(tetrahydrofuran-2-yl)methylpropiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (tetrahydrofuran-2-yl)methylpropiolate
• 英文别名: oxolan-2-ylmethyl prop-2-ynoate
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: LEGWQUXAPXBJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydrofuran-2-yl)methylpropiolate 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (tetrahydrofuran-2-yl)methyl (Z)-2-bromo-3-(dipropylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用末端羰基炔烃的 α-X（X = Br 或 Cl）烯氨基酮/酯和 3-（2,5-二氧代吡咯烷-1-基）丙烯酸酯的溶剂控制两步一锅法合成

  摘要：

  通过脂肪族仲胺的迈克尔加成和随后所得烯胺的β-溴化/氯化得到各种α-X（X = Br或Cl）烯氨基，实现了羰基炔烃的新的两步一锅氨基溴化/氯化酮/酯的产率中等至良好。已开发出一种溶剂可控的协议，通过使用甲苯作为溶剂和链烷基丙炔酸酯作为炔基底物，以中等产率生产多功能 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01308d
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 、 丙炔酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (tetrahydrofuran-2-yl)methylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  使用末端羰基炔烃的 α-X（X = Br 或 Cl）烯氨基酮/酯和 3-（2,5-二氧代吡咯烷-1-基）丙烯酸酯的溶剂控制两步一锅法合成

  摘要：

  通过脂肪族仲胺的迈克尔加成和随后所得烯胺的β-溴化/氯化得到各种α-X（X = Br或Cl）烯氨基，实现了羰基炔烃的新的两步一锅氨基溴化/氯化酮/酯的产率中等至良好。已开发出一种溶剂可控的协议，通过使用甲苯作为溶剂和链烷基丙炔酸酯作为炔基底物，以中等产率生产多功能 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01308d

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloadditions of 1-Haloalkynes with Nitrile Oxides and Organic Azides: Synthesis of 4-Haloisoxazoles and 5-Halotriazoles
  作者：James S. Oakdale、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/chem.201402559

  日期：2014.8.25

  (Cyclopentadienyl)(cyclooctadiene) ruthenium(II) chloride [CpRuCl(cod)] catalyzes the reaction between nitrile oxides and electronically deficient 1‐choro‐, 1‐bromo‐, and 1‐iodoalkynes leading to 4‐haloisoxazoles. Organic azides are also suitable 1,3‐dipoles, resulting in 5‐halo‐1,2,3‐triazoles. These air‐tolerant reactions can be performed at room temperature with 1.25 equivalents of the respective

  （环戊二烯基）（环辛二烯）氯化钌（II）[CpRuCl(cod)] 催化腈氧化物与电子缺陷的 1-氯-、1-溴-和 1-碘炔之间的反应，生成 4-卤代异恶唑。有机叠氮化物也是合适的 1,3-偶极子，产生 5-卤代-1,2,3-三唑。这些耐空气反应可以在室温下进行，相对于炔烃组分，相应的 1,3-偶极子为 1.25 当量。反应性 1-卤代炔烃包括丙炔酰胺、酯、酮和膦酸酯。卤化唑类产物的后官能化可以通过钯催化的交叉偶联反应和活性酰胺基团的操作来实现。用 [Cp*RuCl(cod)]（Cp*=五甲基环戊二烯基）观察到的催化缺乏归因于 Cp* 的空间需求（η 5 ‐C 5 Me 5 ) 配体与母体 Cp ( η 5 ‐C 5 H 5 ) 相比。[( η 5 ‐C 5 Me 4 CF 3 )RuCl(cod)]的低反应性支持了这一假设，它作为 Cp* 的等排模拟物和 Cp 的等电子类似物。
• Visible‐Light‐Irradiated Multicomponent Reactions of Aliphatic Amines, Propiolate Acid Esters, and CF₃SO₂Na for Accessing <i>β</i>‐CF₃ Enamines
  作者：Yisong Tang、Mingyang Huang、Liang Jiang、Xiaotong Zhang、Shaojun Zheng、Yong Yang、Xiao Yun Chen

  DOI：10.1002/chem.202302249

  日期：2023.11.8

  A novel visible-light driven two-step one-pot multicomponent reactions of aliphatic amines and propiolate acid esters for preparation of β-CF3 enamines has been reported.

  报道了一种新型可见光驱动的脂肪胺和丙炔酸酯的两步一锅多组分反应来制备β -CF 3烯胺。
• Solvent-controlled two-step one-pot syntheses of α-X (X = Br or Cl) enamino ketones/esters and 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)acrylate by using terminal carbonyl alkynes
  作者：Xiao Yun Chen、Shuxia Yuan、Yan Chen、Chenyang Sun、Yaonan Tang、Guang Chen、Baocheng Zhu、Kaiwei Chen、Shaojun Zheng、Xiaofang Cheng

  DOI：10.1039/d1ob01308d

  日期：——

  A new two-step one-pot aminobromination/chlorination of carbonyl alkynes has been achieved via a Michael addition of aliphatic secondary amines and subsequent β-bromination/chlorination of the obtained enamines to afford various α-X (X = Br or Cl) enamino ketones/esters in moderate to good yields. A solvent-controllable protocol has been developed to produce versatile 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)acrylates

  通过脂肪族仲胺的迈克尔加成和随后所得烯胺的β-溴化/氯化得到各种α-X（X = Br或Cl）烯氨基，实现了羰基炔烃的新的两步一锅氨基溴化/氯化酮/酯的产率中等至良好。已开发出一种溶剂可控的协议，通过使用甲苯作为溶剂和链烷基丙炔酸酯作为炔基底物，以中等产率生产多功能 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 丙烯酸酯。