2-((phenylsulfonyl)methyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-((phenylsulfonyl)methyl)benzofuran
• 英文别名: 2-Phenylsulfonylmethylbenzofuran；2-(benzenesulfonylmethyl)-1-benzofuran
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: ZLPBOXVQFMBDMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-((phenylsulfonyl)methyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯并呋喃-2-基甲基乙酸酯与亲核试剂的 Tsuji-Trost 型反应。

  摘要：

  研究了钯催化的苯并呋喃-2-基甲基乙酸酯与 N、S、O 和 C 软亲核试剂的类苄基亲核取代反应。反应的成功很大程度上取决于催化体系的选择：对于氮基亲核试剂，反应与 Pd2(dba)3/dppf 反应良好，而对于硫、氧和碳亲核试剂 [Pd(η3-C3H5)Cl] 2/XPhos 效率更高。区域化学结果表明，亲核取代仅发生在 η3-(苯并呋喃基)甲基配合物的苄位上。高至优异的产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-取代苯并[b]呋喃的通用合成工具。

  DOI：

  10.1039/d0ra09601f

文献信息

• Visible-Light-Promoted (Phenylsulfonyl)methylation of Electron-Rich Heteroarenes and <i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Fei Liu、Pixu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00689

  日期：2016.8.19

  Visible-light-promoted radical (phenylsulfonyl)methylation reactions of electron-rich heteroarenes and N-arylacrylamides have been developed starting from bromomethyl phenyl sulfone derivatives. This method provides a mild and efficient access to various (phenylsulfonyl)methylated compounds.

  富含电子的杂芳烃和N-芳基丙烯酰胺的可见光促进的自由基（苯磺酰基）甲基化反应已从溴甲基苯基砜衍生物开始发展。该方法提供了温和而有效的各种（苯磺酰基）甲基化化合物的途径。
• Regioselective synthesis of arylsulfonyl heterocycles from bromoallyl sulfones <i>via</i> intramolecular Heck coupling reaction
  作者：Deepak Yadav、Krishna、Sunil K. Sharma、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/d0ob01623c

  日期：——

  endowed with arylsulfonyl groups were prepared in two steps from 2-bromoallyl sulfones. ortho-Halosulfonamides and ortho-iodophenol reacted with 2-bromoallyl sulfones in the presence of cesium carbonate to furnish products resulting from a formal vinylic substitution reaction. Palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction of these adducts furnished sulfonylated indoles, benzosultams and benzofurans

  由 2-溴烯丙基砜分两步制备具有芳基磺酰基的吲哚、苯并呋喃和苯并磺胺。邻-卤代磺酰胺和邻-碘苯酚在碳酸铯存在下与2-溴烯丙基砜反应，得到由正式乙烯基取代反应产生的产物。这些加合物的钯催化分子内 Heck 反应提供磺酰化吲哚、苯并磺胺和苯并呋喃。在碱性条件下，参与 Heck 反应的双键异构化导致在两种情况下形成两种异构产物。开发了选择性进入每个区域异构吲哚的条件。
• SAMARINA L. A.; SHARKOVA L. M.; ZAGOREVSKIJ V. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 9, 1176-1177
  作者：SAMARINA L. A.、 SHARKOVA L. M.、 ZAGOREVSKIJ V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed Tsuji–Trost-type reaction of benzofuran-2-ylmethyl acetates with nucleophiles
  作者：Antonio Arcadi、Giancarlo Fabrizi、Andrea Fochetti、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Federico Marrone、Giulia Mazzoccanti、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1039/d0ra09601f

  日期：——

  palladium-catalyzed benzylic-like nucleophilic substitution of benzofuran-2-ylmethyl acetate with N, S, O and C soft nucleophiles has been investigated. The success of the reaction is dramatically influenced by the choice of catalytic system: with nitrogen based nucleophiles the reaction works well with Pd2(dba)3/dppf, while with sulfur, oxygen and carbo-nucleophiles [Pd(η3-C3H5)Cl]2/XPhos is more efficient

  研究了钯催化的苯并呋喃-2-基甲基乙酸酯与 N、S、O 和 C 软亲核试剂的类苄基亲核取代反应。反应的成功很大程度上取决于催化体系的选择：对于氮基亲核试剂，反应与 Pd2(dba)3/dppf 反应良好，而对于硫、氧和碳亲核试剂 [Pd(η3-C3H5)Cl] 2/XPhos 效率更高。区域化学结果表明，亲核取代仅发生在 η3-(苯并呋喃基)甲基配合物的苄位上。高至优异的产率和实验程序的简单性使该方案成为制备 2-取代苯并[b]呋喃的通用合成工具。