3,5-di(2-pyridyl)-4-(4-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di(2-pyridyl)-4-(4-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-bis(2-pyridyl)-4-(4-pyridyl)-1,2,4-triazole；4-(4-pyridyl)-3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazole；4-(4-pyridyl)-3,5-di-(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole；pydpt；3,5-bis(2-pyridyl)-4-(4-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole；2-(5-Pyridin-2-yl-4-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₂N₆
• 分子量: 300.322
• InChiKey: SCOHYGRXXPIVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) perchlorate hexahydrate 、 3,5-di(2-pyridyl)-4-(4-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到{[Cd^II(4-(4-pyridyl)-3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazole)₂](ClO₄)₂}_n
  参考文献：
  名称：

  由 CdII 或 ZnII 高氯酸盐和 4-(4-pyridyl)-3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazole 构建的两个 3D 开放配位框架显示出对乙酸盐的选择性阴离子交换行为

  摘要：

  摘要 由金属高氯酸盐和三吡啶基三唑配体 4-() 构建了两种同构 3D 配位聚合物 (CPs) {[M(L 242 ) 2 ](ClO 4 ) 2 } n (MII = CdII for 1 and Zn II for 2 ) 4-吡啶基)-3,5-双(2-吡啶基)-1,2,4-三唑(L 242 )。每个 CP 的主机框架包括两个相互渗透的 lvt 拓扑网络。观察到具有不同手性（手性和左手或右手螺旋）的三种类型的一维通道容纳高氯酸盐客体阴离子。有趣的是，这两种 CPs 材料对醋酸盐 (OAc - ) 都具有独特且不可逆的阴离子交换行为，然而，对于氯化物 (Cl - )、氟硼酸盐 (BF 4 - ) 或硝酸盐 (NO 3 - ) 阴离子则不可用。CP 1 和 2 在室温下也显示出基于配体的固态荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.09.064
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3,5-di(2-pyridyl)-4-(4-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  从 N-取代硫代酰胺到对称和不对称 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑：新型螯合配体的合成和表征

  摘要：

  已经开发了在 Willgerodt-Kindler 反应条件下合成 N-取代吡啶-2-硫代甲酰胺的改进方案，使用催化量的硫化钠九水合物。按照该协议，八种携带芳香族或脂肪族 N 取代基的硫代酰胺已以良好的产率制备。这些硫代酰胺或它们的 S-烷基化同系物在回流的 1-丁醇中与酰肼缩合，以良好的收率得到了八个未稠合的 3,4,5-三取代 4H-1,2,4-三唑，包括四个否则不易获得的例子4-烷基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400184

文献信息

• Iron(II) Tris-[<i>N</i>⁴-substituted-3,5-di(2-pyridyl)-1,2,4-triazole] Complexes: Structural, Magnetic, NMR, and Density Functional Theory Studies
  作者：Jonathan A. Kitchen、Nicholas G. White、Maruta Boyd、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Peter D. W. Boyd、Sally Brooker

  DOI：10.1021/ic900634t

  日期：2009.7.20

  properties of the resulting iron(II) complexes to be probed. The low temperature crystal structures of seven of the complexes reveal low spin iron(II) environments. Packing analyses reveal anion-π and acetonitrile-π interactions involving the tetrafluoroborate counteranions and interstitial acetonitrile molecules, respectively. Both “π-pockets” and “π-sandwiches” are observed. Solid state magnetic susceptibility

  已制备和表征了N 4 -3,5-二（2-吡啶基）-1,2,4-三唑（Rdpt）配体的八种单核铁（II）配合物。在所有情况下，使用的铁（II）/配体比率为1：3，得到通式为[Fe II（Rdpt）3 ]（BF 4）2 ·溶剂的红色络合物，产率为55-89％。的配位体的不同仅在性质Ñ 4 -取代（氨基，吡咯基，异丁基，甲基，苯基，对甲苯基，3,5-二氯苯基，和4-吡啶基;对于配体ADPT，pldpt，ibdpt，（分别为medpt，phdpt，ptdpt，Cldpt和pydpt）允许取代基对生成的铁（II）配合物的性质进行探测。七个配合物的低温晶体结构显示出低自旋铁（II）环境。堆积分析显示阴离子-π和乙腈-π相互作用分别涉及四氟硼酸抗衡阴离子和间质乙腈分子。可以同时看到“口袋”和“三明治”。固态磁化率测量值（4-300 K）表明，在研究的所有温度下，除[Fe II（pldpt）3 ]（BF4）2
• Synthesis, Specrtoscopic, Electrochemical and Antibacterial Activities of Mono- and Homobi-nuclear of Ru(II) Complexes with a Triazolate Bridging Ligand
  作者：MOHAMED A EL-GAHAMI、HASSAN M. ALBISHRI

  DOI：10.13005/ojc/290308

  日期：2013.9.30

  Mono- and homobi- nuclear Ru (II) complexes were prepared by the reaction of (Ru (bipy) 2 Cl 2 ) H 2 O with 4-amino-3,5-dI (2-byridyl) -4H-1,2,4-triazole (adapt); ( 4-byridyl) -3,5-dI (2-byridyl) -4H-1,2,4-triazole (Pydpt), and 4-( 4-methylphenyl) -3,5-DI (2-byridyl) -4H-1,2,4-triazole (mpdpt). The products were characterized by elemental analysis, IR, electronic and 1 H NMR spectral however molar

  通过使（Ru（bipy）2 Cl 2）H 2 O与4-氨基-3,5-dI（2-byridyl）-4H-1,2反应制得单核和同双核Ru（II）配合物，4-三唑（适应）; （4-丁烯基）-3,5-dI（2-丁烯基）-4H-1,2,4-三唑（Pydpt）和4-（4-甲基苯基）-3,5-DI（2-丁烯基）- 4H-1,2,4-三唑（mpdpt）。通过元素分析，红外，电子和1 H NMR光谱对产物进行表征，但是使用循环伏特计研究了摩尔电导及其氧化还原化学。已经为新的配合物初步提出了八面体的结构。在所研究的潜在窗口中，所有络合物均表现出可逆的，基于金属的氧化过程和可逆的，基于双联的还原过程。金属络合物比母体配体更具活性，并表现出中等至中等的抗菌活性。
• Mononuclear Low-Spin 3:1-Type Iron(II) Complexes of 4-Substituted 3,5-Bis(2-pyridyl)- and 3-Phenyl-5-(2-pyridyl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Julia Klingele、Harald Scherer、Marco H. Klingele

  DOI：10.1002/zaac.200900137

  日期：2009.11

  Two series of mononuclear 3:1-type iron(II) complexes have been obtained by the reaction of Fe(ClO4)2·6H2O with nine previously reported 1,2,4-triazole-based ligands. The first series, [FeIILS3](ClO4)2·nH2O, is based on symmetrical 4-substituted 3,5-di-(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazoles where LS = medpt [4-methyl-3,5-di-(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole], ibdpt [4-isobutyl-3,5-di-(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole]

  通过 Fe(ClO4)2·6H2O 与九个先前报道的基于 1,2,4-三唑的配体反应，已经获得了两个系列的单核 3:1 型铁 (II) 配合物。第一个系列，[FeIILS3](ClO4)2·nH2O，基于对称的 4-取代 3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑，其中 LS = medpt [4-甲基-3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑]，ibdpt [4-异丁基-3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑], pmdpt [4-(4-甲基苯基)-3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑], pydpt [3,5-二-(2-吡啶基)- 4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑]和pldpt[3,5-二-(2-吡啶基)-4-(1H-吡咯-1-基)-4H-1,2 ,4-三唑] 而第二系列的配合物 [FeIILU3](ClO4)2·nH2O 包含不对称的
• Alkylations of<i>N</i>⁴-(4-Pyridyl)-3,5-di(2-pyridyl)-1,2,4-triazole: First Observation of Room-Temperature Rearrangement of an<i>N</i>⁴-Substituted Triazole to the<i>N</i>¹Analogue
  作者：Jonathan A. Kitchen、David S. Larsen、Sally Brooker

  DOI：10.1002/asia.200900485

  日期：2010.4.1

  at the nitrogen atom of the 4‐pyridyl ring in the bis(bidentate) triazole ligand N4‐(4‐pyridyl)‐3,5‐di(2‐pyridyl)‐1,2,4‐triazole (pydpt) were made to ascertain what effect a strongly electron‐withdrawing group would have on the magnetic properties of any subsequent iron(II) complexes. Alkylation of pydpt under relatively mild conditions led in some cases to unexpected rearrangement products. Specifically

  尝试使用烷基化方法在双（双齿）三唑配体N 4‐（4‐吡啶基）‐3,5‐di（2‐吡啶基）‐1,2中的4-吡啶基环的氮原子上引入正电荷制备了4-三唑（pydpt），以确定强吸电子基团对随后的任何铁（II）配合物的磁性能有什么影响。在相对温和的条件下，pydpt的烷基化在某些情况下会导致意外的重排产物。具体地，当使用苄基溴作为烷基化剂，并且该反应在回流的乙腈中进行时，N 4取代基移至N 1。 位置。然而，当在室温下在二氯甲烷中进行相同的反应时，不会发生重排，并且获得了含有烷基化的N 4取代基的所需产物。将纯净的N 4 -Bzpydpt.Br样品加热至在MeCN中回流，可以干净地转化为N1Bzpydpt.Br。这与N4-Bzpydpt.Br是动力学产物而N1Bzpydpt.Br是热力学产物是一致的。当甲基碘被用作烷基化剂时，Ñ 4至Ñ 1重排即使在室温下发生，并且在回流下pydpt被双烷基化。对N
• Solvent-regulated assemblies of silver(I) and cadmium(II) supramolecular complexes with versatile tripyridyltriazole multidentate ligands
  作者：Jian Guo、Cheng-Peng Li、Miao Du

  DOI：10.1016/j.ica.2012.10.014

  日期：2013.1

  This work presents two pairs of Ag(I) and Cd(II) supramolecular complexes assembled based on two versatile tripyridyltriazole ligands 3,5-bis(2-pyridyl)-4-(4-pyridyl)-1,2,4-triazole (L-242) and 3-(2-pyridyl)-4,5-bis(4-pyridyl)-1,2,4-triazole (L-244), respectively. All four complexes have been prepared under similar conditions and characterized by elemental analysis, IR, and powder X-ray diffraction techniques. Single-crystal X-ray diffraction indicates that these complexes display the infinite 1-D and 2-D arrays for [Ag(L-242)(CF3COO)](CH3OH)}(n) (1) and [Ag-2(L-242)(CF3COO)(2)](CH3CN)(0.75)(H2O)(0.25)}(n) (2) as well as discrete dinuclear and tetranuclear coordination patterns for [Cd(L-244)I-2](2) (3) and [Cd-2(L-244)(2)I-4(DMF)(2)](2)(DMF)(2) (4). In 1 and 3, extended supramolecular architectures are further constructed via aromatic stacking interactions. Structural difference for each pair of complexes can be properly assigned to the significant solvent effect on assembled reactions (CH3OH-H2O vs. CHCl3-CH3CN for 1 and 2 as well as CH3OH-H2O vs. H2O-DMF for 3 and 4). Thermal stability and fluorescence of these complexes have also been investigated. (c) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.