pyrido[3,2-f][1,7]naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: pyrido[3,2-f][1,7]naphthyridine
• 英文别名: Pyrido[2,3-c][1,8]naphthyridine
• 化学式: C₁₁H₇N₃
• 分子量: 181.197
• InChiKey: GNZZYUNJSKKGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃 、 pyrido[3,2-f][1,7]naphthyridine 在 正丁基锂 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.16h， 以80%的产率得到6-(furan-2-yl)pyrido[3,2-f][1,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  三氮杂菲的合成及反应性

  摘要：

  使用碘吡啶和 2-氯吡啶基锌衍生物之间的 Negishi 交叉偶联分 4 个步骤制备吡啶并萘啶（三氮杂菲），总产率为 13-52%。在氯化、Gabriel 胺化和自发闭环之后，最终的芳构化作用是用氯苯醌获得的三氮杂菲。该杂环支架在 6 位进行亲核加成，导致进一步功能化的吡啶并萘啶。通过稳态和时间分辨光谱研究了这些化学修饰对光学性质的影响。虽然噻吩取代的杂环表现出最广泛的吸收，但苯基和呋喃取代的化合物表现出更强的光致发光，达到 20% 以上的量子产率和几纳秒的寿命。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01373
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 hydrazine hydrate 、 三氯异氰尿酸 、 苯甲酰胺 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 pyrido[3,2-f][1,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  三氮杂菲的合成及反应性

  摘要：

  使用碘吡啶和 2-氯吡啶基锌衍生物之间的 Negishi 交叉偶联分 4 个步骤制备吡啶并萘啶（三氮杂菲），总产率为 13-52%。在氯化、Gabriel 胺化和自发闭环之后，最终的芳构化作用是用氯苯醌获得的三氮杂菲。该杂环支架在 6 位进行亲核加成，导致进一步功能化的吡啶并萘啶。通过稳态和时间分辨光谱研究了这些化学修饰对光学性质的影响。虽然噻吩取代的杂环表现出最广泛的吸收，但苯基和呋喃取代的化合物表现出更强的光致发光，达到 20% 以上的量子产率和几纳秒的寿命。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01373

文献信息

• HOMOGENEOUS SUSPENSION OF IMMUNOPOTENTIATING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2512478A1

  公开（公告）日：2012-10-24
• [EN] HOMOGENEOUS SUSPENSION OF IMMUNOPOTENTIATING COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] SUSPENSION HOMOGÈNE DE COMPOSÉS IMMUNOPOTENTIALISATEURS ET UTILISATIONS DE CELLE-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011084549A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention generally relates to homogeneous suspensions of small molecule immune potentiators (SMIPs) that are capable of stimulating or modulating an immune response in a subject in need thereof. The homogeneous suspensions may be used in combinations with various antigens or adjuvants for vaccine therapies.
• Synthesis and Reactivity of Triazaphenanthrenes
  作者：Sarah Fernandez、Maximilian A. Ganiek、Mariia Karpacheva、Fabian C. Hanusch、Stephan Reuter、Thomas Bein、Florian Auras、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01373

  日期：2016.7.1

  Pyridonaphthyridines (triazaphenanthrenes) were prepared in 4 steps and in 13–52% overall yield using Negishi cross-couplings between iodopicolines and 2-chloro-pyridylzinc derivatives. After chlorination, Gabriel amination and spontaneous ring-closure, the final aromatization leading to the triazaphenanthrenes was achieved with chloranil. This heterocyclic scaffold underwent a nucleophilic addition

  使用碘吡啶和 2-氯吡啶基锌衍生物之间的 Negishi 交叉偶联分 4 个步骤制备吡啶并萘啶（三氮杂菲），总产率为 13-52%。在氯化、Gabriel 胺化和自发闭环之后，最终的芳构化作用是用氯苯醌获得的三氮杂菲。该杂环支架在 6 位进行亲核加成，导致进一步功能化的吡啶并萘啶。通过稳态和时间分辨光谱研究了这些化学修饰对光学性质的影响。虽然噻吩取代的杂环表现出最广泛的吸收，但苯基和呋喃取代的化合物表现出更强的光致发光，达到 20% 以上的量子产率和几纳秒的寿命。