalytic, enantioselective method for the C-H functionalization of indoles by diazo compounds has been achieved. With catalytic amounts of Rh-2(S-NTTL)(4), the putative Rh-carbene intermediates from alpha-alkyl-alpha-diazoesters react with indoles at C(3) to provide alpha-alkyl-alpha-indolylacetates in high yield and enantioselectivity. From DFT calculations, a mechanism is proposed that involves a Rh-ylide intermediate with oxocarbenium character.
• DeAngelis, Andrew; Dmitrenko, Olga; Yap, Glenn P. A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7230 - 7231
  作者：DeAngelis, Andrew、Dmitrenko, Olga、Yap, Glenn P. A.、Fox, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 125, p. 269
  作者：Curtius

  DOI：——

  日期：——