5-(benzotriazol-1-yl)-1-(3-phenylpropyl)-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-(benzotriazol-1-yl)-1-(3-phenylpropyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-(Benzotriazol-1-yl)-1-(3-phenylpropyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O
• 分子量: 320.394
• InChiKey: SNQGMLFMPGLXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzotriazol-1-yl)-1-(3-phenylpropyl)-2-pyrrolidinone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到1,2,5,6,7,13b-hexahydro-3H-pyrrolo[1,2-a][2]benzazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2-Benzazepines

  摘要：

  AlCl3 介导的 N,N-双(1H-1,2,3-苯并三唑基-1-基甲基)-3-苯基-1-丙胺 (5) 的分子内环化得到 2-苯并三唑基甲基-2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂 (6)。随后用格氏试剂、亚磷酸三乙酯和硼氢化钠对 6 中的苯并三唑基进行亲核取代，得到 2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓 1a-e、2 和 3。同样，TiCl4 介导的 8 环化和10得到5,6,7,13b-四氢-9H-异吲哚并[1,2-a][2]苯并氮杂-9-酮(9)和1,2,5,6,7,11b-六氢-3H分别为-吡咯并[2,1-a][2]苯并氮杂-3-酮(11)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23538
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 、 3-苯基-1-丙胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到5-(benzotriazol-1-yl)-1-(3-phenylpropyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2-Benzazepines

  摘要：

  AlCl3 介导的 N,N-双(1H-1,2,3-苯并三唑基-1-基甲基)-3-苯基-1-丙胺 (5) 的分子内环化得到 2-苯并三唑基甲基-2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂 (6)。随后用格氏试剂、亚磷酸三乙酯和硼氢化钠对 6 中的苯并三唑基进行亲核取代，得到 2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并氮杂卓 1a-e、2 和 3。同样，TiCl4 介导的 8 环化和10得到5,6,7,13b-四氢-9H-异吲哚并[1,2-a][2]苯并氮杂-9-酮(9)和1,2,5,6,7,11b-六氢-3H分别为-吡咯并[2,1-a][2]苯并氮杂-3-酮(11)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23538