1-(methoxycarbonylmethyl) 4-methylpyridinium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(methoxycarbonylmethyl) 4-methylpyridinium bromide
• 英文别名: N-[(methoxycarbonyl)methyl]-4-methylpyridinium bromide；4-methyl-1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-pyridinium bromide；Methyl 2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• 化学式: Br*C₉H₁₂NO₂
• 分子量: 246.104
• InChiKey: DAGSQTXQDNZYJF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxycarbonylmethyl) 4-methylpyridinium bromide 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium dichlorophosphinomethylides

  摘要：

  AbstractSeven new pyridinium dichlorophosphinomethylides 2 have been obtained from dichlorophosphinylation of the pyridinium methylides generated in situ. 2 give 1,3‐bis(alkoxycarbonyl)‐2‐phosphaindolizines 4 through 1,5‐electrocyclization of the intermediate, bis(pyridinium ylidyl)phosphenium chloride 3 which is generated either from disproportionation of 2 or from the reaction of 2 with pyridinium methylide. Formation of 3 has been confirmed by carrying out a crossed reaction. 3‐Substituted 2 forms 4 regiospecifically. Intramolecular 1,5‐cyclocondensation of 2‐methylpyridinium dichlorophosphinomethylide is preferred over its disproportionation. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:602–609, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1091
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 溴乙酸甲酯 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(methoxycarbonylmethyl) 4-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  外部无氧化剂氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化级联：多环N-杂环的电化学合成†

  摘要：

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。

  DOI：

  10.1039/c9cc04336e

文献信息

• Stereoselective Cycloadditions of Pyridinium or Isoquinolinium Methylides with Olefinic Dipolarophiles and Subsequent Cycloadditions of the Cycloadducts with Nitrile Oxides
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.59.3631

  日期：1986.11

  Pyridinium or isoquinolinium methylides undergo highly stereo- and regioselective cycloadditions with olefinic dipolarophiles to form unstable tetrahydroindolizine derivatives. One of the two double bonds existing in the dihydro heteroaromatic ring of the cycloadducts reacts with nitrile oxides, in the same flask, in stereo-, regio-, and periselective fashions to lead to stable isoxazole-fused tetrahydroindolizines

  吡啶鎓或异喹啉鎓甲基化物与烯烃亲偶极体发生高度立体和区域选择性的环加成反应，形成不稳定的四氢茚茚衍生物。环加合物的二氢杂芳环中存在的两个双键之一与腈氧化物在同一烧瓶中以立体、区域和周向选择性方式反应，以良好的收率生成稳定的异恶唑稠合四氢茚茚。
• Quinoline–galactose hybrids bind selectively with high affinity to a galectin-8 N-terminal domain
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Mukul Mahanti、Xiaoli Huang、Stella Persson、Anders P. Sundin、Fredrik R. Zetterberg、Stina Oredsson、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1039/c8ob01354c

  日期：——

  structure-stabilizing water-mediated hydrogen bonds. The compounds were demonstrated to be non-toxic in an MTT assay with several breast cancer cell lines and one normal cell line. The improved affinity, selectivity, and low cytotoxicity suggest that the quinoline–galactoside derivatives provide an attractive starting point for the development of galectin-8N inhibitors potentially interfering with pathological

  喹啉，吲哚嗪和香豆素是许多生物活性分子中众所周知的结构元素。在本报告中，我们已经开发出了简单的方法，可以在可靠的反应条件下将喹啉，吲哚嗪和香豆素结构掺入半乳糖苷衍生物中，从而发现半乳糖凝集素家族蛋白的拟糖类抑制剂，这些抑制剂涉及免疫学和促进肿瘤的生物学过程。喹啉，吲哚嗪和香豆素衍生的半乳糖苷作为人galectin-1、2、3、4N（N末端结构域），4C（C末端结构域），7、8N，8C，9N和9C的抑制剂的评估揭示了喹啉衍生物可选择性结合半乳凝素galectin-8N，该半乳凝素在淋巴管生成，肿瘤进展和自噬中起关键作用，D-吡喃半乳糖苷。分子动力学模拟提出了一种相互作用模式，其中Arg59移动了2.5Å，并且抑制剂羧酸盐和喹啉氮形成了稳定结构的水介导的氢键。在具有几种乳腺癌细胞系和一种正常细胞系的MTT分析中，该化合物被证明是无毒的。改善的亲和力，选择性和低细胞毒性表明，喹啉-半乳糖苷衍生物
• Synthesis and Characterization of γ-Heteroaryl-substituted Pentamethine Cyanine Dyes with Carboxy or Methoxycarbonyl Substituents at the Two Heterocyclic End Groups
  作者：A. M. Mehranpour、S. Hashemnia、F. Azamifar

  DOI：10.1002/jhet.1816

  日期：2014.9

  Seven novel pentamethine cyanine dyes with 3,5‐dimethylpyridinium‐1‐yl, pyridinium‐1‐yl, and 1‐quinolinum‐1‐yl substituents in the γ position of the methine chain containing ester or carboxylic acid groups in the ring of the dyes were synthesized via a three‐step procedure. The visible spectral behavior of the pentamethine cyanine dyes was examined in DMSO. Elemental analysis, IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR,

  七种新颖的五甲胺花青染料，在次甲基链的γ位上带有3,5-二甲基吡啶-1-基，吡啶-1-基和1-喹啉-1-基取代基，在其环中含有酯或羧酸基团。通过三个步骤合成染料。在DMSO中检查了五次甲基花青染料的可见光谱行为。元素分析，IR，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱（MS）数据证实了新合成化合物的分子结构。
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; TAKENAKA SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 11, 3631-3635
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 TAKENAKA SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——
• External oxidant-free oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade: electrochemical synthesis of polycyclic N-heterocycles
  作者：Qiang Wang、Ting Yuan、Qiang Liu、Yong Xu、Guanqun Xie、Xin Lv、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang、Chen Li

  DOI：10.1039/c9cc04336e

  日期：——

  Here, we describe an efficient and environmentally friendly synthesis of polycyclic N-heterocycles under electrochemical external oxidant-free conditions. The extent of the sequential electrochemical oxidative aromatization can be regulated with the assistance of redox mediators.

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。