1-[N-(phenylsulfonyl)pyrrol-2-yl]-4-hydroxybutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[N-(phenylsulfonyl)pyrrol-2-yl]-4-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: 1-[1-(Benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]-4-hydroxybutan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: YUEXZCBJIGULNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 1-(苯基磺酰基)吡咯 在 异丙基溴化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到1-[N-(phenylsulfonyl)pyrrol-2-yl]-4-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂和催化胺的镁化作用。在N-苯基磺酰基吡咯的功能化中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文] N-苯基磺酰基吡咯1通过用异丙基氯化镁和催化二异丙胺处理而被镁化。与各种亲电试剂反应，包括钯催化的芳基和杂芳基交叉偶联，可以中等至良好的产率提供2-取代的苯磺酰基吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol036288p

文献信息

• Magnesiation Employing Grignard Reagents and Catalytic Amine. Application to the Functionalization of <i>N</i>-Phenylsulfonylpyrrole
  作者：Andrew Dinsmore、David G. Billing、Karen Mandy、Joseph P. Michael、Daniel Mogano、Shivaputra Patil

  DOI：10.1021/ol036288p

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] N-Phenylsulfonylpyrrole 1 is magnesiated by treatment with isopropylmagnesium chloride and catalytic diisopropylamine. Reaction with various electrophiles, including palladium-catalyzed aryl- and heteroaryl cross-coupling, provides 2-substituted phenylsulfonylpyrroles in moderate to good yields.

  [反应：见正文] N-苯基磺酰基吡咯1通过用异丙基氯化镁和催化二异丙胺处理而被镁化。与各种亲电试剂反应，包括钯催化的芳基和杂芳基交叉偶联，可以中等至良好的产率提供2-取代的苯磺酰基吡咯。