9-(6',6'-dibromo-5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 9-(6',6'-dibromo-5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2-(6-Aminopurin-9-yl)-5-(2,2-dibromovinyl)oxolane-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(2,2-dibromoethenyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂N₅O₃
• 分子量: 421.048
• InChiKey: OMVJOQTWOUXKJW-TZQXKBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(6',6'-dibromo-5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)adenine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三甲基溴硅烷 、 palladium diacetate 、 methyloxirane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(5',6'-dideoxy-6'-phosphono-β-D-ribo-5'-hexynofuranosyl)adenine disodium
  参考文献：
  名称：

  Developing an efficient route to the synthesis of nucleoside 1-alkynylphosphonates

  摘要：

  A series of ribonucleoside 1-alkynylphosphonates have been synthesized using a palladium-catalyzed phosphonylation of terminal 1,1-dibromo-1-alkene nucleosidic derivatives and high selectivity for product distribution was observed during this step. Both nucleosidic and osidic pathways were explored and the corresponding optimization study is reported herein. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.064
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-2',3'-O-异丙亚基腺苷 在 二氯乙酸 、 氨 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 9-(6',6'-dibromo-5',6'-dideoxy-β-D-ribo-5'-hexenofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  发现涉及其“水解活性”的S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶II型（共价）失活：合成和评估衍生自腺苷的二卤代高乙烯基乙烯基核苷类似物。

  摘要：

  用“（溴氟代亚甲基）三苯基膦烷”试剂对6-N-苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷（1）进行莫夫氧化而得到的5'-甲醛，然后脱保护，得到9-（6-溴-5） ，6-二脱氧-6-氟-β-d-核糖-六-5-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）。用“二溴亚甲基维蒂希试剂”平行处理并脱保护，得到9-（6,6-二溴-5，6-二脱氧-β-d-核糖-六-5-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（7），也可通过连续制备溴化和6'-溴高movinyl核苷的脱氢溴化。5'-溴高甲酰基类似物11的溴化-脱氢溴化和脱保护得到（E）-9-（5，6-二溴-5,6-dideoxy-beta-d-ribo -hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（15）。将化合物4、7和15设计为具有“水解活性”的假定底物 -腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的合成。酶介导的5,6-双键中水的添加可产生亲电酰基卤或α-卤代酮类，它们可能会受到酶上

  DOI：

  10.1021/jm9801410

文献信息

• Developing an efficient route to the synthesis of nucleoside 1-alkynylphosphonates
  作者：Maïa Meurillon、Franck Gallier、Suzanne Peyrottes、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.064

  日期：2009.8

  A series of ribonucleoside 1-alkynylphosphonates have been synthesized using a palladium-catalyzed phosphonylation of terminal 1,1-dibromo-1-alkene nucleosidic derivatives and high selectivity for product distribution was observed during this step. Both nucleosidic and osidic pathways were explored and the corresponding optimization study is reported herein. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Type II (Covalent) Inactivation of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase Involving Its “Hydrolytic Activity”:  Synthesis and Evaluation of Dihalohomovinyl Nucleoside Analogues Derived from Adenosine
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Yue Mao、Chong-Sheng Yuan、Ronald T. Borchardt、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jm9801410

  日期：1998.7.1

  electrophilic acyl halide or alpha-halo ketone species that could undergo nucleophilic attack by proximal groups on the enzyme. Such type II (covalent) mechanism-based inactivation is supported by protein labeling with 8-[3H]-4 and concomitant release of bromide and fluoride ions. Incubation of AdoHcy hydrolase with 7 or 15 resulted in irreversible inactivation and release of bromide ion. In contrast

  用“（溴氟代亚甲基）三苯基膦烷”试剂对6-N-苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷（1）进行莫夫氧化而得到的5'-甲醛，然后脱保护，得到9-（6-溴-5） ，6-二脱氧-6-氟-β-d-核糖-六-5-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）。用“二溴亚甲基维蒂希试剂”平行处理并脱保护，得到9-（6,6-二溴-5，6-二脱氧-β-d-核糖-六-5-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（7），也可通过连续制备溴化和6'-溴高movinyl核苷的脱氢溴化。5'-溴高甲酰基类似物11的溴化-脱氢溴化和脱保护得到（E）-9-（5，6-二溴-5,6-dideoxy-beta-d-ribo -hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（15）。将化合物4、7和15设计为具有“水解活性”的假定底物 -腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的合成。酶介导的5,6-双键中水的添加可产生亲电酰基卤或α-卤代酮类，它们可能会受到酶上