(Z)-tert 12-hydroxy-10-tetradecenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-tert 12-hydroxy-10-tetradecenoate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-12-hydroxytetradec-10-enoate
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: NAEJHKWXOXJTJZ-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 (Z)-tert-butyl 11-iodo-10-undecenoate 在 lithium dibutyl(isopropyl)magnesate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(Z)-tert 12-hydroxy-10-tetradecenoate
  参考文献：
  名称：

  Halogen-Magnesium Exchange via Trialkylmagnesates for the Preparation of Aryl- and Alkenylmagnesium Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2481::aid-anie2481>3.0.co;2-j

文献信息

• Selective Halogen−Magnesium Exchange Reaction via Organomagnesium Ate Complex
  作者：Atsushi Inoue、Kazuya Kitagawa、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo015597v

  日期：2001.6.1

  Halogen-magnesium exchange of various aryl halides is achieved with a magnesium ate complex at low temperatures; Tributylmagnesate ((Bu3MgLi)-Bu-n) induces facile iodine-magnesium exchange at -78 degreesC. Dibutylisopropylmagnesate ((PrBu2MgLi)-Pr-i-Bu-n) is more reactive than (Bu3MgLi)-Bu-n, and this reagent accomplishes selective bromine-magnesium exchange at -78 degreesC. This procedure is utilized for the preparation of various polyfunctionalized arylmagnesium species. The exchange of alkenyl halides using this method proceeds with retention of configuration of the double bond.
• Halogen-Magnesium Exchange via Trialkylmagnesates for the Preparation of Aryl- and Alkenylmagnesium Reagents
  作者：Kazuya Kitagawa、Atsushi Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2481::aid-anie2481>3.0.co;2-j

  日期：2000.7.17