(+)-[2''R,1'S,3R,(S)R]-3-[(2''-ethyl-1''-oxo-1'',3''-dithian-2''-yl)-3-phenyl-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (+)-[2''R,1'S,3R,(S)R]-3-[(2''-ethyl-1''-oxo-1'',3''-dithian-2''-yl)-3-phenyl-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R)-3-[(1S)-1-[(1R,2R)-2-ethyl-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]-1-hydroxy-3-phenylpropyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄S₂
• 分子量: 382.545
• InChiKey: CKQJTCYKKYLCDU-MFNWEPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-[2''R,1'S,3R,(S)R]-3-[(2''-ethyl-1''-oxo-1'',3''-dithian-2''-yl)-3-phenyl-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到(+)-(3'S,3R)-3-(1'-phenyl-3'-hydroxy-4'-oxohex-3'-yl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  与酮的醛醇缩合反应中的高立体控制：通过与2-酰基-2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷-1-氧化物的酯烯醇醛醇醛缩合反应进行对映选择性合成β-羟基γ-酮酸酯

  摘要：

  掩蔽为非外消旋的2-酰基二噻吩氧化物的1,2-二酮与衍生自数种酯和内酯的烯醇锂的不对称醛醇缩合反应在羰基和烯醇前手性中心均具有高度立体控制，该立体控制主要取决于亚砜硫原子的构型。酯烯醇盐观察到的诱导立体化学的感觉与内酯烯醇盐观察到的不同。主要的非对映异构纯的醛醇缩合产物的二噻吩氧化单元的水解得到对映体纯的叔α-取代的β-羟基-γ-酮酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo000494i
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 (+)-2-(R)-(3-phenylpropanoyl)-2-ethyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以68%的产率得到(+)-[2''R,1'S,3R,(S)R]-3-[(2''-ethyl-1''-oxo-1'',3''-dithian-2''-yl)-3-phenyl-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  与酮的醛醇缩合反应中的高立体控制：通过与2-酰基-2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷-1-氧化物的酯烯醇醛醇醛缩合反应进行对映选择性合成β-羟基γ-酮酸酯

  摘要：

  掩蔽为非外消旋的2-酰基二噻吩氧化物的1,2-二酮与衍生自数种酯和内酯的烯醇锂的不对称醛醇缩合反应在羰基和烯醇前手性中心均具有高度立体控制，该立体控制主要取决于亚砜硫原子的构型。酯烯醇盐观察到的诱导立体化学的感觉与内酯烯醇盐观察到的不同。主要的非对映异构纯的醛醇缩合产物的二噻吩氧化单元的水解得到对映体纯的叔α-取代的β-羟基-γ-酮酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo000494i

文献信息

• High Stereocontrol in Aldol Reaction with Ketones:  Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy γ-Ketoesters by Ester Enolate Aldol Reactions with 2-Acyl-2-alkyl-1,3-dithiane 1-Oxides
  作者：José L. García Ruano、David Barros、M. Carmen Maestro、Alexandra M. Z. Slawin、Philip C. Bulman Page

  DOI：10.1021/jo000494i

  日期：2000.9.1

  2-acyl dithiane oxides, with lithium enolates derived from several esters and lactones, proceeds with a high degree of stereocontrol at both carbonyl and enolate prochiral centers, the stereocontrol mainly determined by the configuration of the sulfoxide sulfur atom. The sense of induced stereochemistry observed for ester enolates is different from that seen for lactone enolates. Hydrolysis of the dithiane

  掩蔽为非外消旋的2-酰基二噻吩氧化物的1,2-二酮与衍生自数种酯和内酯的烯醇锂的不对称醛醇缩合反应在羰基和烯醇前手性中心均具有高度立体控制，该立体控制主要取决于亚砜硫原子的构型。酯烯醇盐观察到的诱导立体化学的感觉与内酯烯醇盐观察到的不同。主要的非对映异构纯的醛醇缩合产物的二噻吩氧化单元的水解得到对映体纯的叔α-取代的β-羟基-γ-酮酸酯。