1,1,1-trifluoro-3-(pyridin-4-yl)propan-2-one | 219726-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-(pyridin-4-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-(4-pyridyl)-2-propanone；1,1,1-trifluoro-3-pyridin-4-ylpropan-2-one
• CAS: 219726-54-2
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• mdl: MFCD16617628
• 分子量: 189.137
• InChiKey: SICVYTGMNFJYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-(pyridin-4-yl)propan-2-one 在 [RuCl(η⁶-mesitylene)((S,S)-(-(CH2)5-)NSO2DPEN)] 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-1,1,1-trifluoro-3-(pyridin-4-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氟烷基酮的高度对映选择性转移氢化。

  摘要：

  [结构：见正文]使用HCO2H-Et3N由[Ru（eta6-arene）（（S，S）-R2NSO2DPEN）]催化剂介导的氟代烷基酮的不对称转移氢化提供了具有高ee值和优异收率的相应醇。

  DOI：

  10.1021/ol062358r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 三氟乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到1,1,1-trifluoro-3-(pyridin-4-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶基α-氟化仲醇的化学酶不对称合成

  摘要：

  二合一：提出了一种直接的化学酶促合成途径，可在靠近手性中心和吡啶环的地方通过 α-氟化获得有价值的手性醇。发现具有优异对映选择性的高转化率，显示出其高合成潜力。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100392

文献信息

• Trifluoroacetylation of Methylpyridines and Other Methylazines: A Convenient Access to Trifluoroacetonylazines
  作者：Masami Kawase、Mutsumi Teshima、Setsuo Saito、Satoru Tani

  DOI：10.3987/com-98-8268

  日期：——

  Treatment of methyl substituted azines, such as pyridine, pyrimidine, quinoline, oxazole, benzoxazole, benzimidazole, and benzothiazole, with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine at room temperature gave the corresponding trifluoroacetonyl substituted azines in good yields.
• Chemoenzymatic Asymmetric Synthesis of Pyridine‐Based α‐Fluorinated Secondary Alcohols
  作者：Timo Broese、Peter Ehlers、Peter Langer、Jan Langermann

  DOI：10.1002/cbic.202100392

  日期：2021.12.2

  Two for one: A straightforward chemoenzymatic synthesis pathway towards valuable chiral alcohols with α-fluorination in close proximity to the chiral center and a pyridine ring is presented. High conversions with excellent enantioselectivities were found, showing its high synthetic potential.

  二合一：提出了一种直接的化学酶促合成途径，可在靠近手性中心和吡啶环的地方通过 α-氟化获得有价值的手性醇。发现具有优异对映选择性的高转化率，显示出其高合成潜力。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Damjan Šterk、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/ol062358r

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] The asymmetric transfer hydrogenation of fluoroalkyl ketones mediated by [Ru(eta6-arene)((S,S)-R2NSO2DPEN)] catalysts using HCO2H-Et3N afforded the corresponding alcohols with high ee's and in excellent yields.

  [结构：见正文]使用HCO2H-Et3N由[Ru（eta6-arene）（（S，S）-R2NSO2DPEN）]催化剂介导的氟代烷基酮的不对称转移氢化提供了具有高ee值和优异收率的相应醇。