(RR)-furnidipine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (RR)-furnidipine
• 英文别名: 5-O-Methyl 3-O-(oxolan-2-ylmethyl)2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；3-O-methyl 5-O-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl] (4R)-2,6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₇
• 分子量: 416.431
• InChiKey: GGVUNNUOJDGCBK-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 乙酸铵 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (RR)-furnidipine
  参考文献：
  名称：

  呋尼地平立体异构体的合成，结构和药理评价。

  摘要：

  报道了甲基四氢呋喃-2-基甲基2,6-二甲基-4-（2'-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（呋喃地平）的四种立体异构体的合成和药理活性。通过改进的Hantzsch合成，通过（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基3-氨基巴豆酸酯与2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸甲酯的合成，或通过反应（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯。用聚（D-苯基甘氨酸）作为手性固定相，通过色谱法分离得到的1∶1非对映异构混合物。立体异构体的对映体纯度通过高效液相色谱-手性固定相技术（HPLC-CSP）测定。尝试在不同溶剂中获得单一立体异构体的晶体失败，而由（+/-）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯获得的产物的甲醇结晶X射线晶体学证明是最难溶的外消旋体的优质晶体，证明是（SS）/

  DOI：

  10.1021/jm00015a005

文献信息

• Synthesis and chromatographic separation of the stereoisomers of furnidipine
  作者：Ramón Alajarin、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero、Carlos Sunkel、Miguel Fau de Casa-Juana、Peter R. Statkow、Julia Sanz-Aparicio

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80162-7

  日期：1993.4

  The four stereoisomers of methyl tetrahydrofuran-2-ylmethyl 2,6-dimethyl-4-(o-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxilate (furnidipine), have been synthesized and separated by chiral chromatography using D-phenylglycine as chiral stationary phase. Enantiomeric purity of stereoisomers is determined by HPLC-CSP technique and configurations deduced via X-ray crystallography.
• Synthesis, Structure, and Pharmacological Evaluation of the Stereoisomers of Furnidipine
  作者：Ramon Alajarin、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Manuel Pastor、Carlos Sunkel、Miguel Fau de Casa-Juana、Jaime Priego、Peter R. Statkow、Julia Sanz-Aparicio、Isabel Fonseca

  DOI：10.1021/jm00015a005

  日期：1995.7

  obtained were separated by chromatography, using poly(D-phenylglycine) as the chiral stationary phase. The enantiomeric purity of the stereoisomers was determined by a high-performance liquid chromatography-chiral stationary phase technique (HPLC-CSP). Attempts to obtain crystals of a single stereoisomer failed in different solvents, while methanol crystallization of the product obtained from (+/-)-tet

  报道了甲基四氢呋喃-2-基甲基2,6-二甲基-4-（2'-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（呋喃地平）的四种立体异构体的合成和药理活性。通过改进的Hantzsch合成，通过（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基3-氨基巴豆酸酯与2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸甲酯的合成，或通过反应（-）-或（+）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯。用聚（D-苯基甘氨酸）作为手性固定相，通过色谱法分离得到的1∶1非对映异构混合物。立体异构体的对映体纯度通过高效液相色谱-手性固定相技术（HPLC-CSP）测定。尝试在不同溶剂中获得单一立体异构体的晶体失败，而由（+/-）-四氢呋喃-2-基甲基2-[（（2'-硝基苯基）亚甲基]乙酰乙酸酯和3-氨基巴豆酸甲酯获得的产物的甲醇结晶X射线晶体学证明是最难溶的外消旋体的优质晶体，证明是（SS）/