2,3,3,3-tetrafluoropropene-d₂

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3,3,3-tetrafluoropropene-d₂
• 英文别名: 1,1-Dideuterio-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene；1,1-dideuterio-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene
• 化学式: C₃H₂F₄
• 分子量: 116.027
• InChiKey: FXRLMCRCYDHQFW-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Rh(F)(PEt₃)₃] 、 2,3,3,3-tetrafluoropropene-d₂ 在 三苯甲基氟硅烷 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 生成 Rh{(E)-C(CF₃)=CHF}(PEt₃)₃
  参考文献：
  名称：

  铑在氟化物上的CH和C-F键活化反应：制冷剂HFO-1234yf的独特反应性

  摘要：

  [Rh（H）（PEt 3）3 ]（1）与制冷剂HFO-1234yf（2,3,3,3-四氟丙烯）的反应提供了获得[Rh（F）（PEt 3）3的有效途径]（3）通过CF键活化。在硅烷HSiPh 3的存在下实现了催化加氢氟化。在存在氟硅烷的情况下，3会提供CH键的活化，然后发生1,2-氟转移，从而产生[Rh {（E）-C（CF 3）= CHF}（PEt 3）3 ]（4） 。在[Rh（E）（PEt 3）观察到了类似的HFO-1234yf重排。3 ] [E ＝ Bpin（6），C 7 D 7（8），Me（9）]。3,3,3-三氟丙烯也证明了使用3和氟硅烷促进CH键活化的能力。DFT计算支持研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201902872
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-1,1,1-trideuterio-2,3,3,3-tetrafluoropropane 生成 2,3,3,3-tetrafluoropropene-d₂
  参考文献：
  名称：

  CF2ClCF2CH3 和 CF2ClCF2CD3 的单分子反应动力学：新型 1,2-FCl 重排途径的实验证据

  摘要：

  化学活化的 CF2ClCF2CH3 和 CF2ClCF2CD3 分别含有 98.5 和 100 kcal/mol 的内能，在气相中分别由 CF2ClCF2 和 CH3 或 CD3 自由基的组合形成。这些自由基是由 CF2ClCF2I 和 CH3I 或 CD3I 的紫外光解产生的。分解产物是来自 2,3-HF (DF) 消除的 CF2ClCFCH2 (CF2ClCFCD2) 和表明 1,3-HCl (DCl) 消除反应的 CF3CFCH2 (CF3CFCD2)。1,3-HCl 消除机制似乎是一个两步过程。1,2-FCl 重排，产生 CF3ClCFClCH3 (CF3CFClCD3)，然后是 2,3-HCl (DCl) 消除。对于 2,3-HF (DF) 损失，CF2ClCF2CH3 (CF2ClCF2CD3) 的单分子速率常数为 5.3 ± 2.1 × 105 s-1 (1.8 ± 0.7 ×

  DOI：

  10.1021/jp002511d

文献信息

• Unimolecular Reaction Kinetics of CF₂ClCF₂CH₃ and CF₂ClCF₂CD₃:  Experimental Evidence for a Novel 1,2-FCl Rearrangement Pathway
  作者：Maria O. Burgin、George L. Heard、Jaime M. Martell、Bert E. Holmes

  DOI：10.1021/jp002511d

  日期：2001.3.8

  internal energy, respectively, were formed in the gas phase from the combination of CF2ClCF2 and CH3 or CD3 radicals, respectively. These radicals were generated from the UV photolysis of CF2ClCF2I and CH3I or CD3I. The decomposition products were CF2ClCFCH2 (CF2ClCFCD2) from a 2,3-HF (DF) elimination and CF3CFCH2 (CF3CFCD2) suggesting a 1,3-HCl (DCl) elimination reaction. The 1,3-HCl elimination mechanism

  化学活化的 CF2ClCF2CH3 和 CF2ClCF2CD3 分别含有 98.5 和 100 kcal/mol 的内能，在气相中分别由 CF2ClCF2 和 CH3 或 CD3 自由基的组合形成。这些自由基是由 CF2ClCF2I 和 CH3I 或 CD3I 的紫外光解产生的。分解产物是来自 2,3-HF (DF) 消除的 CF2ClCFCH2 (CF2ClCFCD2) 和表明 1,3-HCl (DCl) 消除反应的 CF3CFCH2 (CF3CFCD2)。1,3-HCl 消除机制似乎是一个两步过程。1,2-FCl 重排，产生 CF3ClCFClCH3 (CF3CFClCD3)，然后是 2,3-HCl (DCl) 消除。对于 2,3-HF (DF) 损失，CF2ClCF2CH3 (CF2ClCF2CD3) 的单分子速率常数为 5.3 ± 2.1 × 105 s-1 (1.8 ± 0.7 ×
• C−H and C−F Bond Activation Reactions of Fluorinated Propenes at Rhodium: Distinctive Reactivity of the Refrigerant HFO‐1234yf
  作者：Maria Talavera、Cortney N. von Hahmann、Robert Müller、Mike Ahrens、Martin Kaupp、Thomas Braun

  DOI：10.1002/anie.201902872

  日期：2019.7.29

  The reaction of [Rh(H)(PEt3)3] (1) with the refrigerant HFO‐1234yf (2,3,3,3‐tetrafluoropropene) affords an efficient route to obtain [Rh(F)(PEt3)3] (3) by C−F bond activation. Catalytic hydrodefluorinations were achieved in the presence of the silane HSiPh3. In the presence of a fluorosilane, 3 provides a C−H bond activation followed by a 1,2‐fluorine shift to produce [Rh(E)‐C(CF3)=CHF}(PEt3)3] (4)

  [Rh（H）（PEt 3）3 ]（1）与制冷剂HFO-1234yf（2,3,3,3-四氟丙烯）的反应提供了获得[Rh（F）（PEt 3）3的有效途径]（3）通过CF键活化。在硅烷HSiPh 3的存在下实现了催化加氢氟化。在存在氟硅烷的情况下，3会提供CH键的活化，然后发生1,2-氟转移，从而产生[Rh （E）-C（CF 3）= CHF}（PEt 3）3 ]（4） 。在[Rh（E）（PEt 3）观察到了类似的HFO-1234yf重排。3 ] [E ＝ Bpin（6），C 7 D 7（8），Me（9）]。3,3,3-三氟丙烯也证明了使用3和氟硅烷促进CH键活化的能力。DFT计算支持研究。